N-(4-amino-2,6-dimethylphenyl)-2-(diethylamino)acetamide | 27951-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-amino-2,6-dimethylphenyl)-2-(diethylamino)acetamide
• 英文别名: 2-Diethylamino-4'-amino-2,6-dimethylacetanilid；N,N-diethyl-glycine-(4-amino-2,6-dimethyl-anilide)；N,N-Diaethyl-glycin-(4-amino-2,6-dimethyl-anilid)；α-diethylamino-4-amino-2,6-dimethylacetanilide；n-(4-Amino-2,6-dimethylphenyl)-n2,n2-diethylglycinamide
• CAS: 27951-88-8
• 化学式: C₁₄H₂₃N₃O
• 分子量: 249.356
• InChiKey: HBQZJYRPWUPAEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  332.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-amino-2,6-dimethylphenyl)-2-(diethylamino)acetamide 生成 4-Diethylamino-acetamido-3,5-dimethylphenyl-carbaminsaeure-butylester
  参考文献：
  名称：

  Tegner,C.; Willman,N.-E., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1960, vol. 14, p. 885 - 892

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-6-二甲基-4-硝基苯胺 在 盐酸 、 铁粉 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 N-(4-amino-2,6-dimethylphenyl)-2-(diethylamino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  局部麻醉剂：2-N，N-二烷基氨基酰基-2′-甲基（或2′，6′-二甲基）-4′-丁基氨基苯胺。

  摘要：

  合成了一系列基于利多卡因结构的丁卡因类似物，其具有在二烷基氨基酰基官能团上具有α取代的2'-甲基-（或2'，6'-二甲基）-4-丁基氨基苯胺部分。使用兔角膜反射丧失和脊髓麻醉的方法，发现2'-甲基和2'，6'-二甲基系列中的N-丁基衍生物均具有局部麻醉活性。化合物的活性持续时间大于利多卡因，但小于丁卡因，且剂量水平相当。

  DOI：

  10.1002/jps.2600710619

文献信息

• C–H Amination of Arenes with Hydroxylamine
  作者：Yi Yang See、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00598

  日期：2020.4.17

  This Letter describes the development of a TiIII-mediated reaction for the C–H amination of arenes with hydroxylamine. This reaction is applied to a variety of electron-rich (hetero)arene substrates, including a series of natural products and pharmaceuticals. It offers the advantages of mild conditions (room temperature), fast reaction rates (<30 min), compatibility with ambient moisture and air, scalability

  这封信描述了钛III介导的芳烃与羟胺的CH胺化反应的发展。该反应适用于多种富电子（杂）芳烃底物，包括一系列天然产物和药物。它具有温和的条件（室温），快速的反应速率（<30分钟），与环境湿度和空气的相容性，可扩展性以及使用廉价的商业试剂的优势。
• Charged ion channel blockers and methods for use
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US11021443B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  The invention provides compounds, compositions, methods, and kits for the treatment of pain, itch, and neurogenic inflammation.

  本发明提供了用于治疗疼痛、瘙痒和神经源性炎症的化合物、组合物、方法和试剂盒。
• Dahlbom et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1959, vol. 13, p. 1145,1147
  作者：Dahlbom et al.

  DOI：——

  日期：——
• Tegner,C.; Domeij,K.-E., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1960, vol. 14, p. 916 - 918
  作者：Tegner,C.、Domeij,K.-E.

  DOI：——

  日期：——
• FOYE, W. O.;JAN, CHAUR-MING;TAKMAN, B. H., J. PHARM. SCI., 1982, 71, N 6, 680-686
  作者：FOYE, W. O.、JAN, CHAUR-MING、TAKMAN, B. H.

  DOI：——

  日期：——