4-(1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)-2-methylbut-2-enoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)-2-methylbut-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-4-(1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)-2-methylbut-2-enoate
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: TVQJCMDHXZGAIL-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)-2-methylbut-2-enoic acid ethyl ester 在 重铬酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)-2-methylbut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PREPARATION OF STEREOSPECIFIC QUINONE DERIVATIVES

  摘要：

  该描述提供了多种聚戊二烯醌衍生物的区域和立体特异性合成过程，例如维生素K1、K2和辅酶Q，利用二硫代缩醛，特别是1,3-二硫代环戊烷，介导的Umpolung化学，该化学沿着一个新概念“抑制共振离域化（IRD）”工作，以克服由于烯丙基碳负离子在烯丙基体系的π电子云上的离域化而产生的异构化，这是传统合成无法解决的。

  公开号：

  US20150126763A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalene-2-carbaldehyde 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.92h， 生成 4-(1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)-2-methylbut-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PREPARATION OF STEREOSPECIFIC QUINONE DERIVATIVES

  摘要：

  该描述提供了多种聚戊二烯醌衍生物的区域和立体特异性合成过程，例如维生素K1、K2和辅酶Q，利用二硫代缩醛，特别是1,3-二硫代环戊烷，介导的Umpolung化学，该化学沿着一个新概念“抑制共振离域化（IRD）”工作，以克服由于烯丙基碳负离子在烯丙基体系的π电子云上的离域化而产生的异构化，这是传统合成无法解决的。

  公开号：

  US20150126763A1

文献信息

• US9464021B2
  申请人：——

  公开号：US9464021B2

  公开（公告）日：2016-10-11
• Method of preparation of stereospecific quinone derivatives
  申请人：Mehta, Dilip

  公开号：EP2868658B1

  公开（公告）日：2018-05-02
• METHOD OF PREPARATION OF STEREOSPECIFIC QUINONE DERIVATIVES
  申请人：Mehta Dilip S.

  公开号：US20150126763A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The description provides processes for the regio and stereospecific synthesis of polyprenylatedquinone derivatives, such as Vitamin K1, K2 and Ubiquinone, exploiting dithioacetals, especially 1,3-dithiane, mediated Umpolung chemistry which works along a new concept “Inhibiting resonance delocalization (IRD)” to overcome isomerization generated due to delocalization of allyliccarbanion on the π-electron cloud of an allylic systems by the conventional synthesis.

  该描述提供了多种聚戊二烯醌衍生物的区域和立体特异性合成过程，例如维生素K1、K2和辅酶Q，利用二硫代缩醛，特别是1,3-二硫代环戊烷，介导的Umpolung化学，该化学沿着一个新概念“抑制共振离域化（IRD）”工作，以克服由于烯丙基碳负离子在烯丙基体系的π电子云上的离域化而产生的异构化，这是传统合成无法解决的。