methyl 5,1-dioxo-A-nor-3,4-androstan-3-oate | 83543-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5,1-dioxo-A-nor-3,4-androstan-3-oate
• 英文别名: methyl 5,17-dioxo-A-nor-3,4-seco-androstan-3-oate；methyl 3-[(3aS,5aS,6R,9aR,9bS)-3a,6-dimethyl-3,7-dioxo-2,4,5,5a,8,9,9a,9b-octahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl]propanoate
• CAS: 83543-81-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: IVUKAIIYBHEQSE-PRRIXCOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,1-dioxo-A-nor-3,4-androstan-3-oate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到A-nor-3,4-seco-androstane-3,5,17-triol
  参考文献：
  名称：

  由4-oxa-5α-和4-oxa-5β-androstan-17-one的质子化学位移获得的醚CO键的屏蔽作用

  摘要：

  为了获得醚C ＝ O键的NMR屏蔽参数，合成了4-Oxa-5α-和4-oxa-5β-雄烷酮（1和2）。给出了这些化合物的质子和碳原子的完整NMR分配以及与相应的雄烷酮（3和4）的取代基诱导的位移（SIS）。通过MM3计算获得的分子结构与X射线晶体分析的分子结构的比较表明，在化合物1和2中，前者的结构都可以完全重叠于后者。。电场效应和C = O键磁化率各向异性的结合可以成功地再现出这些雄烷酮的SIS值。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01059-9
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 5,1-dioxo-A-nor-3,4-androstan-3-oate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL CYP17 INHIBITORS

  摘要：

  本文提供了CYP17酶的抑制剂。本文还描述了包括本文所述至少一种化合物的药物组合物，以及使用本文所述的化合物或药物组合物来治疗雄激素依赖性疾病、疾病和症状。

  公开号：

  US20110178065A1

文献信息

• Ketones as directing groups in photocatalytic sp³ C–H fluorination
  作者：Desta Doro Bume、Cody Ross Pitts、Fereshte Ghorbani、Stefan Andrew Harry、Joseph N. Capilato、Maxime A. Siegler、Thomas Lectka

  DOI：10.1039/c7sc02703f

  日期：——

  The ubiquitous ketone carbonyl group generally deactivates substrates toward radical-based fluorinations, especially sites closest to it. Herein, ketones are used instead to direct aliphatic fluorination using Selectfluor, catalytic benzil, and visible light. Selective β- and γ-fluorination are demonstrated on rigid mono-, di-, tri-, and tetracyclic (steroidal) substrates employing both cyclic and

  普遍存在的酮羰基基团通常会使底物向自由基基氟化反应失活，尤其是最靠近基团的位置。在本文中，使用酮代替酮，以使用Selectfluor，催化苯甲醚和可见光引导脂肪族氟化。在刚性单，二，三和四环（甾体）底物上使用环状和环外脂族酮作为导向基团，证明了选择性的β-和γ氟化作用。
• Magnetic shielding effect of amine and ammonium groups obtained from proton chemical shifts of androstane derivatives
  作者：Hajime Iwamoto、Yoshiaki Kondo、Takefumi Kawatani、Takeharu Haino、Yoshimasa Fukazawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01486-2

  日期：2003.8

  synthesized in order to obtain the NMR shielding parameters for the secondary amine group. A combination of the electric field effect and the anisotropy of the magnetic susceptibility of the CN bond can successfully reproduce the observed SIS values for these androstanes. Drastic chemical shift change of protons near-by nitrogen atom of ammonium salt was observed and shielding parameter for the secondary ammonium

  为了获得仲胺基的NMR屏蔽参数，合成了4-Aza-5α-雄烷酮（1α）和4-Aza- 5β-雄烷酮（1β）。电场效应和CN键磁化率各向异性的结合可以成功地再现这些雄烷酮的SIS值。观察到铵盐氮原子附近质子的剧烈化学位移变化，并获得了仲铵基团的屏蔽参数。
• Shielding effect of thioether C–S bond from proton chemical shifts of 4-thia-5α- and 4-thia-5β-androstane-17-ones
  作者：Hajime Iwamoto、Takefumi Kawatani、Yoshimasa Fukazawa

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.015

  日期：2005.4

  4-Thia-5 alpha- and 4-thia-5 beta-androstan-17-ones (1a and 1b) were synthesized in order to obtain the NMR shielding parameters for the thioether C-S bond. The complete NMR assignment of both the proton and carbon atoms for these compounds and substituent-induced shifts (SIS) from the corresponding androstanones (2a and 2b) are presented. A combination of the electric field effect and the anisotropy of the magnetic susceptibility of the C-S bond can successfully reproduced the observed SIS values for these androstanones. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] NOVEL CYP17 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE CYP17
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2011088160A2

  公开（公告）日：2011-07-21

  Provided herein are inhibitors of CYP17 enzyme. Also described herein are pharmaceutical compositions that include at least one compound described herein and the use of a compound or pharmaceutical composition described herein to treat androgen-dependent diseases, disorders and conditions.