di-tert-butyl (9-trityl-9H-purin-6-yl)-di-carbamate | 1229622-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: di-tert-butyl (9-trityl-9H-purin-6-yl)-di-carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N-(9-tritylpurin-6-yl)carbamate
• CAS: 1229622-81-4
• 化学式: C₃₄H₃₅N₅O₄
• 分子量: 577.683
• InChiKey: VSXAVQGFBANSCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  693.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl (9-trityl-9H-purin-6-yl)-di-carbamate 在 甲醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 艾代拉利司
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PREPARATION OF IDELALISIB AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'IDÉLALISIB ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2016108206A3
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 di-tert-butyl (9-trityl-9H-purin-6-yl)-di-carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PREPARATION OF IDELALISIB AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'IDÉLALISIB ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2016108206A3

文献信息

• Regioselective alkylation of the exocyclic nitrogen of adenine and adenosine by the Mitsunobu reaction
  作者：Steven Fletcher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.103

  日期：2010.6

  A novel synthetic route to N6-substitution of adenine is presented, employing the Mitsunobu reaction as the key step. A range of primary and secondary alcohols all coupled in very good to excellent yields within 30 min at 45 °C, offering a milder alternative to the traditional nucleophilic aromatic substitution of 6-chloropurine. The utility of this protocol is further demonstrated by its application

  以Mitsunobu反应为关键步骤，提出了一种新的合成途径来合成腺嘌呤的N 6-取代。在45°C下30分钟内，一系列伯醇和仲醇的收率都非常好，达到了极佳的水平，为传统的6-氯嘌呤亲核芳香族取代提供了温和的替代方法。通过将其应用于N 6，N 9-二取代的腺嘌呤的合成，包括有效的和选择性的A 1腺苷受体激动剂N 6-环戊基腺苷，进一步证明了该方案的实用性。