bis(4-fluorophenyl)dichlorosilane | 2339-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-fluorophenyl)dichlorosilane
• 英文别名: Dichloro-bis(4-fluorophenyl)silane
• CAS: 2339-43-7
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂F₂Si
• 分子量: 289.184
• InChiKey: SJBICCWZCPEDPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293-294 °C(Press: 738 Torr)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-fluorophenyl)dichlorosilane 在 lithium 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-chloro-2,2-dimethyl-1,1-di(4-fluoro-phenyl)-2-phenyl-disilane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性自由基芳基从硅迁移到碳。

  摘要：

  描述了从二芳基甲硅烷基醚中的硅到各种以C为中心的自由基的高度非对映选择性自由基1，5-苯基迁移反应，以形成相应的3-苯基化醇。官能化的芳基也可以被转移。讨论了攻击基的变化对芳基转移反应的影响。对于苯基向亲核仲烷基的迁移，可获得最佳结果，其中获得了高收率（最高81％）和高选择性（最高95％ds）。讨论了该过程的机理，并提出了解释反应的立体化学结果的模型。最后，提出了一种从Si到C的立体选择性1,4芳基迁移反应，包括一种新的酯α-芳基化方法。

  DOI：

  10.1021/jo000041d
• 作为产物：
  描述：

  四氯化硅 以 not given 为溶剂， 以68%的产率得到bis(4-fluorophenyl)dichlorosilane
  参考文献：
  名称：

  Chvalovsky, V.; Bazant, V., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1951, vol. 16, p. 580 - 590

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dichotomy of Manganese Catalysis via Organometallic or Radical Mechanism: Stereodivergent Hydrosilylation of Alkynes
  作者：Xiaoxu Yang、Congyang Wang

  DOI：10.1002/anie.201710206

  日期：2018.1.22

  Herein, we disclose the first manganese‐catalyzed hydrosilylation of alkynes featuring diverse selectivities. The highly selective formation of E‐products was achieved by using mononuclear MnBr(CO)5 with the arsenic ligand, AsPh3. Whereas using the dinuclear catalyst Mn2(CO)10 and LPO (dilauroyl peroxide) enabled the reversed generation of Z‐products in good to excellent stereo‐ and regioselectivity

  本文中，我们公开了具有多种选择性的炔烃的首次锰催化氢化硅烷化反应。通过使用具有砷配体AsPh 3的单核MnBr（CO）5可以实现E产品的高度选择性形成。而使用双核催化剂Mn 2（CO）10和LPO（过氧化二月桂酰二氧戊二烯）可以实现Z产物的反向生成，具有良好的立体选择性和区域选择性。这种控制反应立体选择性的方法是前所未有的。机理实验揭示了通过E-和Z上运行的有机金属和自由基途径对锰催化作用的二分法选择性路线。
• Synthesis of Biaryls by Intramolecular Radical Aryl Migration from Silicon to Carbon
  作者：Armido Studer、Martin Bossart、Tomaso Vasella

  DOI：10.1021/ol005661f

  日期：2000.4.1

  A new method for the preparation of biaryls via intramolecular 1,5 aryl migration reaction from silicon in silyl ethers to aryl radicals is presented. Various readily available diphenylsilyl ethers can be used as substrates in this reaction. Functionalized aryl groups can also be transferred. The analogous 1,4 aryl migration reaction is less efficient.

  提出了一种通过分子内1,5芳基迁移反应从甲硅烷基醚中的硅到芳基的反应制备联芳基的新方法。各种容易获得的二苯基甲硅烷基醚可用作该反应的底物。官能化的芳基也可以被转移。类似的1，4-芳基迁移反应效率较低。
• 硅杂哌啶衍生物及其制备方法与用途
  申请人：杭州海杭生物医药科技有限公司

