3,3-dichloroindolin-2-one | 39033-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dichloroindolin-2-one
• 英文别名: 3,3-dichloro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3,3-dichloro-1H-indol-2-one
• CAS: 39033-45-9
• 化学式: C₈H₅Cl₂NO
• mdl: MFCD00460619
• 分子量: 202.04
• InChiKey: WGGLCBPNOIWKDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dichloroindolin-2-one 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 生成 3,3-bis(4-methoxyphenyl)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Inagaki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1933, vol. 53, p. 686,696;dtsch.Ref.S.133

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,3-dichloroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过卤代-脱羧/脱磺酰胺化-氧化过程由2-取代的吲哚合成3,3-二卤代-2-氧吲哚

  摘要：

  已开发出一种新颖的单锅反应，该反应将卤化，脱羧/脱磺酰胺化与氧化反应相结合。在温和的条件下，可以快速安全地生产出各种有价值的3,3-二卤代-2-氧吲哚化合物，分离产率高达98％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600771

文献信息

• Synthesis of 3,3-dichloro-2-oxindoles from isatin-3-p-tosylhydrazones and (dichloroiodo)benzene
  作者：Charlotte Hepples、Graham K. Murphy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.063

  日期：2015.8

  Lewis base-catalyzed chlorination reaction that employs the hypervalent chlorinating agent PhICl2. The discovery of p-tosylhydrazones as chlorination precursors has expanded the functional group tolerance of the chlorination reaction to now include carbamates, acetamides, and sulfonates. Additionally, this allowed us to circumvent the use of the diazo group in our chlorination reaction, and offers

  将一系列芳基和N-取代的靛红衍生物转化为相应的isatin -3-对甲苯磺酰hydr，然后将其进行路易斯碱催化的氯化反应，该反应采用高价氯化剂PhICl 2。对氯甲苯甲酰肼作为氯化前体的发现使氯化反应的官能团耐受性扩大到现在包括氨基甲酸酯，乙酰胺和磺酸盐。此外，这使我们能够避免在氯化反应中使用重氮基团，并为探索我们的两步脱氧二卤代反应提供了新途径。我们还公开了PhICl 2的使用 用于将亚磺酸盐氧化氯化为相应的磺酰氯。
• A crystallographic and spectroscopic study on the reactions of WCl6 with carbonyl compounds
  作者：Sara Dolci、Fabio Marchetti、Guido Pampaloni、Stefano Zacchini

  DOI：10.1039/c2dt32771f

  日期：——

  ketones/aldehydes to 1/CH2Cl2 yielded the complexes WOCl4[OC(R)(R′)] (R = Me, R′ = Ph, 5a; R = R′ = Ph, 5b; R = R′ = Me, 5c; R = R′ = Et, 5d; R = H, R′ = 2-Me-C6H4, 5e) and equimolar amounts of C(R)(R′)Cl2. Analogously, WOCl3[κ2-1,2-C6H4(O)(CHO)}], 5f, and 1,2-C6H4(OH)(CHCl2) were obtained from 1 and salicylaldehyde. The 1 : 1 reaction of 1 with acetone in CH2Cl2 resulted in the clean formation of

  WCL 6，1，利用HC的两当量的反应（O）NR 2（R =甲基，乙基）的CH 2氯2，得到W（VI）氧代衍生物WOCL 4（OCHNR 2）（R = Me中，图2a； R = Et，2b）为主要产品。所述hexachlorotungstate（V）盐[ø C-N（Me）的CH 2 CH 2 C ^ H ^ 2 } 2（μ-H）] [WCL 6 ]，3，和[PhNHC（ME）N（PH）C（O ）我] [WCl 6 ]，4在中等产率分离出从1：2摩尔反应1与N-甲基-2-吡咯烷酮（在CH 2 Cl 2中）和乙酰苯胺 （在 CDCl 3）， 分别。在1 / CH 2 Cl 2中加入两当量的酮/醛可得到WOCl 4 [OC（R）（R'）]（R = Me，R'= Ph，5a ; R = R'= Ph，图5b ; R = R'= Me中，图5c ; R = R'=的Et，5D ; R = H，R'=
• A Vanadium‐Based Chemical Oscillator: Identification of Chemical Species Responsible for the Redox Reaction and Construction of a Simplified Model
  作者：Kan Kanamori、Hiroshi Kataoka、Seiichi Matsugo

  DOI：10.1002/ejic.201200148

  日期：2012.10

  To identify the chemical species involved in a unique, vanadium-based chemical oscillator reaction, products derived from indole in the oscillation solution were isolated and characterized. NMR and mass spectra showed that 3,3-dichloro-2-oxoindole and isatin were formed during the oscillation process. The formation of these two compounds suggests that peroxo species such as CHCl2OO· and CHCl2OOH play

  为了确定参与独特的钒基化学振荡反应的化学物质，分离并表征了振荡溶液中吲哚衍生的产物。核磁共振和质谱表明，在振荡过程中形成了 3,3-二氯-2-氧代吲哚和靛红。这两种化合物的形成表明CHCl2OO·和CHCl2OOH等过氧物质在振荡系统的构建中起关键作用。基于这些发现提出了系统的骨架模型。
• Isatin chloride: a phantom. Reactions of 2-(2,2-dichloro-2,3-dihydro-3-oxoindol-1-yl)-3H-indol-3-one
  作者：John Cornforth、Peter B. Hitchcock、Panteleimon Rozos

  DOI：10.1039/p19960002787

  日期：——

  It is shown that 2-chloro-3H-indol-3-one 1 and analogues have never actually been isolated and that their reactions, reported over 115 years in 40 papers and 4 patents, are those of more or less impure 2-(2,2-dichloro-2,3-dihydro-3-oxoindol-1-yl)-3H-indol-3-one 14. Several reactions of the parent compound and its 5,5′-dimethyl and 5,5′-dibromo derivatives are reported, especially a reaction with dry methanol leading to the known indoloquinazoline 25 (‘methylisatoid’) and to the known alkaloid tryptanthrin 21 via a photolabile orthoester.

  研究表明，2-氯-3H-吲哚-3-酮 1 及其类似物实际上从未分离出来，115 年来发表在 40 篇论文和 4 项专利中的反应是那些或多或少不纯的 2-(2,2-二氯-2,3-二氢-3-氧代吲哚-1-基)-3H-吲哚-3-酮 14 的反应。据报道，该母体化合物及其 5,5′-二甲基和 5,5′-二溴衍生物发生了多种反应，特别是与干甲醇的反应导致生成了已知的吲哚喹唑啉 25（"甲基异类固醇"），并通过可光化的原酯生成了已知的生物碱色黄素 21。
• KI‐Mediated Chlorine Gas‐Free Synthesis of 3,3‐Dichloro‐2‐oxindole Derivatives
  作者：Xuejian Li、Bangzhong Wang、Dong Li、Jinfeng Zhao、Jingping Qu、Yuhan Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.202201452

  日期：——

  An efficient KI-mediated chloro-oxidation of indoles was developed, using KCl/NaCl as the chlorine source and oxone as oxidant, which affording various functionalized 3,3-dichloro-2-oxindoles in moderate to excellent yields. This chlorine gas-free protocol provided a practical approach for the synthesis of a series of 3-chloro-2-oxindole derivatives.

  开发了一种高效的 KI 介导的吲哚氯氧化反应，使用 KCl/NaCl 作为氯源，oxone 作为氧化剂，以中等到极好的收率提供各种功能化的 3,3-二氯-2-oxindoles。这种不含氯气的方案为合成一系列 3-chloro-2-oxindole 衍生物提供了一种实用的方法。