3,6-Diphenyl-pyridazin-N-oxid | 21111-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,6-Diphenyl-pyridazin-N-oxid
• 英文别名: 1-Oxido-3,6-diphenylpyridazin-1-ium
• CAS: 21111-33-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: IFTVDIVTOOAYCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.7±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-Diphenyl-pyridazin-N-oxid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以7%的产率得到3,6-二苯基哒嗪
  参考文献：
  名称：

  哒嗪氮氧化物作为活性氧的光活化替代物

  摘要：

  开发了一种从哒嗪N-氧化物光诱导析出原子氧的方法。这种尚未开发的氧同素异形体介导复杂的多功能分子内的芳烃 C-H 氧化。还开发了一种水溶性哒嗪N-氧化物，并显示其可促进水溶液中的光诱导 DNA 裂解。总而言之，这些研究强调了哒嗪N-氧化物作为可光活化的 O( 3 P) 前体在有机合成和化学生物学中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00227
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-4-硼酸 、 3,6-Dichlorpyridazin-1-oxid 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 1,3-二噁烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到6-chloro-3-(pyridin-4-yl)pyridazine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  哒嗪N-氧化物光化学开环合成氮杂环

  摘要：

  开发了一种从哒嗪N-氧化物直接合成1 H-吡唑的光化学方法。该化学特征在于对非对称取代的哒嗪N-氧化物的区域选择性方法。在本文中，我们重点介绍了1,2-二嗪N-氧化物光诱导的开环反应在制备氮杂环化合物中的第一个战略用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02562

文献信息

• Pyridazine <i>N</i>-Oxides as Photoactivatable Surrogates for Reactive Oxygen Species
  作者：Vitalii S. Basistyi、James H. Frederich

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00227

  日期：2022.3.18

  evolution of atomic oxygen from pyridazine N-oxides was developed. This underexplored oxygen allotrope mediates arene C–H oxidation within complex, polyfunctional molecules. A water-soluble pyridazine N-oxide was also developed and shown to promote photoinduced DNA cleavage in aqueous solution. Taken together, these studies highlight the utility of pyridazine N-oxides as photoactivatable O(3P) precursors

  开发了一种从哒嗪N-氧化物光诱导析出原子氧的方法。这种尚未开发的氧同素异形体介导复杂的多功能分子内的芳烃 C-H 氧化。还开发了一种水溶性哒嗪N-氧化物，并显示其可促进水溶液中的光诱导 DNA 裂解。总而言之，这些研究强调了哒嗪N-氧化物作为可光活化的 O( 3 P) 前体在有机合成和化学生物学中的应用。
• Synthesis of Nitrogen Heterocycles via Photochemical Ring Opening of Pyridazine <i>N</i>-Oxides
  作者：Maribel Portillo、Michael A. Maxwell、James H. Frederich

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02562

  日期：2016.10.7

  A photochemical method for the direct synthesis of 1H-pyrazoles from pyridazine N-oxides was developed. This chemistry features a regioselective approach to nonsymmetrically substituted pyridazine N-oxides. Herein, we highlight the first strategic use of photoinduced ring-opening reactions of 1,2-diazine N-oxides for the preparative synthesis of nitrogen heterocycles.

  开发了一种从哒嗪N-氧化物直接合成1 H-吡唑的光化学方法。该化学特征在于对非对称取代的哒嗪N-氧化物的区域选择性方法。在本文中，我们重点介绍了1,2-二嗪N-氧化物光诱导的开环反应在制备氮杂环化合物中的第一个战略用途。