Cyclopropanecarboxylic acid, 3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethyl-, cyano(3-(2-hydroxyphenoxy)phenyl)methyl ester, (1R-(1alpha(S*),3alpha))- | 66855-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Cyclopropanecarboxylic acid, 3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethyl-, cyano(3-(2-hydroxyphenoxy)phenyl)methyl ester, (1R-(1alpha(S*),3alpha))-
• 英文别名: [(S)-cyano-[3-(2-hydroxyphenoxy)phenyl]methyl] (1R,3R)-3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 66855-88-7
• 化学式: C₂₂H₁₉Br₂NO₄
• 分子量: 521.205
• InChiKey: USISXEUZLJGFAH-CVAIRZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.653±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclopropanecarboxylic acid, 3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethyl-, cyano(3-(2-hydroxyphenoxy)phenyl)methyl ester, (1R-(1alpha(S*),3alpha))- 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  II型合成拟除虫菊酯免疫测定方法的发展。1.半抗原的设计及其在异源和同源分析中的应用。

  摘要：

  已经开发出对拟除虫菊酯类杀虫剂的选择性不同的免疫测定法，用于检测II型拟除虫菊酯，包括溴氰菊酯，氯氰菊酯和λ-氟氯氰菊酯。在半抗原合成中采用了两种方法来产生具有不同交叉反应的抗体：（1）使用三个间隔子连接点以使分子的不同部分从连接点偏移；（2）使用在连接子中带有或不带有大基团的连接子酶结合物，以降低免疫测定中间隔臂的抗体亲和力。第一种方法是制备三个系列的半抗原，这些半抗原带有在（1）拟除虫菊酯的芳族部分，（2）穿过分子中间和（3）在环丙烷部分连接的间隔子。还制备了基于拟除虫菊酯代谢物的衍生物的半抗原。第二种方法涉及使用具有大体积（环己烷环）官能度的接头来制备酶缀合物。尽管抗体和缀合物的大多数组合可用于免疫测定，以检测10-100 µg / L范围内的溴氰菊酯，但在大多数情况下，测定的检测限（对于特定目标拟除虫菊酯的总异构体）降低了10-将拟除虫菊酯标准品用稀碱处理50倍，以产生不同的异构体

  DOI：

  10.1021/jf970438r
• 作为产物：
  描述：

  溴氰菊酯 在 Pb(trifluoroacetate)₄ 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以4.3%的产率得到Cyclopropanecarboxylic acid, 3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethyl-, cyano(3-(2-hydroxyphenoxy)phenyl)methyl ester, (1R-(1alpha(S*),3alpha))-
  参考文献：
  名称：

  II型合成拟除虫菊酯免疫测定方法的发展。1.半抗原的设计及其在异源和同源分析中的应用。

  摘要：

  已经开发出对拟除虫菊酯类杀虫剂的选择性不同的免疫测定法，用于检测II型拟除虫菊酯，包括溴氰菊酯，氯氰菊酯和λ-氟氯氰菊酯。在半抗原合成中采用了两种方法来产生具有不同交叉反应的抗体：（1）使用三个间隔子连接点以使分子的不同部分从连接点偏移；（2）使用在连接子中带有或不带有大基团的连接子酶结合物，以降低免疫测定中间隔臂的抗体亲和力。第一种方法是制备三个系列的半抗原，这些半抗原带有在（1）拟除虫菊酯的芳族部分，（2）穿过分子中间和（3）在环丙烷部分连接的间隔子。还制备了基于拟除虫菊酯代谢物的衍生物的半抗原。第二种方法涉及使用具有大体积（环己烷环）官能度的接头来制备酶缀合物。尽管抗体和缀合物的大多数组合可用于免疫测定，以检测10-100 µg / L范围内的溴氰菊酯，但在大多数情况下，测定的检测限（对于特定目标拟除虫菊酯的总异构体）降低了10-将拟除虫菊酯标准品用稀碱处理50倍，以产生不同的异构体

  DOI：

  10.1021/jf970438r

文献信息

• Simple Synthesis of Pyrethroid Metabolites
  作者：Minli Zhang、Jeffrey G. Scott

  DOI：10.1021/jf00044a039

  日期：1994.8

  The primary metabolism of 3-phenoxybenzyl pyrethroids by microsomal P450 monooxygenases commonly results in hydroxylation at the 2'- or 4'-positions. This paper reports the synthesis of these types of metabolites directly from five pyrethroids: deltamethrin, permethrin, fenvalerate, acrinathrin, and bifenthrin. The reactions were electrophilic substitutions using organometallic reagents. When these pyrethroids were reacted with lead tetrakis(trifluoroacetate) in trifluoroacetic acid followed by hydrolysis in K2CO3, 2'- and 4'-hydroxy derivatives of the 3-phenoxybenzyl group were found as the major products. For bifenthrin, which is a 2-methylbiphenyl-3-yl pyrethroid, 5- and 4'-hydroxy products were formed. This simple synthetic procedure will be valuable for generating authentic standards for pyrethroid metabolism studies.