4-bromoandrosta-4,6-diene-3,17-dione | 98759-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-bromoandrosta-4,6-diene-3,17-dione
• 英文别名: 4-bromoandrost-4,6-diene-3,17-dione；4-Brom-androstadien-(4.6)-dion-(3.17)；(8R,9S,10R,13S,14S)-4-bromo-10,13-dimethyl-2,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 98759-63-8
• 化学式: C₁₉H₂₃BrO₂
• 分子量: 363.294
• InChiKey: JKSYTASFHHULPR-KZQROQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromoandrosta-4,6-diene-3,17-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 dipotassium peroxodisulfate 、 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 氟化氢吡啶 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6,7-dihydroxy-4-hydroxymethylandrost-4-ene-3, 17-dione
  参考文献：
  名称：

  甾体结构单元衍生的病毒蛋白类似物

  摘要：

  长期以来，天然存在的呋喃类固醇，例如viridin和渥曼青霉素，一直被认为是脂质激酶PI-3K的有效抑制剂。我们一直对从丰富的类固醇原料中直接获得这些复杂天然产物的类似物感兴趣。在本交流中，我们描述了从容易获得的充当PI-3K抑制剂并保持其亲电特性的结构单元中合成viridin /渥曼青霉素杂合分子。这些化合物还显示出对乳腺癌细胞系的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.015
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-bromoandrosta-4,6-diene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  甾体结构单元衍生的病毒蛋白类似物

  摘要：

  长期以来，天然存在的呋喃类固醇，例如viridin和渥曼青霉素，一直被认为是脂质激酶PI-3K的有效抑制剂。我们一直对从丰富的类固醇原料中直接获得这些复杂天然产物的类似物感兴趣。在本交流中，我们描述了从容易获得的充当PI-3K抑制剂并保持其亲电特性的结构单元中合成viridin /渥曼青霉素杂合分子。这些化合物还显示出对乳腺癌细胞系的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.015

文献信息

• Process for the preparation of 4-amino-androstenedione derivatives
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.r.l.

  公开号：US04865766A1

  公开（公告）日：1989-09-12

  A process for the preparation of 4-aminoandrostenediones of formula (I) ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein one of R.sub.1 and R.sub.2 is hydrogen and the other is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 alkenyl or C.sub.2 -C.sub.6 alkynyl, and the symbol indicates that each of (x) and (y), independently, is a single bond or a double bond, comprising reacting a compound of formula (II) ##STR2## wherein E is a halogen atom and R.sub.1, R.sub.2, (x) and (y) each are as defined as above with ammonia.

  一种制备化学式（I）4-氨基雄烯二酮及其药用可接受盐的方法，其中R.sub.1和R.sub.2中的一个是氢，另一个是氢、C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.2-C.sub.6烯基或C.sub.2-C.sub.6炔基，符号表示每个(x)和(y)独立地是一个单键或双键，包括将化合物（II）的方法反应（II）的化合物 E为卤素原子，R.sub.1，R.sub.2，（x）和（y）各自如上定义，与氨反应。
• Brueckner,K. et al., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 1225 - 1240
  作者：Brueckner,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Drew, Michael G. B.; Mann, John; Pietrzak, Barbara, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1049 - 1054
  作者：Drew, Michael G. B.、Mann, John、Pietrzak, Barbara

  DOI：——

  日期：——
• US4865766A
  申请人：——

  公开号：US4865766A

  公开（公告）日：1989-09-12
• Viridin analogs derived from steroidal building blocks
  作者：Kishore Viswanathan、Sophia N. Ononye、Harold D. Cooper、M. Kyle Hadden、Amy C. Anderson、Dennis L. Wright

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.015

  日期：2012.11

  Naturally occurring furanosteroids such as viridin and wortmannin have long been known as potent inhibitors of the lipid kinase PI-3K. We have been interested in directly accessing analogs of these complex natural products from abundant steroid feedstock materials. In this communication, we describe the synthesis of viridin/wortmannin hybrid molecules from readily available building blocks that function

  长期以来，天然存在的呋喃类固醇，例如viridin和渥曼青霉素，一直被认为是脂质激酶PI-3K的有效抑制剂。我们一直对从丰富的类固醇原料中直接获得这些复杂天然产物的类似物感兴趣。在本交流中，我们描述了从容易获得的充当PI-3K抑制剂并保持其亲电特性的结构单元中合成viridin /渥曼青霉素杂合分子。这些化合物还显示出对乳腺癌细胞系的抗增殖作用。