(R)-(6-(isopentyloxy)quinolin-4-yl)((2S,4S,8R)-8-vinylquinuclidin-2-yl)methanol | 1304755-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (R)-(6-(isopentyloxy)quinolin-4-yl)((2S,4S,8R)-8-vinylquinuclidin-2-yl)methanol
• CAS: 1304755-93-8
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₂
• 分子量: 380.53
• InChiKey: UXGQZWIUPUSPMM-BYIOMEFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  45.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(6-(isopentyloxy)quinolin-4-yl)((2S,4S,8R)-8-vinylquinuclidin-2-yl)methanol 、 2-异硫氰基-1,3-二甲氧基苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 O-((1R)-(6-(isopentyloxy)quinolin-4-yl)((2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl) (2,6-dimethoxyphenyl)carbamothioate
  参考文献：
  名称：

  使用氨基-硫代氨基甲酸酯催化剂的对映选择性溴氨基环化

  摘要：

  使用氨基-硫代氨基甲酸酯催化剂开发了一种简便有效的不饱和磺酰胺的对映选择性溴氨基环化。制备了一系列对映体富集的吡咯烷，产率高达 99%，ee 高达 99%。通过氧化吡咯烷可以得到相应的内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja201627h
• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 caesium carbonate 、 乙硫醇钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-(6-(isopentyloxy)quinolin-4-yl)((2S,4S,8R)-8-vinylquinuclidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用氨基-硫代氨基甲酸酯催化剂的对映选择性溴氨基环化

  摘要：

  使用氨基-硫代氨基甲酸酯催化剂开发了一种简便有效的不饱和磺酰胺的对映选择性溴氨基环化。制备了一系列对映体富集的吡咯烷，产率高达 99%，ee 高达 99%。通过氧化吡咯烷可以得到相应的内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja201627h

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloadditions between Seyferth–Gilbert Reagent and Isatylidene Malononitriles: Synthesis of Chiral Spiro-phosphonylpyrazoline-oxindoles
  作者：Taiping Du、Fei Du、Yanqiang Ning、Yungui Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00311

  日期：2015.3.6

  A new method has been developed for the catalytic enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of the Seyferth–Gilbert reagent (SGR) to isatylidene malononitriles using a cinchona alkaloid derivative as a catalyst. This method allowed for the synthesis of a series of chiral spiro-phosphonylpyrazoline-oxindoles in good yields with excellent enantioselectivities. The synthetic utility of this method was

  已经开发了一种新方法，该方法使用金鸡纳生物碱衍生物作为催化剂，将赛弗特-吉尔伯特试剂（SGR）催化对映选择性1,3-偶极环加成到亚苯乙烯基丙二腈上。该方法允许以良好的产率和优异的对映选择性合成一系列手性螺-膦酰基吡唑啉-羟吲哚。该方法的合成效用进一步证明其可用于三组分多米诺骨牌反应，该反应包括基于连续Knoevenagel缩合反应和1,3-偶极环加成反应的Isatin，丙二腈和SGR。
• Grimaux; Arnaud, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1892, vol. <3> 7, p. 306
  作者：Grimaux、Arnaud

  DOI：——

  日期：——