N-(4-溴-2-羟基苯基)乙酰胺 | 16394-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-溴-2-羟基苯基)乙酰胺
• 英文名称: N-(4-bromo-2-hydroxyphenyl)acetamide
• CAS: 16394-40-4
• 化学式: C₈H₈BrNO₂
• 分子量: 230.061
• InChiKey: NGWQORXGFYPCDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-溴-2-羟基苯基)乙酰胺 在 盐酸 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到2-氨基-5-溴苯酚
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW GPR119MODULATORS
  [FR] NOUVEAUX MODULATEURS DE GPR119

  摘要：

  该申请涉及到Formula (Ia)的化合物以及这些化合物的药用盐、溶剂合物、水合物、几何异构体、互变异构体、光学异构体或其N-氧化物。该申请还涉及包括这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物预防和治疗与G-蛋白偶联受体GPR119相关的医疗状况，如糖尿病、肥胖和骨质疏松症。

  公开号：

  WO2009150144A1
• 作为产物：
  描述：

  邻乙酰氨基酚 在 ferric(III) bromide 、 溴 作用下， 75.0 ℃ 、2.2 MPa 条件下， 反应 0.92h， 生成 N-(4-溴-2-羟基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种2-羟基-4-溴苯甲酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2-羟基-4-溴苯甲酸的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明以苯酚为原材料，首先通过加入硝酸和硫酸生成2-硝基苯酚，之后加入HCI和锌粉合成2-氨基苯酚，随后通过水浴升温以及加入CH3COCH进一步产生2-乙酰胺基苯酚，接下来，加入FeBr3和Br2，反应冷却后加入CaO2和四氧化三铁，从而使得2-乙酰胺基苯酚变成2-羟基-4-溴苯甲醛后，又生成本发明所制得的2-羟基-4-溴苯甲酸。本实例证明，本发明不仅操作简单易行，反应温和，而且没有任何污染，使得产品收率达到89％以上，纯度达到了92％以上。

  公开号：

  CN105418404A

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Regioselective C-8 Hydroxylation of 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines
  作者：Changjun Chen、Yixiao Pan、Haoqiang Zhao、Xin Xu、Zhenli Luo、Lei Cao、Siqi Xi、Huanrong Li、Lijin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02926

  日期：2018.11.2

  Ru(II)-catalyzed chelation-assisted highly regioselective C8-hydroxylation of 1,2,3,4-tretrahydroquinolines has been developed. Various 1,2,3,4-tetrahydroquinolines underwent smooth C8–H hydroxylation with cheap and safe K2S2O8 as the oxidant and oxygen source to furnish the corresponding products in good to excellent yields with high tolerance of the functional groups. The choice of a readily installable

  已经开发了Ru（II）催化的1,2,3,4-四氢喹啉的螯合辅助的高区域选择性C8-羟基化反应。各种1,2,3,4-四氢喹啉经过顺畅的C8–H羟基化反应，并以廉价且安全的K 2 S 2 O 8作为氧化剂和氧源，以高收率和高官能度耐受性提供了相应的产品。选择易于安装和拆卸的N-嘧啶导向基团是催化的关键。机理研究表明六元钌循环中间体参与了催化循环。该方法还可以扩展到其他（杂）芳烃CH键的直接羟基化反应。
• Oxidation-reduction reactions of N-sulfonoxyacetanilides: mechanisms of the halide-induced reduction of models for the carcinogenic metabolites of aromatic amides
  作者：Maria Pelecanou、Michael Novak

  DOI：10.1021/ja00301a020

  日期：1985.7

  La reduction des acides N-aryl O-sulfonato acetohydroxamiques en presence d'ions halogenures s'effectue selon deux chemins reactionnels differents: l'un faisant intervenir un intermediaire cyclohexadienimine et l'autre un intermediaire N-halogene

  La 还原脱酸 N-芳基 O-磺酸基乙酰异羟肟 存在 d'ion 卤素 s'effectue selon deux chemins 反应不同： l'un faisant intervenir un intermediaire cyclohexadienimine et l'autre un intermediaire N-halogene
• Divergent reactivities of o-haloanilides with CuO nanoparticles in water: a green synthesis of benzoxazoles and o-hydroxyanilides
  作者：Nilufa Khatun、Srimanta Guin、Saroj Kumar Rout、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c3ra46820h

  日期：——

  In the present study, three divergent reaction paths emerged when o-haloanilides were subjected to CuO nanoparticles in water. o-Halo (I, Br) phenylbenzamides in the presence of CuO nanoparticles and Cs2CO3 in water at 100 °C provided o-hydroxyphenyl benzamides as the major product. However, a complete change in selectivity was observed in the presence of an organic base/ligand (TMEDA), giving 2-arylbenzoxazole as the exclusive product. The above selectivities were not clearly distinct when the corresponding alkylamides were treated either in the presence or absence of the ligand. A number of o-halophenyl alkylamides provided either exclusively o-dehalogenated products or a mixture of o-dehalogenated and o-hydroxylated products, but none gave 2-alkylbenzoxazoles. In addition to the above selectivities, the use of an environmentally friendly solvent (water) and base, and the recyclability of the catalyst make this procedure a benign alternative to the existing methods for the synthesis of these molecules, viz. o-hydroxybenzamides and o-arylbenzoxazoles.

