4-(3-chloro-4-(3-fluorobenzyloxy)phenylimino)-3-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1,3-benzoxazine-6-yl acetate | 1382748-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-(3-chloro-4-(3-fluorobenzyloxy)phenylimino)-3-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1,3-benzoxazine-6-yl acetate
• 英文别名: [4-[3-Chloro-4-[(3-fluorophenyl)methoxy]phenyl]imino-3-methyl-2-oxo-1,3-benzoxazin-6-yl] acetate
• CAS: 1382748-97-1
• 化学式: C₂₄H₁₈ClFN₂O₅
• 分子量: 468.869
• InChiKey: MRYWNJVQHBHTLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-chloro-4-(3-fluorobenzyloxy)phenylimino)-3-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1,3-benzoxazine-6-yl acetate 在 ammonium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S,6S)-2-(2-(((Z)-4-((3-chloro-4-((3-fluorobenzyl)oxy)phenyl)imino)-3-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazin-6-yl)oxy)ethoxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  L-鼠李糖-苯并恶嗪酮杂种的新型EGFR抑制剂的设计与合成

  摘要：

  设计并合成了四种L-鼠李糖-苯并恶嗪酮化合物作为表皮生长因子受体（EGFR）酪氨酸激酶抑制剂。化合物的所有结构均通过1 H-NMR，13 C-NMR和高分辨率质谱表征。确定了目标化合物对EGFR酪氨酸激酶活性的体外抑制活性。化合物6a，6b，6c，6d显示出靶向EGFR的中等活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2463
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲酰胺 在 吡啶 、 五氯化磷 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.66h， 生成 4-(3-chloro-4-(3-fluorobenzyloxy)phenylimino)-3-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1,3-benzoxazine-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  作为表皮生长因子受体 (EGFR) 酪氨酸激酶抑制剂的新型苯并嗪酮化合物的合成

  摘要：

  摘要 合成了两种作为表皮生长因子受体（EGFR）酪氨酸激酶抑制剂的苯并恶嗪酮化合物，并通过核磁共振和高分辨质谱（HRMS）对其进行了表征。4-氯-2-氧代-2H-苯并恶嗪酮-6-基乙酸酯的合成引入了一种高效的氯化方法。测定了目标化合物和EGFR酪氨酸激酶活性的重要中间体的体外抑制活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.573169