4-((1R)-(3-(2,4,6-triisopropylphenyl)propoxy)((2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)quinolin-6-ol | 1422237-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 4-((1R)-(3-(2,4,6-triisopropylphenyl)propoxy)((2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)quinolin-6-ol
• CAS: 1422237-07-7
• 化学式: C₃₇H₅₀N₂O₂
• 分子量: 554.816
• InChiKey: QCLJXVHNKWPBII-AAXMREPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  45.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 4-((1R)-(3-(2,4,6-triisopropylphenyl)propoxy)((2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)quinolin-6-ol 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以98%的产率得到4-((1R)-(3-(2,4,6-triisopropylphenyl)propoxy)((2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)quinolin-6-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of optically active trifluoromethyl aldimines via asymmetric biomimetic transamination

  摘要：

  这篇论文介绍了手性碱催化三氟甲基酮亚胺的不对称[1,3]-质子转移，从而得到了多种含有不同官能团的三氟甲基醛亚胺，ee高达94%。

  DOI：

  10.1039/c2cc37423d
• 作为产物：
  描述：

  奎宁 、 2-(3-bromopropyl)-1,3,5-triisopropylbenzene 在 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到4-((1R)-(3-(2,4,6-triisopropylphenyl)propoxy)((2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)quinolin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of optically active trifluoromethyl aldimines via asymmetric biomimetic transamination

  摘要：

  这篇论文介绍了手性碱催化三氟甲基酮亚胺的不对称[1,3]-质子转移，从而得到了多种含有不同官能团的三氟甲基醛亚胺，ee高达94%。

  DOI：

  10.1039/c2cc37423d