硝硫氰醚 | 19881-18-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 硝硫氰醚
• 中文别名: 硝硫苯酯；1-异硫氰基-4-(4-硝基苯氧基)苯；4-异硫代氰酰基-4-硝基二苯醚；硝硫氰酯
• 英文名称: Cantrodifene
• 英文别名: 1-(4-isothiocyanatophenoxy)-4-nitrobenzene；isothiocyanato-4-(4-nitrophenoxy)benzene；nitroscanate；4-(4-nitrophenyloxy)-phenylisothiocyanate；4-(4-nitrophenoxy)-phenylisothiocyanate；1-isothiocyanato-4-(4-nitrophenoxy)benzene
• CAS: 19881-18-6
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₃S
• mdl: MFCD00060545
• 分子量: 272.284
• InChiKey: SVMGVZLUIWGYPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 沸点：
  202°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3946 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT-HARMFUL
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 海关编码：
  2930909090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

化学性质
熔点为107-113℃。该物质溶于丙酮，不溶于水。

用途
这是一种驱绦虫的新药。对细粒棘球绦虫的成虫和幼虫均有效果显著，驱虫率高达92.6%。此外，它对线虫和血吸虫也有良好的药效。

生产方法
该药物以对硝基氯苯为原料，在氢氧化钾存在下与对硝基苯酚进行缩合得到1-(4-硝基苯氧基)-4-硝基苯，然后用铁粉还原成1-(4-氨基苯氧基)-4-硝基苯。最后与硫光氧或五硫二磷反应制得硝硫氰醚。中间体1-(4-氨基苯氧基)-4-硝基苯也可通过将对硝基氯苯与扑热息痛缩合得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝硫氰醚 生成 N-[4-(4-nitrophenoxy)-phenyl]-S-(2-hydroxyethyl)-dithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of novel hydroxyalkyl dithiocarbamates

  摘要：

  新颖的羟基烷基二硫代氨基甲酸盐的化学式为##STR1##其中R.sub.1代表未取代或取代为较低烷基、卤素、三氟甲基、硝基和/或氰基的苯氧基苯基或苯胺基苯基基团，而alk代表较低烷基，可用作驱虫剂。

  公开号：

  US04161534A1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-4'-氨基二苯醚 在 吡啶 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 硝硫氰醚
  参考文献：
  名称：

  新的4 [4-（4-硝基苯氧基）苯基] -5-取代的-2 H -1,2,4-三唑-3-硫酮的合成及其驱虫药的评价

  摘要：

  合成了新颖的4- [4-（4-硝基苯氧基）苯基] -5-取代的-2 H -1,2,4-三唑-3-硫酮在5-位含有不同取代基的文库 。进行机械化学处理以合成目标化合物 8（ap）， 并通过研磨法和常规方法比较了产率。通过单晶X射线研究分析了中间体异硫氰酸根合-4-（4-硝基苯氧基）苯 6 的结构 。通过光谱和元素分析表征标题化合物，并进一步评估其作为体外驱虫药的功效。化合物 8c ， 8j ， 8k ， 8l 和 8m 表现出明显的驱虫活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2123-1

文献信息

• [EN] ANTHELMINTIC AGENTS AND THEIR USE<br/>[FR] AGENTS ANTHELMINTIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：INTERVET INT BV

  公开号：WO2010115688A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  This invention is directed to compounds and salts that are generally useful as anthelmintic agents or as intermediates in processes for making anthelmintic agents. This invention also is directed to processes for making the compounds and salts, pharmaceutical compositions and kits comprising the compounds and salts, uses of the compounds and salts to make medicaments, and treatments comprising the administration of the compounds and salts to animals in need of the treatments.

