4-amino-4,6-androstadiene-3,17-dione | 105051-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-amino-4,6-androstadiene-3,17-dione
• 英文别名: 4-aminoandrosta-4,6-diene-3,17-dione；4-aminoandrosta-4,6-dien-3,17-dione；4-Aminoandrost-4,6-dien-3,17-dione；(8R,9S,10R,13S,14S)-4-amino-10,13-dimethyl-2,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 105051-72-7
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₂
• 分子量: 299.413
• InChiKey: NOWAKAKVUGMWRZ-KZQROQTASA-N

物化性质

• 沸点：
  489.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-4,6-androstadiene-3,17-dione 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-amino-4,6-androstadiene-3,17-dione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel 4-amino-4,6-androstadiene-3,17-dione: An analog of formestane

  摘要：

  Synthesis of 4-amino-4,6-androstadiene-3,17-dione 7, an analog of formestane used in breast cancer therapy as an aromatase inhibitor, from 4-acetoxy-4-androstene-3,17-dione 2 is described. This is the first report of a 4-amino diene (4,6) system in this series of molecules. The new (7) and reported molecules were screened by the National Cancer Institute (NCI, Bethesda, USA) for in vitro antitumor activity against 60 human cancer cell lines. Molecule 7 showed best activity against breast cancer cell line (MCF-7). (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.018
• 作为产物：
  描述：

  6-bromoandrost-4-ene-3,17-dione 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 4-amino-4,6-androstadiene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  4-amino androstendione derivatives and process for their preparation

  摘要：

  该发明揭示了以下式（I）的4-取代雄烯二酮衍生物： 其中R是氨基或取代氨基或偶氮基，R.sub.1和R.sub.2中的一个是氢，另一个是氢、烷基、烯基或炔基，（x）和（y）各自独立地是单键或双键。式（I）的化合物是有用的芳香化酶抑制剂。

  公开号：

  US04757061A1

文献信息

• Process for the preparation of 4-amino-androstenedione derivatives
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.r.l.

  公开号：US04865766A1

  公开（公告）日：1989-09-12

  A process for the preparation of 4-aminoandrostenediones of formula (I) ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein one of R.sub.1 and R.sub.2 is hydrogen and the other is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 alkenyl or C.sub.2 -C.sub.6 alkynyl, and the symbol indicates that each of (x) and (y), independently, is a single bond or a double bond, comprising reacting a compound of formula (II) ##STR2## wherein E is a halogen atom and R.sub.1, R.sub.2, (x) and (y) each are as defined as above with ammonia.

  一种制备化学式（I）4-氨基雄烯二酮及其药用可接受盐的方法，其中R.sub.1和R.sub.2中的一个是氢，另一个是氢、C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.2-C.sub.6烯基或C.sub.2-C.sub.6炔基，符号表示每个(x)和(y)独立地是一个单键或双键，包括将化合物（II）的方法反应（II）的化合物 E为卤素原子，R.sub.1，R.sub.2，（x）和（y）各自如上定义，与氨反应。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMBINATION FOR THE TREATMENT OF BENIGN PROSTATIC HYPERPLASIA COMTAINING A 5 ALPHA-REDUCTASE INHIBITOR
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1992018132A1

  公开（公告）日：1992-10-29

  (EN) Disclosed is a new treatment for men with benign prostatic hyperplasia (BPH), involving combination therapy of a 5$g(a)-reductase inhibitor, e.g. a 17$g(b)-substituted non-azasteroid, 17$g(b)-acyl-3-carboxy-androst-3,5-diene, benzoylaminophenoxybutanoic acid derivative, fused benz(thio)amide or cinnamoylamide derivative, aromatic 1,2-diethers or thioethers, aromatic ortho acylaminophenoxy alkanoic acids, ortho thioalkylacylamino-phenoxy alkanoic acids, pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, e.g. finsteride, in combination with an aromatase inhibitor, i.e., fadrazole, being 4-(5,6,7,8-tetra-hydroimidazo-[1,5-$g(a)]pyridin-5-yl)benzonitrile. The combination provides therapy at the molecular level for the underlying cause of the disease as well as providing symptomatic relief. Pharmaceutical compositions useful for treatment are also disclosed.(FR) On décrit un nouveau traitement destiné aux hommes souffrant d'hyperplasie prostatique bénigne (HPB), et qui comprend une thérapie d'association composée d'un inhibiteur de 5$g(a)-réductase, par exemple un dérivé d'acide benzoylaminophénoxybutanoïque, 17$g(b)-substitué non azastéroïde, 17$g(b)-acyl-3-carboxy-androst-3,5-diène, un dérivé de cinnamoylamide ou de benz(thio)amide fusionné, des thioéthers ou 1,2-diéthers aromatiques, des acides alcanoïques aromatiques d'ortho acylaminophénoxy, des acides alcanoïques d'ortho thioalkylacylamino-phénoxy, des sels et des esters pharmaceutiquement acceptables de ces éléments, par exemple de la finastéride, en association avec un inhibiteur d'aromatase, c'est-à-dire du fadrazole, étant composé de 4-(5,6,7,8-tétrahydro-imidazo-[1,5-$g(a)]pyridin-5-yle) benzonitrile. L'association constitue une thérapie au niveau moléculaire dirigée contre la cause sous-jacente de la maladie tout en produisant un soulagement symptomatique. Des compositions pharmaceutiques utilisées pour ce traitement sont aussi décrites.

