(5aR,7S,9aR)-6,7-dihydro-7-hydroxy-4-methoxy-N-methyl-9a(5aH)-dibenzofuranacetamide | 1268868-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (5aR,7S,9aR)-6,7-dihydro-7-hydroxy-4-methoxy-N-methyl-9a(5aH)-dibenzofuranacetamide
• CAS: 1268868-56-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: HZRPCCZGNVOARU-ZXIHIIQKSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5aR,7S,9aR)-6,7-dihydro-7-hydroxy-4-methoxy-N-methyl-9a(5aH)-dibenzofuranacetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 加兰他敏
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-加兰他敏的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过一种新颖的方法，从市售材料中获得了一种实用，有效的全合成（+/-）-加兰他敏，该方法的核心结构和特殊的烯丙醇基团的构建是基于连续的半松果酚的重排/去甲硅烷基化/环化和Saegusa-Ito氧化。

  DOI：

  10.1021/ol060339b
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.2h， 生成 (5aR,7S,9aR)-6,7-dihydro-7-hydroxy-4-methoxy-N-methyl-9a(5aH)-dibenzofuranacetamide
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-加兰他敏的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过一种新颖的方法，从市售材料中获得了一种实用，有效的全合成（+/-）-加兰他敏，该方法的核心结构和特殊的烯丙醇基团的构建是基于连续的半松果酚的重排/去甲硅烷基化/环化和Saegusa-Ito氧化。

  DOI：

  10.1021/ol060339b

文献信息

• Total Synthesis of (+)- and (-)-Galanthamine
  作者：Noritaka Chida、Tomoaki Kato、Hisako Yamada

  DOI：10.3987/com-10-s(e)27

  日期：——

  The stereoselective total synthesis of (+)-galanthamine [(+)-1], an antipode of the natural product, and (-)-galanthamine [(-)-1] starting from D -glucose is described. The cyclohexene unit in (+)-1 was prepared in an optically active form from D -glucose using Ferrier's carbocyclization reaction, and the benzylic quaternary carbon was stereoselectively generated via chirality transfer by Johnson-

  描述了从 D-葡萄糖开始的 (+)-加兰他敏 [(+)-1]、天然产物的对映体和 (-)-加兰他敏 [(-)-1] 的立体选择性全合成。(+)-1 中的环己烯单元是使用 Ferrier 的碳环化反应从 D-葡萄糖以光学活性形式制备的，并且苄基季碳通过 Johnson-或 Eschenmoser-Claisen 重排的手性转移立体选择性地产生。通过溴离子介导的分子内脱烷基醚化反应有效地构建了二苯并呋喃骨架。在引入碳-碳双键后，Pictet-Spengler 型环化，然后还原酰胺官能团，得到 (+)-1。从D-葡萄糖开始，也完全合成了(-)-加兰他敏[(-)-1]。