4-(2-aminoethylamino)-7H-benz[de]benzimidazo[2,1-a]isoquinoline-7-one | 331623-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-aminoethylamino)-7H-benz[de]benzimidazo[2,1-a]isoquinoline-7-one
• 英文别名: 4-(2-Aminoethylamino)-7h-benz[de]-benzimidazo[2,1-a]isoquinoline-7-one；15-(2-aminoethylamino)-3,10-diazapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.016,20]icosa-1(19),2,4,6,8,12(20),13,15,17-nonaen-11-one
• CAS: 331623-19-9
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄O
• 分子量: 328.373
• InChiKey: GXFSHTGJBHTVHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-肉碱盐酸盐 、 4-(2-aminoethylamino)-7H-benz[de]benzimidazo[2,1-a]isoquinoline-7-one 在 吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-(2-Aminoethylamino)-7H-benz[de]benzimidazo[2,1-a]isoquinoline-7-one as a Highly Sensitive Fluorescent Labeling Reagent for Carnitine

  摘要：

  通过 HMBC 研究合成并鉴定的 4-(2-氨基乙基氨基)-7H-苯并[de]苯并咪唑[2,1-a]异喹啉-7-酮可用作肉碱的荧光标记试剂。在乙腈中的激发和发射最大值分别为 λ 454 和 508 nm。在温和的条件下，该试剂在 1-[3-（二甲基氨基）丙基]-3-乙基碳二亚胺盐酸盐存在下与肉碱顺利反应，生成相应的酰胺。肉碱的检测限（信噪比大于 3）约为 12 fmol。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.173
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(2-aminoethylamino)-7H-benz[de]benzimidazo[2,1-a]isoquinoline-7-one
  参考文献：
  名称：

  4-(2-Aminoethylamino)-7H-benz[de]benzimidazo[2,1-a]isoquinoline-7-one as a Highly Sensitive Fluorescent Labeling Reagent for Carnitine

  摘要：

  通过 HMBC 研究合成并鉴定的 4-(2-氨基乙基氨基)-7H-苯并[de]苯并咪唑[2,1-a]异喹啉-7-酮可用作肉碱的荧光标记试剂。在乙腈中的激发和发射最大值分别为 λ 454 和 508 nm。在温和的条件下，该试剂在 1-[3-（二甲基氨基）丙基]-3-乙基碳二亚胺盐酸盐存在下与肉碱顺利反应，生成相应的酰胺。肉碱的检测限（信噪比大于 3）约为 12 fmol。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.173

文献信息

• 4-(2-Aminoethylamino)-7<b><i>H</i></b>-benz[<b><i>de</i></b>]benzimidazo[2,1-<b><i>a</i></b>]isoquinoline-7-one as a Highly Sensitive Fluorescent Labeling Reagent for Carnitine
  作者：Ken-ichi Nakaya、Toshiyuki Tanaka、Yoshiaki Shirataki、Hisayoshi Shiozaki、Kazumasa Funabiki、Katsuyoshi Shibata、Masaki Matsui

  DOI：10.1246/bcsj.74.173

  日期：2001.1

  4-(2-Aminoethylamino)-7H-benz[de]benzimidazo[2,1-a]isoquinoline-7-one, synthesized and identified by a HMBC study, can be used as a fluorescent labeling reagent for carnitine. The excitation and emission maxima in acetonitrile were observed at λ 454 and 508 nm, respectively. This reagent smoothly reacted with carnitine in the presence of 1-[3-(dimethylamino)propyl]-3-ethylcarbodiimide hydrochloride to afford the corresponding amide under mild conditions. The detection limit (S/N > 3) of carnitine was ca. 12 fmol.

  通过 HMBC 研究合成并鉴定的 4-(2-氨基乙基氨基)-7H-苯并[de]苯并咪唑[2,1-a]异喹啉-7-酮可用作肉碱的荧光标记试剂。在乙腈中的激发和发射最大值分别为 λ 454 和 508 nm。在温和的条件下，该试剂在 1-[3-（二甲基氨基）丙基]-3-乙基碳二亚胺盐酸盐存在下与肉碱顺利反应，生成相应的酰胺。肉碱的检测限（信噪比大于 3）约为 12 fmol。

表征谱图