(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl 5-[(E)-2-methyl-4-prop-2-enoxybut-2-enoxy]-2-oct-7-ynoxybenzoate | 950191-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl 5-[(E)-2-methyl-4-prop-2-enoxybut-2-enoxy]-2-oct-7-ynoxybenzoate
• CAS: 950191-82-9
• 化学式: C₃₀H₃₁F₅O₅
• 分子量: 566.565
• InChiKey: XNVNFBMIVBASGA-DEDYPNTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl 5-[(E)-2-methyl-4-prop-2-enoxybut-2-enoxy]-2-oct-7-ynoxybenzoate 在 Grubbs-Hoveyda second-generation catalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl 4-methyl-6-methylidene-2,13-dioxabicyclo[12.2.2]octadeca-1(16),4,14,17-tetraene-15-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  大环烯-复分解的全氟芳烃与芳烃相互作用的发展以及大环天然产物的全合成

  摘要：

  使用高活性的第二代Grubbs-Hoveyda催化剂以及利用氟代芳烃与芳烃的齿轮相互作用，可以有效地实现应变大环系统的直接烯炔复分解。这些相互作用甚至在高反应温度下和在竞争性的富含π的溶剂（如甲苯）的存在下也是有效的。这些结果表明，含有五氟苯基和3,5-双（三氟甲基）苯基的助剂之间有效的π-π堆积或π-lp相互作用是造成大环化产物产率高的原因。3,5-双（三氟甲基）苄基齿轮元件可提供更高的收率和更大的E在大环烯炔复分解中的选择性形成模型对环烷，可用于制备天然产物longithorone系列成员。

  DOI：

  10.1021/jo070568r
• 作为产物：
  描述：

  α-溴-2,3,4,5,6-五氟甲基苯酸酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl 5-[(E)-2-methyl-4-prop-2-enoxybut-2-enoxy]-2-oct-7-ynoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  大环烯-复分解的全氟芳烃与芳烃相互作用的发展以及大环天然产物的全合成

  摘要：

  使用高活性的第二代Grubbs-Hoveyda催化剂以及利用氟代芳烃与芳烃的齿轮相互作用，可以有效地实现应变大环系统的直接烯炔复分解。这些相互作用甚至在高反应温度下和在竞争性的富含π的溶剂（如甲苯）的存在下也是有效的。这些结果表明，含有五氟苯基和3,5-双（三氟甲基）苯基的助剂之间有效的π-π堆积或π-lp相互作用是造成大环化产物产率高的原因。3,5-双（三氟甲基）苄基齿轮元件可提供更高的收率和更大的E在大环烯炔复分解中的选择性形成模型对环烷，可用于制备天然产物longithorone系列成员。

  DOI：

  10.1021/jo070568r