1,3,3-butanetricarboxylic acid, 3,3-diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,3-butanetricarboxylic acid, 3,3-diethyl ester
• 英文别名: 5-Ethoxy-4-ethoxycarbonyl-4-methyl-5-oxopentanoic acid；5-ethoxy-4-ethoxycarbonyl-4-methyl-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: PYPCSMSPXGTRBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-butanetricarboxylic acid, 3,3-diethyl ester 在 盐酸 、 ammonium peroxydisulfate 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-甲基-4-(3-甲基-1,4-二氧代萘-2-基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  方便，可扩展的主要维生素K尿代谢产物2-甲基-3-（3'，3'-羧甲基丙基）-1,4-萘醌的合成

  摘要：

  维生素K的最终代谢物2-甲基-3-（3'，3'-羧甲基丙基）-1,4-萘醌（1）具有生物活性，可以用作维生素K水平的量度在身体里。我们报告了一种简便，五步合成1的方​​法，该方法仅需要两个分离的中间体和一次色谱纯化，即可提供标题产物，总收率26％。中间体之一的结构通过X射线晶体学确认。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.043
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl 1-O,1-O-diethyl 1-methylpropane-1,1,3-tricarboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.08h， 以28.5 g的产率得到1,3,3-butanetricarboxylic acid, 3,3-diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  方便，可扩展的主要维生素K尿代谢产物2-甲基-3-（3'，3'-羧甲基丙基）-1,4-萘醌的合成

  摘要：

  维生素K的最终代谢物2-甲基-3-（3'，3'-羧甲基丙基）-1,4-萘醌（1）具有生物活性，可以用作维生素K水平的量度在身体里。我们报告了一种简便，五步合成1的方​​法，该方法仅需要两个分离的中间体和一次色谱纯化，即可提供标题产物，总收率26％。中间体之一的结构通过X射线晶体学确认。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.043

文献信息

• Naphthoquinone Compounds and Methods for Preparing the Same
  申请人：Goebel Erik S.

  公开号：US20180049998A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  The present application provides vitamin K metabolite derivatives and methods for preparing vitamin K metabolites and metabolite derivatives.

  本申请提供了维生素K代谢产物衍生物以及制备维生素K代谢产物和代谢产物衍生物的方法。
• Convenient, scalable synthesis of 2-methyl-3-(3′,3′-carboxymethylpropyl)-1,4-naphthoquinone, the principal vitamin K urinary metabolite
  作者：Erik S. Goebel、George Barany

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.043

  日期：2016.12

  The ultimate metabolite of vitamin K, 2-methyl-3-(3′,3′-carboxymethylpropyl)-1,4-naphthoquinone (1), has been shown to be biologically active and may be used as a measure of vitamin K levels in the body. We report a facile, five-step synthesis of 1 that requires only two isolated intermediates and a single chromatographic purification, and provides the title product in 26% overall yield. The structure

  维生素K的最终代谢物2-甲基-3-（3'，3'-羧甲基丙基）-1,4-萘醌（1）具有生物活性，可以用作维生素K水平的量度在身体里。我们报告了一种简便，五步合成1的方​​法，该方法仅需要两个分离的中间体和一次色谱纯化，即可提供标题产物，总收率26％。中间体之一的结构通过X射线晶体学确认。