ACS81 | 805983-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 烯丙基硫化合物
• 英文名称: ACS81
• 英文别名: 3-(Prop-2-enyldisulfanyl)propanoic acid
• CAS: 805983-04-4
• 化学式: C₆H₁₀O₂S₂
• 分子量: 178.276
• InChiKey: SANNXINQSDPDGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ACS81 在 盐酸 、 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 [2-[(2S,4S)-4-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,5,12-trihydroxy-7-methoxy-6,11-dioxo-3,4-dihydro-1H-tetracen-2-yl]-2-oxoethyl] 3-(prop-2-enyldisulfanyl)propanoate;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  H₂S-Donating Doxorubicins May Overcome Cardiotoxicity and Multidrug Resistance

  摘要：

  Doxorubicin (DOXO) is one of the most effective antineoplastic agents in clinical practice. Its use is limited by acute and chronic side effects, in particular by its cardiotoxicity and by the rapid development of resistance to it. As part of a program aimed at developing new DOXO derivatives endowed with reduced cardiotoxicity, and active against DOXO-resistant tumor cells, a series of H2S-releasing DOXOs (H2S-DOXOs) were obtained by combining DOXO with appropriate H2S donor substructures. The resulting compounds were studied on H9c2 cardiomyocytes and in DOXO-sensitive U-2OS osteosarcoma cells, as well as in related cell variants with increasing degrees of DOXO-resistance. Differently from DOXO, most of the products were not toxic at 5 mu M concentration on H9c2 cells. A few of them triggered high activity on the cancer cells. H2S-DOXOs 10 and 11 emerged as the most interesting members of the series. The capacity of 10 to impair Pgp transporter is also discussed.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00184
• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基二硫 、 3-巯基丙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到ACS81
  参考文献：
  名称：

  Cytoprotective effects of hydrogen sulfide-releasing N-methyl-d-aspartate receptor antagonists mediated by intracellular sulfane sulfur

  摘要：

  硫化氢（H₂S）对生物体产生多种生物效应，范围从细胞毒性到细胞保护。

  DOI：

  10.1039/c4md00180j

文献信息

• New sulfurated derivatives of cinnamic acids and rosmaricine as inhibitors of STAT3 and NF-κB transcription factors
  作者：Elena Gabriele、Dario Brambilla、Chiara Ricci、Luca Regazzoni、Kyoko Taguchi、Nicola Ferri、Akira Asai、Anna Sparatore

  DOI：10.1080/14756366.2017.1350658

  日期：2017.1.1

  able to inhibit the NF-κB transcriptional activity in HCT-116 cell line and inhibited HCT-116 cell proliferation in vitro with IC50 in micromolar range, thus suggesting a potential anticancer activity. Taken together, our study described the identification of new derivatives with dual STAT3/NF-κB inhibitory activity, which may represent hit compounds for developing multi-target anticancer agents.

  合成了一组新的硫化药物混合物，主要源自咖啡酸、阿魏酸和迷迭香碱，并评估了它们抑制 STAT3 和 NF-κB 转录因子的能力。结果表明，大多数新的杂合化合物能够强烈且选择性地与 STAT3 结合，而母体药物在测试浓度下缺乏这种能力。其中一些还能够抑制HCT-116细胞系中的NF-κB转录活性，并在体外抑制HCT-116细胞增殖，IC50在微摩尔范围内，因此表明具有潜在的抗癌活性。总而言之，我们的研究描述了具有 STAT3/NF-κB 双重抑制活性的新衍生物的鉴定，这可能代表用于开发多靶点抗癌药物的热门化合物。
• 基于喹唑啉结构的H2S供体化合物及其应用
  申请人：徐州医学院

  公开号：CN106083836B

  公开（公告）日：2021-08-20

  本发明公开了一类基于喹唑啉结构的H2S供体化合物及及其应用，其为式(I)所示的化合物或其药学上可接受的盐，其中，Ar为取代或非取代的苯基，其取代基选自：卤素、硝基、C1‑4烷基、C1‑4卤代烷基、C1‑4烷氧基、C1‑4卤代烷氧基中的一种或几种；X为C1‑4烷氧基、B‑NH‑或A‑CH2CO‑NH‑基团，Y为H、B‑CnH2nO‑或A‑CnH2nO‑基团，A或B分别为H2S供体基团，n为1～5的整数，且X为C1‑3烷氧基时Y不为H。本发明所设计合成的一系列基于4‑苯胺基喹唑啉结构的H2S供体化合物，通过H2S和4‑苯胺基喹唑啉衍生物的协同作用，进而提高药物的抗肿瘤活性。
• 一种基于他克林结构的硫化氢供体化合物及 其制备方法与应用
  申请人：徐州医科大学

  公开号：CN106243035B

  公开（公告）日：2018-06-29

  本发明公开了一种基于他克林结构的硫化氢供体化合物及其制备方法与应用，所述化合物具有式III所示的结构；所述化合物以邻氨基苯甲酸为起始原料，依次经环化反应、亲核取代反应、酸胺缩合反应制得。通过体内研究发现，所述化合物不仅能抑制乙酰胆碱酯酶，还能缓慢释放外源性H2S抑制中枢神经炎症并修复突触可塑性损伤，同时通过对毒性基团的修饰并利用H2S的保肝作用降低了肝脏毒性。本发明的基于他克林结构的硫化氢供体化合物或其药学上可接受的盐可用于制备治疗、改善或预防阿尔茨海默病及其相关的神经退行性疾病药物。
• COMPOSITIONS AND METHODS TO TREAT NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US20150209438A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The specification provides compositions and methods to treat neurodegenerative diseases.

  该规格说明提供了用于治疗神经退行性疾病的组合物和方法。
• 一种嘧啶类化合物及其医药用途
  申请人：徐州医科大学

  公开号：CN115073439A

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明涉及一种嘧啶类化合物及其医药用途，属于药物化学和药物治疗学技术领域。本发明提供的式I所示的化合物或其药学上可接受的盐，具有良好的EGFR抑制活性，对H1975细胞和PC9细胞的抑制活性较好，可用于制备与肿瘤有关疾病的药物，特别是由于制备EGFR抑制剂药物。