4-methoxybenzaldehyde N-allylimine | 27976-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxybenzaldehyde N-allylimine
• 英文别名: N-allyl-N-(4-methoxybenzyl)amine；N-allyl-1-(4-methoxyphenyl)methanimine；N-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-N-allylamine；N-p-Methoxybenzylidenallylamin；allyl-(4-methoxy-benzyliden)-amine；(4-MeOPh)HC=N(CH2CHCH2)；2-Propen-1-amine, N-[(4-methoxyphenyl)methylene]-, (E)-；1-(4-methoxyphenyl)-N-prop-2-enylmethanimine
• CAS: 27976-88-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: TWNUENONHAUBKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  95 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.0138 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzaldehyde N-allylimine 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-溴甲基-1-[(4-甲氧基苯基)甲基]氮杂环丙烷
  参考文献：
  名称：

  作为抗疟原虫药物的新型喹啉-哌啶支架的合成和生物学评价。

  摘要：

  疟疾寄生虫病使世界上近一半的人口面临感染风险，每年导致超过 40 万人死亡。由于湄公河三角洲等地区恶性疟原虫菌株出现耐药性，一线治疗方法——青蒿素联合疗法（ACT）方案正面临威胁。因此，开发新的抗疟药物对于规避不断增长的耐药性至关重要。氯喹是一种历史悠久的抗疟药，至今仍作为设计新喹啉类似物的模型化合物，在过去二十年中产生了许多针对耐氯喹恶性疟原虫菌株的新活性衍生物。在这项工作中，合成了一组用修饰的含哌啶侧链修饰的官能化喹啉类似物。制备了氨基喹啉和(氨甲基)喹啉，总共产生了代表四种不同化学系列的 18 种新型喹啉-哌啶缀合物。对 CQ 敏感 (NF54) 和 CQ 抗性 (K1) 恶性疟原​​虫菌株的体外抗疟原虫活性的评估揭示了五种 4-氨基喹啉衍生物在纳摩尔范围内对这两种菌株的高效活性。此外，在最大测试浓度下，所有活性化合物均未观察到细胞毒性。因此，这五种新的氨基喹啉命中结构对于抗疟研究具

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112330
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 丙烯胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-methoxybenzaldehyde N-allylimine
  参考文献：
  名称：

  在酰胺-钴键上加成B-H键：Co II -H催化的烯烃氢硼化

  摘要：

  本文描述了一种定义明确的钴（II）半三明治复合物，其带有膦酰氨基配体Cp * Co（1,2-Ph 2 PC 6 H 4 NH）（1），可以活化频哪硼烷（HBpin）作为催化末端烯烃的硼氢化。钴（II）-酰胺基的协同反应1使B-H键断裂，从而得到17电子氢化钴（Cp * Co（1,2-Ph 2 PC 6 H 4 N H（Bpin）），缩写H 1（Bpin），其中硼氮被膦酰氨基配体的未配位氮原子捕获。C═C键的氢硼化可由末端烯烃的β位上的杂原子如N或O促进。这种氢化硼化的机理是通过基于氢化钴（II）的各种化学计量反应确定的。借助Co II – N对B–H键断裂的协同反应，我们的催化依赖于系统自身生成的Co II– H氢化物。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00114

文献信息

• Synthesis of organophosphorus compounds via silyl esters of phosphorous acids
  作者：Kamyar Afarinkia、Charles W. Rees、John I.G. Cadogan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87899-6

  日期：1990.1

  The addition of trimethylsilyloxy phosphorus (III)derivatives generated in situ to imines at room temperature provides a mild selective and high yielding route to α-aminoalkylphosphorate and α-aminoalkylphenylphosphinate esters. Isocyanates and carbodiimides react similarly to give phosphonoureas and phosphonoguarnidines respectively aldehydes and ketones are much less reactive and cyanides are inert

  在室温下将原位产生的三甲基甲硅烷氧基磷（III）衍生物加到亚胺上，为α-氨基烷基磷酸酯和α-氨基烷基苯基次膦酸酯提供了温和的选择性和高产率的途径。异氰酸酯和碳二亚胺类似地反应，分别得到膦酰脲和膦酰胍，醛和酮的反应性低得多，氰化物是惰性的。
• Phospha-Münchnones: Electronic Structures and 1,3-Dipolar Cycloadditions
  作者：Daniel J. St-Cyr、Marie S. T. Morin、Francine Bélanger-Gariépy、Bruce A. Arndtsen、Elizabeth H. Krenske、K. N. Houk

  DOI：10.1021/jo1008383

  日期：2010.6.18

  The reaction of imines, acid chlorides, PR3, and base generates a new class of 1,3-dipoles: phospha-Münchnones. These 1,3-dipoles can undergo cycloadditions with alkynes followed by loss of phosphine oxides to form pyrroles. Cycloaddition reactivity is dependent upon the PR3 employed, with PhP(catechyl) (catechyl = o-O2C6H4) providing the most rapid cycloadditions and optimal pyrrole yields. 1H, 13C

