1-(p-methylphenyl)-1-pentanol | 91763-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-methylphenyl)-1-pentanol
• 英文别名: 1-(p-tolyl)pentan-1-ol；1-p-Tolyl-pentanol-(1)；1-(4-Methylphenyl)-pentanol；1-(4-Methylphenyl)pentan-1-ol
• CAS: 91763-35-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: BAHVSNRQBUCEGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-methylphenyl)-1-pentanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 1-Methyl-4-((E)-pent-1-enyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  使用1-Pentene的铑催化的甲苯烯基化：区域选择性生成双环化合物的前体

  摘要：

  铑催化剂的芳烃烯基化报告由我们的基团（例如，科学2015，348，421; J.化学会志。2017，139，5474; 。。。J.化学会志2018，140，17007）已经证明选择性相对于γ-芳基烯烃（y> 1）。这种选择性非常显着，因为使用酸基的Friedel-Crafts芳烃烷基化或酸性沸石催化剂无法生成1-芳基烯烃或1-芳基烷烃。在本文中，我们报道了Rh芳烃烯基化催化作用的扩展，以生成1-tolyl-1-戊烯，它们是双环化合物的潜在前体。烯烃浓度，铜（II）氧化剂身份和浓度，反应温度，和铑的浓度为甲苯与1-戊烯的烯基化已被使用优化的[Rh（η 2 -C 2 H ^ 4）2（μ-OAC）] 2个作为催化剂的前体。铑基催化对2-甲苯基-2-戊烯的1-甲苯基-1-戊烯具有高达12（1）：1的反马尔科夫尼科夫选择性，并且对间位和对位的烯基化反应具有选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00535
• 作为产物：
  描述：

  1-(二氯甲基)-4-甲苯 在 sodium perborate 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 1-(p-methylphenyl)-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  在镁或锂的存在下，由α，α-二氯芳基甲烷和三烷基硼烷轻松地一锅合成烷基芳基甲醇

  摘要：

  由α，α-二氯芳基甲烷和镁或锂生成的α-氯苄基氯化镁或α-氯苄基锂在室温下与三烷基硼烷在THF中原位反应，用过硼酸钠氧化后以高收率产生相应的烷基芳基甲醇。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(96)06722-8

文献信息

• Iron-catalysed, general and operationally simple formal hydrogenation using Fe(OTf)₃ and NaBH₄
  作者：Alistair J. MacNair、Ming-Ming Tran、Jennifer E. Nelson、G. Usherwood Sloan、Alan Ironmonger、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1039/c4ob00945b

  日期：——

  An operationally simple and environmentally benign formal hydrogenation protocol has been developed using a highly abundant iron(iii) salt and an inexpensive, bench stable, stoichiometric reductant, NaBH₄, in ethanol, under ambient conditions.

  已开发出一种操作简单且环境友好的正规氢化方案，使用高丰度的铁（III）盐和廉价、台面稳定、化学计量还原剂NaBH4，在乙醇中，在常温下进行。
• A Versatile and One-Pot Strategy to Synthesize α-Amino Ketones from Benzylic Secondary Alcohols Using <i>N</i>-Bromosuccinimide
  作者：Somraj Guha、Venkatachalam Rajeshkumar、Surya Srinivas Kotha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/ol503683q

  日期：2015.2.6

  the first time to synthesize pharmaceutically important α-amino ketones from readily available benzylic secondary alcohols and amines using N-bromosuccinimide. This new reaction proceeds via three consecutive steps involving oxidation of alcohols, α-bromination of ketones, and nucleophilic substitution of α-bromo ketones to give α-amino ketones. Importantly, this novel one-pot greener reaction avoids

  首次开发了一种无金属的单锅策略，可以使用N-溴代琥珀酰亚胺从易于获得的苄基仲醇和胺中合成可药用的重要α-氨基酮。该新反应通过三个连续步骤进行，这些步骤包括醇的氧化，酮的α-溴化以及α-溴代酮的亲核取代以生成α-氨基酮。重要的是，这种新颖的一锅绿色反应避免了有毒和腐蚀性溴的直接使用。该方法已被有效地用于一步合成药物学上重要的安非拉酮和吡咯烷酮。
• Rhodium-Catalyzed Deoxygenation and Borylation of Ketones: A Combined Experimental and Theoretical Investigation
  作者：Lei Tao、Xueying Guo、Jie Li、Ruoling Li、Zhenyang Lin、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/jacs.0c07854

  日期：2020.10.21

  The rhodium-catalyzed deoxygenation and borylation of ketones with B2pin2 have been developed, leading to efficient formation of alkenes, vinylboronates, and vinyldiboronates. These reactions feature mild reaction conditions, a broad substrate scope, and excellent functional-group compatibility. Mechanistic studies support that the ketones initially undergo a Rh-catalyzed deoxygenation to give alkenes

  已经开发了铑催化的酮与 B2pin2 的脱氧和硼酸化，从而有效地形成烯烃、乙烯基硼酸酯和乙烯基二硼酸酯。这些反应的特点是反应条件温和，底物范围广，官能团兼容性好。机理研究支持酮最初经过 Rh 催化脱氧以通过硼烯醇化物中间体得到烯烃，随后 Rh 催化的烯烃脱氢硼化导致乙烯基硼酸酯和二硼化产物的形成，这也得到 DFT 计算的支持。
• Alkylation of Aldehyde (Arenesulfonyl)hydrazones with Trialkylboranes
  作者：George W. Kabalka、John T. Maddox、Ekaterini Bogas、Shane W. Kelley

  DOI：10.1021/jo962089q

  日期：1997.5.1

  (Arenesulfonyl)hydrazone derivatives of aryl aldehydes are readily alkylated by trialkylboranes in the presence of base to generate new organoboranes that may be converted to the corresponding substituted alkanes or alcohols depending upon the reaction conditions chosen. Both tosyl- and trisylhydrazone derivatives can be utilized in the reaction, which tolerates a variety of functional groups, making it a versatile alternative to both the Grignard and Suzuki-coupling reactions.

  (对甲苯磺酰)腙衍生物类的芳醛或芳香族醛类经三烷基硼烷在碱性条件下的甲基化反应，可生成新的有机硼烷，这些产物能够根据所选择的反应条件转化为相应的取代烷烃或醇。无论是对甲苯磺酰腙衍生物还是三苯基甲磺酰腙衍生物，均可参与此反应，且该反应能够耐受多种官能团，从而成为格氏反应和Suzuki偶联反应之外的一种多功能的替代方法。
• SUBSTITUTED ARYLCYCLOPENTENES AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Donde Yariv

  公开号：US20090270387A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Compounds comprising or a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, are disclosed, wherein Y, A, and B are as described. Methods, compositions, and medicaments related thereto are also disclosed.

  包含Y、A和B的化合物或其药用盐或前药的方法、组合物和药物也被揭示。