  在本研究中，当邻卤代苯甲酰基在水中与纳米 CuO 颗粒发生反应时，出现了三种不同的反应路径。邻卤代（I，Br）苯基苯甲酰胺在纳米 CuO 颗粒和 Cs2CO3 的存在下于 100 ℃ 的水中发生反应，主要产物为邻羟基苯基苯甲酰胺。然而，在有机碱/配体（TMEDA）的存在下，选择性发生了完全的变化，2-芳基苯并恶唑成为唯一的产物。在配体存在或不存在的情况下处理相应的烷基酰胺时，上述选择性没有明显的区别。一些邻卤苯基烷基酰胺只提供邻卤化产物或邻卤化和邻羟化产物的混合物，但没有一种烷基烷基酰胺提供 2-芳基苯并恶唑。除上述选择性外，由于使用了环保溶剂（水）和碱，以及催化剂的可回收性，使该方法成为合成这些分子（即邻羟基苯甲酰胺和邻芳基苯并恶唑）的现有方法的良性替代品。
• [EN] JNK INHIBITOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE LA JNK, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ASSOCIÉE ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] JNK抑制剂、其药物组合物和用途
  申请人：WUHAN LL SCIENCE AND TECH DEVELOPMENT CO LTD

  公开号：WO2022048684A1

  公开（公告）日：2022-03-10

  提供了下式(I)所示的化合物、其消旋体、立体异构体、互变异构体、同位素标记物、溶剂化物、多晶型物、氮氧化物或它们药学上可接受的盐，其可用作JNK抑制剂。还提供了式(I)所示化合物的制备方法，包含式(I)所示化合物的药物组合物，以及式(I)所示化合物用于制备药物的用途，所述药物用于治疗可通过抑制JNK活性而得以治疗的疾病。
• Dihydro-benzo(1,4)oxazines
  申请人：Aventis Pharma Ltd.

  公开号：US06632814B1

  公开（公告）日：2003-10-14

  The invention is directed to physiologically active compounds of formula (I): wherein R1 represents R3—Z3—, R3—L2—R4—Z3—, R3—L3—Ar1—L4—Z3— or R3—L3—Ar1—L2—R4—Z3—; R2 represents hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkoxy; A1 represents a straight chain C2-3alkylene linkage optionally substituted by one or more groups chosen from alkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, imino, oxo, thioxo, or alkyl substituted by —ZR6, —NY1Y2, —CO2R6 or —C(═O)—NY1Y2; L1 represents a direct bond; an alkenylene, alkylene, alkynylene, cycloalkenylene, cycloalkylene, heteroaryldiyl, heterocycloalkylene or arylene linkage each optionally substituted by (a) an acidic functional group, cyano, oxo, —S(O)mR9, R3, —C(═O)—R3, —C(═O)—OR3, —N(R8)—C(═O)—R9, —N(R8)—C(═O)—OR9, —N(R8)—SO2—R9, —NY4Y5 or —[C(═O)—N(R10)—C(R5)(R11)]p—C(═O)—NY4Y5, or by (b) alkyl substituted by an acidic functional group, or by S(O)mR9, —C(═O)—NY4Y5 or —NY4Y5; a —[C(═O)—N(R10)—C(R5)(R11)]p— linkage; a —Z2—R12— linkage; a —C(═O)—CH2—C(═O)— linkage; a —R 12—Z2—R12— linkage; a —C(R4)(R13)—[C(═O)—N(R10)—C(R5)(R11)]p— linkage; or a —L5—L6—L7— linkage; Z1 is NR17 or O; Y is carboxy or an acid bioisostere; and the corresponding N-oxides, and their prodrugs; and pharmaceutically acceptable salts and solvates of such compounds and their N-oxides and prodrugs. Such compounds have valuable pharmaceutical properties, in particular the ability to regulate the interaction of VCAM-1 and fibronectin with the integrin VLA-4 (&agr;4&bgr;1).

  该发明涉及公式（I）的生理活性化合物：其中R1表示R3—Z3—，R3—L2—R4—Z3—，R3—L3—Ar1—L4—Z3—或R3—L3—Ar1—L2—R4—Z3—;R2表示氢，卤素，低碳基或低氧基；A1表示一条直链C2-3烷基链，可选地被来自烷基，芳基，芳基烷基，杂芳基，杂芳基烷基，亚胺基，氧代，硫代氧代，或由—ZR6，—NY1Y2，—CO2R6或—C(═O)—NY1Y2取代的一个或多个基团取代；L1表示直接键；烯基烷基，烷基，炔基烷基，环烯基，环烷基，杂芳基二基，杂环烷基或芳基链，每个链都可选地被(a)酸性官能团，氰基，氧代，—S(O)mR9，R3，—C(═O)—R3，—C(═O)—OR3，—N(R8)—C(═O)—R9，—N(R8)—C(═O)—OR9，—N(R8)—SO2—R9，—NY4Y5或—[C(═O)—N(R10)—C(R5)(R11)]p—C(═O)—NY4Y5取代，或(b)被酸性官能团或S(O)mR9，—C(═O)—NY4Y5或—NY4Y5取代的烷基取代；—[C(═O)—N(R10)—C(R5)(R11)]p—链；—Z2—R12—链；—C(═O)—CH2—C(═O)—链；—R12—Z2—R12—链；—C(R4)(R13)—[C(═O)—N(R10)—C(R5)(R11)]p—链；或—L5—L6—L7—链；Z1为NR17或O；Y为羧基或酸生物异构体；以及相应的N-氧化物和它们的前药；以及这些化合物及其N-氧化物和前药的药学上可接受的盐和溶剂物。这些化合物具有有价值的药理学特性，特别是调节VCAM-1和纤维连接蛋白与整合素VLA-4（α4β1）相互作用的能力。