4-oxa-5-α-androstan-17-one | 94253-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-oxa-5-α-androstan-17-one
• 英文别名: 4-oxa-5α-androstan-17-one；(3aS,3bR,5aR,9aR,9bS,11aS)-9a,11a-dimethyl-3,3a,3b,4,5,5a,7,8,9,9b,10,11-dodecahydro-2H-indeno[5,4-f]chromen-1-one
• CAS: 94253-56-2
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: ORWRGYZJOYKEFI-DOXUBPKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxa-5-α-androstan-17-one 在 Mucor plumbeus 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 17β-hydroxy-4-oxa-5α-androstane
  参考文献：
  名称：

  Al-Fouti, Khaled; Hanson, James R., Journal of Chemical Research, Synopses, 2002, # 11, p. 570 - 571

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  A-nor-3,4-seco-androstane-3,5,17-triol 在 吡啶 、 Celite 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-oxa-5-α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  由4-oxa-5α-和4-oxa-5β-androstan-17-one的质子化学位移获得的醚CO键的屏蔽作用

  摘要：

  为了获得醚C ＝ O键的NMR屏蔽参数，合成了4-Oxa-5α-和4-oxa-5β-雄烷酮（1和2）。给出了这些化合物的质子和碳原子的完整NMR分配以及与相应的雄烷酮（3和4）的取代基诱导的位移（SIS）。通过MM3计算获得的分子结构与X射线晶体分析的分子结构的比较表明，在化合物1和2中，前者的结构都可以完全重叠于后者。。电场效应和C = O键磁化率各向异性的结合可以成功地再现出这些雄烷酮的SIS值。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01059-9