2',3',4',5',6'-pentafluorobenzyl 2,5-dihydroxybenzoate | 950191-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',3',4',5',6'-pentafluorobenzyl 2,5-dihydroxybenzoate
• CAS: 950191-86-3
• 化学式: C₁₄H₇F₅O₄
• 分子量: 334.199
• InChiKey: SMNGJSLSYDKQOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',4',5',6'-pentafluorobenzyl 2,5-dihydroxybenzoate 在 Grubbs-Hoveyda second-generation catalyst 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl 9-methylidene-2,13-dioxabicyclo[12.2.2]octadeca-1(16),7,14,17-tetraene-15-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  大环烯-复分解的全氟芳烃与芳烃相互作用的发展以及大环天然产物的全合成

  摘要：

  使用高活性的第二代Grubbs-Hoveyda催化剂以及利用氟代芳烃与芳烃的齿轮相互作用，可以有效地实现应变大环系统的直接烯炔复分解。这些相互作用甚至在高反应温度下和在竞争性的富含π的溶剂（如甲苯）的存在下也是有效的。这些结果表明，含有五氟苯基和3,5-双（三氟甲基）苯基的助剂之间有效的π-π堆积或π-lp相互作用是造成大环化产物产率高的原因。3,5-双（三氟甲基）苄基齿轮元件可提供更高的收率和更大的E在大环烯炔复分解中的选择性形成模型对环烷，可用于制备天然产物longithorone系列成员。

  DOI：

  10.1021/jo070568r
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲酸 、 α-溴-2,3,4,5,6-五氟甲基苯酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到2',3',4',5',6'-pentafluorobenzyl 2,5-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  大环烯-复分解的全氟芳烃与芳烃相互作用的发展以及大环天然产物的全合成

  摘要：

  使用高活性的第二代Grubbs-Hoveyda催化剂以及利用氟代芳烃与芳烃的齿轮相互作用，可以有效地实现应变大环系统的直接烯炔复分解。这些相互作用甚至在高反应温度下和在竞争性的富含π的溶剂（如甲苯）的存在下也是有效的。这些结果表明，含有五氟苯基和3,5-双（三氟甲基）苯基的助剂之间有效的π-π堆积或π-lp相互作用是造成大环化产物产率高的原因。3,5-双（三氟甲基）苄基齿轮元件可提供更高的收率和更大的E在大环烯炔复分解中的选择性形成模型对环烷，可用于制备天然产物longithorone系列成员。

  DOI：

  10.1021/jo070568r

文献信息

• Exploiting Non-Covalent Interactions in Synthesis: Macrocyclization Employing Amide-Based Auxiliaries
  作者：Yassir El-Azizi、Joseph E. Zakarian、Lisa Bouillerand、Andreea R. Schmitzer、Shawn K. Collins

  DOI：10.1002/adsc.200800365

  日期：2008.10.6

  Efficient macrocyclic olefin and en-yne metathesis can be conducted employing benzyl ester auxiliaries that engage in quadrupolar interactions. The use of amide linkers in place of esters results in higher overall yields. Computational studies suggest that amide auxiliaries stabilize conformers conducive to macrocyclization over 22 times more efficiently than an ester linkage. Molecular modelling studies

  可以使用参与四极相互作用的苄基酯助剂进行有效的大环烯烃和烯炔复分解。使用酰胺连接基代替酯导致更高的总收率。计算研究表明，酰胺助剂可稳定有助于大环化的构象异构体，其效率是酯键的22倍以上。分子建模研究还表明，与酰胺类助剂所预测的孤对（lp）：π相互作用相反，酰胺类助剂更倾向于参与四极相互作用。