  亚胺，酰氯，PR 3和碱的反应生成一类新的1,3-偶极子：phospha-Münchnones。这些1,3-偶极子可以与炔烃进行环加成反应，然后损失氧化膦形成吡咯。环加成反应性取决于所采用的PR 3，其中PhP（catechyl）（catechyl = o -O 2 C 6 H 4）提供最快的环加成反应和最佳的吡咯产率。1 H，13 C和311 H NMR分析和计算表明，贫电子的炔丙基取代的亚膦酸酯和亚磷酸酯倾向于环状的1，3-偶极结构，而更多的富电子膦则更倾向于价互变异构的无环基价。X射线晶体学研究证实了这一点。密度泛函理论计算支持由不同PR 3引起的多种P-O相互作用并指出最有效的协同1,3-偶极环加成反应是针对那些其基态几何形状最像过渡态几何形状的偶极子。计算这些偶极子与带有吸电子基团的单取代炔烃的反应是通过逐步机理进行的。磷单元的存在会在1,3偶极子上产生较大的电子偏压，从而允许使
• Oxidation and Deprotection of Primary Benzylamines by Visible Light Flavin Photocatalysis
  作者：Burkhard König、Robert Lechner

  DOI：10.1055/s-0029-1218709

  日期：2010.5

  We report a photocatalytic oxidation procedure that can be used to convert benzylamines into their corresponding aldehydes under mild conditions without over-oxidation, using riboflavin tetraacetate as photocatalyst and blue emitting LEDs (440 nm) as light source. Oxygen is the terminal oxidant and H2O2 and NH3 appear as the only byproducts of the oxidation of primary benzylamines. Furthermore, we have developed a photocatalytic protocol for 4-methoxybenzyl (Mob) group deprotection of primary amines and alcohols. Double bonds, benzyl-protected esters and alcohols are tolerated under the applied conditions, whereas the deprotection of protected secondary amines is not applicable. Mob-protected carboxylic acids and carboxybenzoyl (Cbz) protected amines are inert under the photodeprotection conditions.

  我们报道了一种光催化氧化过程，使用核黄素四乙酸作为光催化剂，蓝色发光LED（440 nm）作为光源，在温和条件下将苄胺转化为相应的醛，无需过度氧化。氧气是最终氧化剂，而过氧化氢和氨是主要苄胺氧化的唯一副产物。此外，我们还开发了一种用于4-甲氧基苄基（Mob）保护基去除的光催化方案，适用于一级胺和醇的保护基解除。在此条件下，双键、苄基保护的酯和醇不受影响，而保护的二级胺的解除不适用。在光解脱保护条件下，Mob保护的羧酸和羧基苯甲酰（Cbz）保护的胺不发生反应。
• Nickel(II) Catalyzed Hydroboration: A Route to Selective Reduction of Aldehydes and <i>N</i> ‐Allylimines
  作者：Istiak Hossain、Joseph A. R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejic.202000092

  日期：2020.5.22

  [(iminophosphine)nickel(allyl)]+ complex was found to be sufficiently electrophilic to activate aldehydes and N‐allylimines to undergo hydroboration with pinacolborane (HBpin) under mild reaction conditions. The catalyst displayed excellent selectivity toward aldehydes in the presence of ketones. A wide variety of functional groups were tolerated, including halogens, NO2, CN, OMe, and alkenes for both aldehydes

  发现阳离子[[亚氨基膦基]镍（烯丙基）] +络合物具有足够的亲电子性，可以在温和的反应条件下活化醛和N-烯丙胺与频哪醇硼烷（HBpin）进行硼氢化。在酮存在下，该催化剂对醛显示出优异的选择性。可以容忍各种各样的官能团，包括针对醛和亚胺的卤素，NO 2，CN，OMe和烯烃。富电子的底物被发现比贫电子的底物具有更高的反应活性，这一特征与其增强的与路易斯酸性镍中心的配位能力有关。
• Imino Glycals via Ruthenium-Catalyzed RCM and Isomerization
  作者：Bernd Schmidt、Sylvia Hauke、Nino Mühlenberg

  DOI：10.1055/s-0033-1338615

  日期：——

  enamides via a ruthenium-catalyzed assisted tandem catalytic ring-closing metathesis–isomerization sequence. The sequence relies on the in situ transformation of a metathesis active Ru–carbene into an isomerization active Ru–hydride by addition of hydroxide as a chemical trigger. N-Allyl-N-homoallylamines were converted in one step into cyclic enamides via a ruthenium-catalyzed assisted tandem catalytic

  摘要 N-烯丙基-N-高烯丙基胺一步一步通过钌催化的辅助串联催化闭环复分解-异构化过程转化为环状酰胺。该序列依赖于通过添加氢氧化物作为化学触发物，将复分解活性Ru-卡宾原位转化为异构化活性Ru-氢化物。 N-烯丙基-N-高烯丙基胺一步一步通过钌催化的辅助串联催化闭环复分解-异构化过程转化为环状酰胺。该序列依赖于通过添加氢氧化物作为化学触发物，将复分解活性Ru-卡宾原位转化为异构化活性Ru-氢化物。