  该专利公开了一种新的治疗良性前列腺增生（BPH）的方法，涉及使用5α-还原酶抑制剂的联合治疗，例如17β-取代的非阿扎斯特罗伊德类、17β-酰基-3-羧基-雄烯-3,5-二烯、苯甲酰氨基苯氧丁酸衍生物、融合苯（硫）酰胺或肉桂酰胺衍生物、芳香族1,2-二醚或硫醚、芳香族正交酰胺基苯氧基烷酸、正交硫烷基酰胺基苯氧基烷酸，以及其药学上可接受的盐和酯，例如非那雄胺，与芳香化酶抑制剂，即4-（5,6,7,8-四氢咪唑[1,5-a]吡啶-5-基）苯甲腈的联合使用。该联合疗法在分子水平上治疗疾病的根本原因，并提供症状缓解。还公开了用于治疗的药物组合。
• 4,15-Disubstituierte 4-Androsten-3,17-dione und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0286578A1

  公开（公告）日：1988-10-12

  1.) 4,15-Disubstituierte 4-Androsten-3,17-dione der allgemeinen Formel I worin Ra einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit 1-10 Kohlenstoffatomen, wobei Ra in der α- oder β-Position steht, Rb ein Halogen, eine Azido-, eine -OR₁ oder -NR₂R₃ Gruppe, wobei R₁ ein Wasserstoffatom oder eine Acylgruppe mit 1-10 Kohlenstoffatomen und R₂ und R₃ gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-oder Acylgruppe mit jeweils 1-10 Kohlenstoffatomen darstellen, bedeu­ten. Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind zur Fertilitätskontrolle und zur Behandlung von Krankheiten geeignet, die durch Östrogene hervorgerufen werden.

  1.) 通式 I 的 4,15-二取代-4-雄烯-3,17-二酮 其中 Ra 是具有 1-10 个碳原子的饱和或不饱和、任选取代的烷基，Ra 位于 α 或 β 位、 Rb 是卤素、叠氮基、-OR₁ 或 -NR₂R₃ 基团，其中 R₁ 是氢原子或具有 1-10 个碳原子的酰基，R₂ 和 R₃ 相同或不同，各自代表氢原子、烷基或酰基，各自具有 1-10 个碳原子。 通式 1 的新化合物适用于控制生育和治疗由雌激素引起的疾病。
• Use of aromatese inhibitors for the reversal of female sexual phenotype in poultry
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0433084A2

  公开（公告）日：1991-06-19

  Fertilized poultry embryos are treated with steroid biosynthesis inhibitors or antagonists which prevents the conversion of androgens to estrogens. By blocking the production of estrogens the genotypic female is converted into a phenotypic male. The phenotypic conversion of females to males gives the treated birds the advantage of male growth characteristics. A single administration of a steroid biosynthesis inhibitor or antagonist prior to about day 9 of embryonic incubation results in an irreversible change the sexual phenotype.

  用类固醇生物合成抑制剂或拮抗剂处理受精的家禽胚胎，可防止雄激素转化为雌激素。通过阻止雌激素的产生，基因型雌性就会转化为表型雄性。雌性向雄性的表型转换使接受治疗的鸟类具有雄性生长特征的优势。在胚胎孵化的第 9 天之前，只需注射一次类固醇生物合成抑制剂或拮抗剂，就会导致性表型发生不可逆的改变。
• Animal growth promotion with aromatase inhibitors
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0479570A2

  公开（公告）日：1992-04-08

  Female prenatal, neonatal and postnatal animals are treated with compositions containing steroid biosynthesis inhibitors or antagonists which prevents the conversion of androgens to estrogens. The compositions are useful for improving growth and feed efficiency.

  雌性产前、新生和产后动物可使用含有类固醇生物合成抑制剂或拮抗剂的组合物进行治疗，以防止雄激素转化为雌激素。这些复合物可用于改善生长和提高饲料效率。