(S)-3-Acetoxy-5-phenyl-pentanoic acid methyl ester | 918148-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-Acetoxy-5-phenyl-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S)-3-acetyloxy-5-phenylpentanoate
• CAS: 918148-53-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: GOXRFQHKHRGTIW-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Acetoxy-5-phenyl-pentanoic acid methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到(3S)3-羟基-5-苯基戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成对映体富集的kavalactones

  摘要：

  甲基-3-羟基-5-苯基戊和（6的脂肪酶介导的动力学拆分ë） -乙基-5-羟基-3-氧代-7-苯基庚-6-烯酸甲酯在高对映体过量和良好的产率进行说明。已经使用不同的酰化剂筛选了不同脂肪酶在不同溶剂中的作用。该方案已被扩展用于制备对映体纯的生物学上重要的卡伐内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.155
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 Lipase PS-C sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异丙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-3-Acetoxy-5-phenyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成对映体富集的kavalactones

  摘要：

  甲基-3-羟基-5-苯基戊和（6的脂肪酶介导的动力学拆分ë） -乙基-5-羟基-3-氧代-7-苯基庚-6-烯酸甲酯在高对映体过量和良好的产率进行说明。已经使用不同的酰化剂筛选了不同脂肪酶在不同溶剂中的作用。该方案已被扩展用于制备对映体纯的生物学上重要的卡伐内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.155

文献信息

• Asymmetric Palladium‐Catalyzed Oxycarbonylation of Terminal Alkenes: Efficient Access to β‐Hydroxy Alkylcarboxylic Acids
  作者：Bing Tian、Xiang Li、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.202104252

  日期：2021.6.25

  leading to high reactivity and excellent enantioselective control. Compared to the conventional methods, the reaction itself features alkenes as easily prepared starting materials, mild and operationally simple reaction conditions, and insensitivities to air and water. Moreover, this method allows for broad alkene substrate scope, excellent regio- and enantioselectivities, scalabilities and a wide array

  已经建立了一种新的 Pd II催化的烯烃对映选择性氧羰基化。Pyox 的 C-6 位带有乙基的配体在分子间氧化钯过程中起着重要作用，导致高反应性和出色的对映选择性控制。与传统方法相比，该反应本身的特点是烯烃作为原料容易制备，反应条件温和且操作简单，对空气和水不敏感。此外，该方法具有广泛的烯烃底物范围、优异的区域选择性和对映选择性、可扩展性和广泛的应用，并为方便和直接合成手性 β-羟基烷基羧酸/酯提供了有用的途径。
• 手性β-酰氧基羧酸酯类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN113173854A

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明提供了一种手性β‑酰氧基羧酸酯类化合物的制备方法。具体公开了一种羧酸酯类化合物的制备方法，其包括以下步骤：溶剂中，在钯催化剂、噁唑啉配体和氧化剂的存在下，将含片段II的化合物、含片段III的化合物和一氧化碳(CO)进行加成反应，得含片段I‑1的化合物和/或含片段I‑2的化合物。本发明的方法收率高、底物普适性广、官能团兼容性好，而且还具有反应条件温和和操作简单。