1-(Benzotriazole-1-carbonylamino)-3-cyclohexylurea | 1445852-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(Benzotriazole-1-carbonylamino)-3-cyclohexylurea
• 英文别名: 1-(benzotriazole-1-carbonylamino)-3-cyclohexylurea
• CAS: 1445852-06-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N₆O₂
• 分子量: 302.336
• InChiKey: AXTHZAKHVSTYKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  伯氨喹 、 1-(Benzotriazole-1-carbonylamino)-3-cyclohexylurea 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以1.394 g的产率得到1-Cyclohexyl-3-[4-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]pentylcarbamoylamino]urea
  参考文献：
  名称：

  伯氨喹的新型1-酰基-4-取代的氨基脲衍生物-合成，细胞抑制，抗病毒和抗氧化研究。

  摘要：

  制备一系列新颖的1，4-取代的氨基脲5a-g，其具有在位置1的羰基桥接的伯氨喹部分和在位置4的环烷基，芳基，苄氧基或羟基取代基，并进行了生物学评估。用于制备标题化合物的合成途径涉及苯并三唑作为合成助剂。评估了伯氨喹氨基脲5a-g及其合成前体苯并三唑羰基氨基脲4的抑制细胞生长，抗病毒和抗氧化活性。第5系列的所有化合物均对MCF-7细胞（乳腺癌）表现出高选择性，IC（50）值在低微摩尔范围内，而活性最高的是苄基衍生物5c（IC（50）1±0.2 µM）。苯甲酰基衍生物5e对所有测试的细胞系（IC（50）4-18 µM）均显示出显着的细胞抑制活性。同样的化合物也是最强的脂氧合酶抑制剂（51％）。羟基衍生物5g和苯并三唑羰基氨基脲4b，c（61.2-68.5％）的抗氧化剂活性最高。没有观察到针对多种DNA和RNA病毒的抗病毒活性。

  DOI：

  10.3109/14756366.2012.663366
• 作为产物：
  描述：

  1-(N-cyclohexylcarbamoyl)benzotriazole 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(Benzotriazole-1-carbonylamino)-3-cyclohexylurea
  参考文献：
  名称：

  伯氨喹的新型1-酰基-4-取代的氨基脲衍生物-合成，细胞抑制，抗病毒和抗氧化研究。

  摘要：

  制备一系列新颖的1，4-取代的氨基脲5a-g，其具有在位置1的羰基桥接的伯氨喹部分和在位置4的环烷基，芳基，苄氧基或羟基取代基，并进行了生物学评估。用于制备标题化合物的合成途径涉及苯并三唑作为合成助剂。评估了伯氨喹氨基脲5a-g及其合成前体苯并三唑羰基氨基脲4的抑制细胞生长，抗病毒和抗氧化活性。第5系列的所有化合物均对MCF-7细胞（乳腺癌）表现出高选择性，IC（50）值在低微摩尔范围内，而活性最高的是苄基衍生物5c（IC（50）1±0.2 µM）。苯甲酰基衍生物5e对所有测试的细胞系（IC（50）4-18 µM）均显示出显着的细胞抑制活性。同样的化合物也是最强的脂氧合酶抑制剂（51％）。羟基衍生物5g和苯并三唑羰基氨基脲4b，c（61.2-68.5％）的抗氧化剂活性最高。没有观察到针对多种DNA和RNA病毒的抗病毒活性。

  DOI：

  10.3109/14756366.2012.663366

文献信息

• Novel 1-acyl-4-substituted semicarbazide derivatives of primaquine − synthesis, cytostatic, antiviral and antioxidative studies
  作者：Ivana Perković、Sara Tršinar、Jelena Žanetić、Marijeta Kralj、Irena Martin-Kleiner、Jan Balzarini、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Anna Maria Katsori、Branka Zorc

  DOI：10.3109/14756366.2012.663366

  日期：2013.6.1

  series of novel 1,4-substituted semicarbazides 5a-g with a primaquine moiety bridged by a carbonyl group at position 1 and a cycloalkyl, aryl, benzyloxy or hydroxy substituent at position 4 were prepared and biologically evaluated. The synthetic pathways applied for preparation of the title compounds involved benzotriazole as synthetic auxiliary. Primaquine semicarbazides 5a-g and their synthetic precursors

  制备一系列新颖的1，4-取代的氨基脲5a-g，其具有在位置1的羰基桥接的伯氨喹部分和在位置4的环烷基，芳基，苄氧基或羟基取代基，并进行了生物学评估。用于制备标题化合物的合成途径涉及苯并三唑作为合成助剂。评估了伯氨喹氨基脲5a-g及其合成前体苯并三唑羰基氨基脲4的抑制细胞生长，抗病毒和抗氧化活性。第5系列的所有化合物均对MCF-7细胞（乳腺癌）表现出高选择性，IC（50）值在低微摩尔范围内，而活性最高的是苄基衍生物5c（IC（50）1±0.2 µM）。苯甲酰基衍生物5e对所有测试的细胞系（IC（50）4-18 µM）均显示出显着的细胞抑制活性。同样的化合物也是最强的脂氧合酶抑制剂（51％）。羟基衍生物5g和苯并三唑羰基氨基脲4b，c（61.2-68.5％）的抗氧化剂活性最高。没有观察到针对多种DNA和RNA病毒的抗病毒活性。