ethyl (2E,4E)-3-methylhexa-2,4-dienoate | 86459-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E)-3-methylhexa-2,4-dienoate
• CAS: 86459-90-7
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: IQIBVCKNXNZZQN-GFGVWQOPSA-N

物化性质

• 沸点：
  87 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.8417 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E)-3-methyl-1-[2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl]hexa-1,3,5-triene 、 ethyl (2E,4E)-3-methylhexa-2,4-dienoate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以68 %的产率得到(2Z,4E,6Z,8Z)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)壬-2,4,6,8-四烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种新型共轭烯基锌试剂和制备方法及其应用

  摘要：

  本发明涉及一种新型共轭烯基锌试剂和制备方法及其应用。具体的讲，通过铁配合物催化端炔的烯基锌化反应，同时向炔烃两端高选择性地引入易于转化的锌和烯基官能团，高效制备了一种新型共轭烯基锌试剂，具有官能团耐受性好，底物范围广，选择性优异等特点。本发明所涉及的共轭烯基锌试剂在钯催化下可以和卤代烃发生Negishi偶联反应，生成多取代共轭烯烃化合物，也可以通过催化烯烃复分解反应实现新的碳‑碳键构筑，被成功用于维生素A等重要生物活性分子的简捷合成，显著提高了合成效率，具有很好的应用前景。

  公开号：

  CN114014878A
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclopropyl-but-2-enoic acid ethyl ester 在 五羰基铁 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 生成 ethyl (2E,4E)-3-methylhexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  五羰基铁的热作用使缺电子的乙烯基环丙烷选择性异构化

  摘要：

  建立了在高温下暴露于五羰基铁时，各种在β位带有酯基的乙烯基环丙烷的响应。通过该途径以高收率获得具有双键的单一构型的二烯酸酯。使用腈和烷基取代的乙烯基环丙烷，研究了控制反应过程的立体和电子因素。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02204-x

文献信息

• Cannabinoid receptor modulators
  申请人：Chackalamannil Samuel

  公开号：US20070197628A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  A compound having the general structure of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or ester thereof, is useful in treating diseases, disorders, or conditions such as obesity, metabolic disorders, addiction, diseases of the central nervous system, cardiovascular disorders, respiratory disorders, and gastrointestinal disorders.

  具有通式（I）的一种化合物：或其药用盐、溶剂合物或酯，可用于治疗肥胖、代谢紊乱、成瘾、中枢神经系统疾病、心血管疾病、呼吸系统疾病和消化系统疾病等疾病、紊乱或症状。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Eight-Membered Rings
  作者：Brenton DeBoef、W. Richard Counts、Scott R. Gilbertson

  DOI：10.1021/jo0620462

  日期：2007.2.1

  Experiments to develop a rhodium catalyst for the [4 + 2 + 2] cycloisomerization of dienynes with a second alkyne are described. The generality of the reaction is probed in terms of dienyne structure and alkyne structure. A catalyst system that provides cyclooctatrienes in greater than 70% yield is reported. Several experiments to determine the nature of the catalyst are described.

  描述了开发铑催化剂的实验，该铑催化剂用于用第二种炔烃进行二烯的[4 + 2 + 2]环异构化。根据二烯炔结构和炔烃结构探讨了反应的一般性。据报道，该催化剂体系提供的环辛烯的收率超过70％。描述了确定催化剂性质的几个实验。
• Fe-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction of α,β,γ,δ-Unsaturated Carbonyl Compounds and Conjugate Dienes with Alkylsilyl Peroxides and Nucleophiles
  作者：Hanbin Lu、Canhua Zhou、Zhe Wang、Terumasa Kato、Yan Liu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00885

  日期：2022.7.1

  An Fe(OTf)2-catalyzed three-component coupling reaction of α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds with alkylsilyl peroxides in the presence of certain heteronucleophiles (ROH and indole) is realized under mild reaction conditions. A variety of α,β,γ,δ-diene carbonyl substrates with different substituents were successfully employable via combination with several different alkylsilyl peroxides. This

  在温和的反应条件下，在某些异亲核试剂（ROH 和吲哚）存在下，实现了 Fe(OTf) 2催化的 α,β,γ,δ-不饱和羰基化合物与过氧化烷基甲硅烷的三组分偶联反应。通过与几种不同的烷基甲硅烷基过氧化物组合，可以成功地使用具有不同取代基的各种α，β，γ，δ-二烯羰基底物。这种新方法也适用于二烯底物的双功能化。
• Stereochemistry of the Horner-Emmons reaction between 3-functionally substituted 2-methyl-2-propenylphosphonates and aliphatic aldehydes. 4. Effect of the nature of the aliphatic aldehyde and concentration of the starting reagents
  作者：G. V. Kryshtal'、�. P. Serebryakov、L. M. Suslova、L. A. Yanovskaya

  DOI：10.1007/bf00962399

  日期：1990.6

  The double bond formed in the Horner-Emmons reaction has only E configuration independently of the structure of the saturated linear, alpha-branched, and beta-branched aliphatic aldehydes upon their reaction with the diethyl ester of 3-ethoxycarbonyl-2-methyl-2-propenylphosphonic acid, while the ratio of the 2E, 4E and 2Z,4E isomers in the reaction product varies only from 58:42 to 62:38. An increase in the aldehyde concentration leads to an increase in the fraction of the 2Z,4E isomer in the ethyl ester of 2E/Z,4E-3,7-dimethyl-2,4-octadienoic acid formed.
• Cross metathesis of β-carotene with electron-deficient dienes. A direct route to retinoids
  作者：Agnieszka Wojtkielewicz、Jadwiga Maj、Jacek W. Morzycki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.032

  日期：2009.8

  Cross metathesis (CM) reactions of beta-carotene and alkenes occur regioselectively in the presence of the Hoveyda second generation catalyst. Scission of the C15-C15' and C11-C12 bonds of P-carotene in all CM reactions predominates. The reaction with ethyl (2E,4E/Z)-3-methylhexa-2,4-dienoate is both regio and diastereoselective, and affords ethyl all-trans-retinoate as the major product, if suitable CM conditions are applied. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.