(2-(2,2-dichlorovinyloxy)ethylidene)cyclohexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (2-(2,2-dichlorovinyloxy)ethylidene)cyclohexane
• 英文别名: 2-(2,2-Dichloroethenoxy)ethylidenecyclohexane
• 化学式: C₁₀H₁₄Cl₂O
• 分子量: 221.127
• InChiKey: HOOSJKUKZZBZRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(2,2-dichlorovinyloxy)ethylidene)cyclohexane 、 3-戊酮 在 正丁基锂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到3-(1-Ethenylcyclohexyl)-4,4-diethyloxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Low temperature n-butyllithium-induced [3,3]-sigmatropic rearrangement/electrophile trapping reactions of allyl-1,1-dichlorovinyl ethers. Synthesis of β-, γ- and δ-lactones

  摘要：

  在-78°C下，用n-BuLi处理烯丙基-1,1-二氯乙烯基醚，随后用酮、环氧化物和环氧丁烷淬灭，可以高产率地得到高度取代的β-、γ-和δ-内酯，效果从良好到优秀。

  DOI：

  10.1039/c3ob41777h
• 作为产物：
  描述：

  四氯化碳 、 2-环己基亚基-乙醇 、 甲乙酐 在 吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到(2-(2,2-dichlorovinyloxy)ethylidene)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  低温正丁基锂诱导的烯丙基1,1-二氯乙烯基醚的重排。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。在低温下用n-BuLi处理后，各种烯丙基1，1-二氯乙烯基醚2经过重排以在加入醇后提供γ，δ-不饱和酯3。可以高收率形成含季中心（3e：R1 = H，R2，R3 =-（CH2）5-; 3f：R1 = H，R2 = CH3，R3 =（CH2）2CH（CH3）2）的化合物，在温和的条件下，使用此协议。该反应是立体特异性的，可用于制备δ（2，3）-β-C-糖苷和α，β-二取代的内酯。

  DOI：

  10.1021/ol052685j

文献信息

• Low temperature n-butyllithium-induced [3,3]-sigmatropic rearrangement/electrophile trapping reactions of allyl-1,1-dichlorovinyl ethers. Synthesis of β-, γ- and δ-lactones
  作者：Aaron Christopher、Dahniel Brandes、Stephen Kelly、Thomas G. Minehan

  DOI：10.1039/c3ob41777h

  日期：——

  Treatment of allyl-1,1-dichlorovinyl ethers with n-BuLi at −78 °C, followed by quenching with ketones, epoxides, and oxetanes, leads to highly substituted β-, γ-, and δ-lactones in good to excellent yields.

  在-78°C下，用n-BuLi处理烯丙基-1,1-二氯乙烯基醚，随后用酮、环氧化物和环氧丁烷淬灭，可以高产率地得到高度取代的β-、γ-和δ-内酯，效果从良好到优秀。
• Low-Temperature <i>n</i>-Butyllithium-Induced Rearrangement of Allyl 1,1-Dichlorovinyl Ethers
  作者：Aaron Christopher、Dahniel Brandes、Stephen Kelly、Thomas Minehan

  DOI：10.1021/ol052685j

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text]. Upon treatment with n-BuLi at low temperatures, a variety of allyl 1,1-dichlorovinyl ethers 2 undergo rearrangement to furnish gamma,delta-unsaturated esters 3 after alcohol addition. Compounds containing quaternary centers (3e: R1 = H, R2, R3 = -(CH2)5-; 3f: R1 = H, R2 = CH3, R3 = (CH2)2CH(CH3)2) may be formed in high yield and under mild conditions utilizing this protocol. The

  [反应：请参见文字]。在低温下用n-BuLi处理后，各种烯丙基1，1-二氯乙烯基醚2经过重排以在加入醇后提供γ，δ-不饱和酯3。可以高收率形成含季中心（3e：R1 = H，R2，R3 =-（CH2）5-; 3f：R1 = H，R2 = CH3，R3 =（CH2）2CH（CH3）2）的化合物，在温和的条件下，使用此协议。该反应是立体特异性的，可用于制备δ（2，3）-β-C-糖苷和α，β-二取代的内酯。