(perfluorophenyl)methyl 5-(((2Z,6E,10Z)-3,7-dimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)oxy)-2-hydroxybenzoate | 1161883-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (perfluorophenyl)methyl 5-(((2Z,6E,10Z)-3,7-dimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)oxy)-2-hydroxybenzoate
• CAS: 1161883-00-6
• 化学式: C₂₈H₂₉F₅O₄
• 分子量: 524.528
• InChiKey: ZYBSXVICQNBCKQ-MHPQXCKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.85
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(allyloxy)-2-methylbut-2-en-1-ol 、 (perfluorophenyl)methyl 5-(((2Z,6E,10Z)-3,7-dimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)oxy)-2-hydroxybenzoate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.05 g的产率得到pentafluorobenzyl 5-((2Z,6E,10Z)-3,7-dimethyldodeca-2,6,10-trienoxy)-2-((E)-4-(allyloxy)-2-methylbut-2-enoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  在合成中利用非共价相互作用：使用酰胺基助剂的大环化。

  摘要：

  可以使用参与四极相互作用的苄基酯助剂进行有效的大环烯烃和烯炔复分解。使用酰胺连接基代替酯导致更高的总收率。计算研究表明，酰胺助剂可稳定有助于大环化的构象异构体，其效率是酯键的22倍以上。分子建模研究还表明，与酰胺类助剂所预测的孤对（lp）：π相互作用相反，酰胺类助剂更倾向于参与四极相互作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800365
• 作为产物：
  描述：

  2',3',4',5',6'-pentafluorobenzyl 2,5-dihydroxybenzoate 、 (2Z,6E,10Z)-3,7-dimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (perfluorophenyl)methyl 5-(((2Z,6E,10Z)-3,7-dimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)oxy)-2-hydroxybenzoate 、
  参考文献：
  名称：

  在合成中利用非共价相互作用：使用酰胺基助剂的大环化。

  摘要：

  可以使用参与四极相互作用的苄基酯助剂进行有效的大环烯烃和烯炔复分解。使用酰胺连接基代替酯导致更高的总收率。计算研究表明，酰胺助剂可稳定有助于大环化的构象异构体，其效率是酯键的22倍以上。分子建模研究还表明，与酰胺类助剂所预测的孤对（lp）：π相互作用相反，酰胺类助剂更倾向于参与四极相互作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800365