  这项发明涉及一般用作驱虫剂或作为制备驱虫剂的中间体的化合物和盐。这项发明还涉及制备这些化合物和盐的方法，包括这些化合物和盐的药物组合物和试剂盒，使用这些化合物和盐制备药物，以及将这些化合物和盐用于需要治疗的动物的治疗方法。
• [EN] AZIRIDINE SPINOSYN DERIVATIVES AND METHODS OF MAKING<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZIRIDINE SPINOSYNE ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION
  申请人：AGRIMETIS LLC

  公开号：WO2018132288A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  Compositions including derivatives of spinosyns of the following formulae and methods for the production of derivatives of spinosyns are provided. The spinosyn derivatives described herein include those functionalized on the C-5,6 double bond to provide an aziridine ring system. The method produces spinosyn derivatives that exhibit activity towards insects, arachnids, and nematodes and are useful in the agricultural and animal health markets.

  提供了包括以下公式的自旋菌素衍生物的组合物，以及用于生产自旋菌素衍生物的方法。本文描述的自旋菌素衍生物包括在C-5,6双键上官能化以提供环氮丙烷环系统的衍生物。该方法生产出对昆虫、蜘蛛和线虫具有活性的自旋菌素衍生物，并在农业和动物健康市场中有用。
• ANTHELMINTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND METHOD OF USING THEREOF
  申请人：Meng Charles Q.

  公开号：US20140142114A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention relates to novel anthelmintic compounds of formula (I) below: wherein Y and Z are independently a bicyclic carbocyclic or a bicyclic heterocyclic group, or one of Y or Z is a bicyclic carbocyclic or a bicyclic heterocyclic group and the other of Y or Z is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, phenyl, heterocyclyl or heteroaryl, and variables X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 and X 8 are as defined herein. The invention also provides for veterinary compositions comprising the anthelmintic compounds of the invention, and their uses for the treatment and prevention of parasitic infections in animals.

  本发明涉及以下式（I）的新型驱虫化合物： 其中 Y和Z分别是双环碳环或双环杂环基团，或者Y或Z中的一个是双环碳环或双环杂环基团，另一个是烷基，烯基，炔基，环烷基，苯基，杂环基或杂芳基，以及变量X 1 ，X 2 ，X 3 ，X 4 ，X 5 ，X 6 ，X 7 和X 8 如本文所定义。本发明还提供了包含本发明的驱虫化合物的兽药组合物，以及它们用于治疗和预防动物寄生虫感染的用途。
• [EN] ANTHELMINTIC DEPSIPEPTIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DEPSIPEPTIDIQUES ANTHELMINTHIQUES
  申请人：MERIAL INC

  公开号：WO2018093920A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention provides cyclic depsipeptide compounds of formula (I) wherein the stereochemical configuration of at least one carbon atom bearing the groups Cy1, Cy2, R1, R2, R3, R4, Ra and Rb is inverted compared with the naturally occurring cyclic depsipeptide PF1022A. The invention also provides compositions comprising the compounds that are effective against parasites that harm animals. The compounds and compositions may be used for combating parasites in or on mammals and birds. The invention also provides for an improved method for eradicating, controlling and preventing parasite infestation in birds and mammals.

  本发明提供了公式（I）的环状脱氨肽化合物，其中至少一个碳原子的立体化学构型与自然存在的环状脱氨肽PF1022A的基团Cy1、Cy2、R1、R2、R3、R4、Ra和Rb相比发生了倒置。该发明还提供了包含这些化合物的组合物，对危害动物的寄生虫具有有效性。这些化合物和组合物可用于对抗哺乳动物和鸟类体内或体表的寄生虫。该发明还提供了一种改进的方法，用于根除、控制和预防鸟类和哺乳动物的寄生虫感染。
• FUSED BICYCLIC HETEROCYCLE DERIVATIVES AS PESTICIDES
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20200383334A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  The invention relates to novel compounds of the formula (I) in which Aa, Ab, Ac, Ad, Q, R 1 and n have the definitions given above, to their use as acaricides and/or insecticides for controlling animal pests and to processes and intermediates for their preparation.

  这项发明涉及公式（I）的新化合物， 其中Aa、Ab、Ac、Ad、Q、R1和n具有上述给定的定义， 以及它们作为杀螨剂和/或杀虫剂用于控制动物害虫的用途，以及用于它们制备的工艺和中间体。

表征谱图