3,3-bis(4-methoxyphenyl)-1-methylindolin-2-one | 114863-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(4-methoxyphenyl)-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 3,3-Bis(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3,3-bis(4-methoxyphenyl)-1-methylindol-2-one
• CAS: 114863-86-4
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃
• 分子量: 359.425
• InChiKey: KLSJGGOLFUWWPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146.5-148 °C
• 沸点：
  543.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-dichloroindolin-2-one 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 生成 3,3-bis(4-methoxyphenyl)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Inagaki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1933, vol. 53, p. 686,696;dtsch.Ref.S.133

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Multiple Aryne Insertions into Oxindoles: Synthesis of Bioactive 3,3-Diarylated Oxindoles and Dibenzo[<i>b</i>,<i>e</i>]azepin-6-ones
  作者：Ramesh Samineni、Chandramohan Reddy C. Bandi、Pabbaraja Srihari、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03224

  日期：2016.12.2

  bioactive di- and triarylated oxindoles in good yields under mild conditions. A temperature controlled “reaction switch” enables ready access to dibenzo[b,e]azepin-6-one derivatives employing the same reaction regime. This tactic has been extended to a short synthesis of potent antiulcer agent darenzepine.

  已观察到在羟吲哚上的芳烃插入级联反应，构成了在温和条件下以高收率简便地制备生物活性二芳基和三芳基化吲哚的“一锅法”制剂。通过温度控制的“反应开关”，可以使用相同的反应方案轻松获得二苯并[ b，e ] azepin-6-one衍生物。该策略已扩展到有效的抗溃疡药达伦西平的短期合成中。
• Graphene‐Oxide‐Catalyzed Cross‐Dehydrogenative Coupling of Oxindoles with Arenes and Thiophenols
  作者：Hongru Wu、Chuntian Qiu、Zhaofei Zhang、Bing Zhang、Shaolong Zhang、Yangsen Xu、Hongwei Zhou、Chenliang Su、Kian Ping Loh

  DOI：10.1002/adsc.201901224

  日期：2020.2.21

  Here, we explore the GO‐catalyzed cross‐dehydrogenative coupling of oxindoles with arenes and thiophenols for the rapid synthesis of 3‐aryloxindoles and 3‐sulfenylated oxindoles. Control experiments and small‐molecule mimicking studies reveal that the acidic nature and quinone‐type functionalities of GO are synergistically utilized for the coupling reaction. The reaction proceeds under simple and mild

  在这里，我们探索了GO催化的羟吲哚与芳烃和硫酚的交叉脱氢偶联，用于快速合成3芳基羟吲哚和3磺酰化的羟吲哚。对照实验和小分子模拟研究表明，GO的酸性和醌型官能团可用于协同反应。反应在简单温和的反应条件下进行，具有良好的官能团耐受性，可以轻松按比例放大至克级。
• Fe^III-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Arylation (CDA) between Oxindoles and Arenes under an Air Atmosphere
  作者：Hong-Ru Wu、Hong-Yan Huang、Chuan-Li Ren、Li Liu、Dong Wang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/chem.201502519

  日期：2015.11.16

  An efficient FeIII‐catalyzed cross‐dehydrogenative arylation (CDA) of 3‐substituted oxindoles with activated arenes under an air atmosphere was developed to provide 3,3′‐disubstituted oxindoles in good yields.

  在空气气氛下，使用活化的芳烃对3-取代的吲哚进行有效的Fe III催化的交叉脱氢芳基化（CDA），可提供高收率的3,3'-二取代的吲哚。
• Petjunin et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 1554,1556; engl. Ausg. S. 1628
  作者：Petjunin et al.

  DOI：——

  日期：——
• DE464527
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——