  公开号：CN103772425B

  公开（公告）日：2018-07-27

  本发明提供了一种结构新颖的硅杂哌啶衍生物或其药学上可接受的盐或溶剂化物，其结构通式如（Ⅰ）所示；同时，还提供了包含药物有效量的所述硅杂哌啶杂衍生物或其药学上可接受的盐或溶剂化物，以及药学上可接受的赋形剂或添加剂的药物组合物。与此同时，本发明还公开了一种硅杂哌啶衍生物的合成方法，以二氯取代硅烷为起始原料，整合多步反应一锅进行，可以得到高纯度的医药中间体用于制备喜树碱硅杂衍生物，其合成路线短，反应环境尤其是温度、压力等安全可控，绿色环保。本发明的制备原料来源广泛易获取，制备方法简便易操作，反应条件温和，合成产物收率高，具有极大的工业应用价值。
• Gold(I) complexes with chloro(diaryl)silyl ligand. Stoichiometric reactions and catalysis for O-functionalization of organosilane
  作者：Yoshitaka Tsuchido、Atsushi Kanda、Kohtaro Osakada

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131076

  日期：2020.4

  An Au(I) complex with a chloro(diphenyl)silyl ligand [Au(SiPh2Cl)(PCy3)] (1a) is obtained from the reaction of Ph2SiH2 with [AuCl(PCy3)]. (4-FC6H4)2SiH2, (4-MeC6H4)2SiH2, and Ph2GeH2 react with [AuCl(PCy3)] to form complexes with the chlorodiarylsilyl ligand, [Au(SiAr2Cl)(PCy3)] (1b: Ar = C6H4F-4, 1c: Ar = C6H4Me-4) and with the chloro(diphenyl)germyl ligand, [Au(GePh2Cl)(PCy3)] (2a), respectively

  通过Ph 2 SiH 2与[AuCl（PCy 3）]的反应获得具有氯（二苯基）甲硅烷基配体[Au（SiPh 2 Cl）（PCy 3）]（1a）的Au（I）络合物。（4-FC 6 H 4）2 SiH 2，（4-MeC 6 H 4）2 SiH 2和Ph 2 GeH 2与[AuCl（PCy 3）]反应，与氯二芳基甲硅烷基配体[Au（SiAr）2 Cl）（PCy 3）]（1b：Ar = C 6 H4 F- 4，1c：Ar ＝ C 6 H 4 Me-4），并带有氯（二苯基）锗基配体，[Au（GePh 2 Cl）（PCy 3）]（2a）。配合物1a与H 2 O反应形成Ph 2 SiH（OH）和（Ph 2 SiH）2 O，而EtOH与1a反应则仅生成Ph 2 SiH（OEt）。络合物1a催化Ph 2 SiH 2（[Au]：[H 2 SiPh 2 ]：[H 2O] = 0.05：1.0：10.0）在60℃以获得pH
• Nickel-Catalyzed Reductive [4 + 1] Sila-Cycloaddition of 1,3-Dienes with Dichlorosilanes
  作者：Liangliang Qi、Qiu-Quan Pan、Xiao-Xue Wei、Xiaobo Pang、Zitong Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.3c04209

  日期：2023.6.21

  selection of well-defined sila-synthons. Herein, we demonstrate the potential of chlorosilanes, which are industrial feedstock chemicals, for this type of reaction under reductive nickel catalysis. This work extends the scope of reductive coupling from carbocycle to silacarbocycle synthesis and from single C–Si bond formation to sila-cycloaddition reactions. The reaction proceeds under mild conditions

  过渡金属催化的硅杂环加成一直是获取硅碳环衍生物的有前途的工具，但该方法仅限于选择明确的硅杂合成子。在这里，我们展示了氯硅烷（工业原料化学品）在还原镍催化下发生此类反应的潜力。这项工作将还原偶联的范围从碳环扩展到硅碳环合成，从单C-Si键形成扩展到硅杂环加成反应。该反应在温和条件下进行，显示出良好的底物范围和官能度耐受性，并为制备硅杂环戊-3-烯和螺硅碳环提供了新的途径。展示了几种螺二噻吩并硅咯的光学性质以及产品的结构变化。