(3R,4S,5R,6R)-6-((3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzamido)-4-hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)-5-hydroxy-3-methoxy-2,2-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl carbamate | 1445875-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5R,6R)-6-((3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzamido)-4-hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)-5-hydroxy-3-methoxy-2,2-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl carbamate
• 英文别名: novobiocin
• CAS: 1445875-24-0
• 化学式: C₃₇H₅₀N₂O₁₁Si
• 分子量: 726.896
• InChiKey: JTZOLPDSQFRLHE-KGXZHFCSSA-N

物化性质

• 沸点：
  847.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.31
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  189.01
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6R)-6-((3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzamido)-4-hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)-5-hydroxy-3-methoxy-2,2-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl carbamate 在 水 、 溶剂黄146 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以58%的产率得到新生霉素
  参考文献：
  名称：

  CHEMOSELECTIVE ENRICHMENT FOR COMPOUND ISOLATION

  摘要：

  通过形成聚合硅氧烷醚，可以实现对含有脂肪烃羟基和芳香族羟基化合物的化学选择性分离。本文描述了从聚合硅氧烷试剂中选择性释放含有脂肪烃羟基和芳香族羟基化合物的化学选择性。

  公开号：

  US20140107328A1
• 作为产物：
  描述：

  新生霉素 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以90%的产率得到(3R,4S,5R,6R)-6-((3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzamido)-4-hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)-5-hydroxy-3-methoxy-2,2-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl carbamate
  参考文献：
  名称：

  Taming of a Superbase for Selective Phenol Desilylation and Natural Product Isolation

  摘要：

  Hydroxyl moieties are highly prevalent in natural products. We previously reported a chemoselective strategy for enrichment of hydroxyl-functionalized molecules by formation of a silyl ether bond to a resin. To generate smaller pools of molecules for analysis, we developed cleavage conditions to promote stepwise release of phenolic silyl ethers followed by aliphatic silyl ethers with a "tamed" version of the superbase 1,1,3,3-tetramethylguanadine. We demonstrate this as a general strategy for selective deprotection of phenolic silyl ethers under neutral conditions at room temperature.

  DOI：

  10.1021/jo4010298