Cyclopropanecarboxylic acid, 3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethyl-, cyano(3-(2-hydroxyphenoxy)phenyl)methyl ester, (1R-(1alpha(S*),3alpha))- | 66855-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Cyclopropanecarboxylic acid, 3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethyl-, cyano(3-(2-hydroxyphenoxy)phenyl)methyl ester, (1R-(1alpha(S*),3alpha))-
• 英文别名: [(S)-cyano-[3-(2-hydroxyphenoxy)phenyl]methyl] (1R,3R)-3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 66855-88-7
• 化学式: C₂₂H₁₉Br₂NO₄
• 分子量: 521.205
• InChiKey: USISXEUZLJGFAH-CVAIRZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.653±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclopropanecarboxylic acid, 3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethyl-, cyano(3-(2-hydroxyphenoxy)phenyl)methyl ester, (1R-(1alpha(S*),3alpha))- 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  II型合成拟除虫菊酯免疫测定方法的发展。1.半抗原的设计及其在异源和同源分析中的应用。

  摘要：

  已经开发出对拟除虫菊酯类杀虫剂的选择性不同的免疫测定法，用于检测II型拟除虫菊酯，包括溴氰菊酯，氯氰菊酯和λ-氟氯氰菊酯。在半抗原合成中采用了两种方法来产生具有不同交叉反应的抗体：（1）使用三个间隔子连接点以使分子的不同部分从连接点偏移；（2）使用在连接子中带有或不带有大基团的连接子酶结合物，以降低免疫测定中间隔臂的抗体亲和力。第一种方法是制备三个系列的半抗原，这些半抗原带有在（1）拟除虫菊酯的芳族部分，（2）穿过分子中间和（3）在环丙烷部分连接的间隔子。还制备了基于拟除虫菊酯代谢物的衍生物的半抗原。第二种方法涉及使用具有大体积（环己烷环）官能度的接头来制备酶缀合物。尽管抗体和缀合物的大多数组合可用于免疫测定，以检测10-100 µg / L范围内的溴氰菊酯，但在大多数情况下，测定的检测限（对于特定目标拟除虫菊酯的总异构体）降低了10-将拟除虫菊酯标准品用稀碱处理50倍，以产生不同的异构体

  DOI：

  10.1021/jf970438r
• 作为产物：
  描述：

  溴氰菊酯 在 Pb(trifluoroacetate)₄ 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以4.3%的产率得到Cyclopropanecarboxylic acid, 3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethyl-, cyano(3-(2-hydroxyphenoxy)phenyl)methyl ester, (1R-(1alpha(S*),3alpha))-
  参考文献：
  名称：

  II型合成拟除虫菊酯免疫测定方法的发展。1.半抗原的设计及其在异源和同源分析中的应用。

  摘要：

  已经开发出对拟除虫菊酯类杀虫剂的选择性不同的免疫测定法，用于检测II型拟除虫菊酯，包括溴氰菊酯，氯氰菊酯和λ-氟氯氰菊酯。在半抗原合成中采用了两种方法来产生具有不同交叉反应的抗体：（1）使用三个间隔子连接点以使分子的不同部分从连接点偏移；（2）使用在连接子中带有或不带有大基团的连接子酶结合物，以降低免疫测定中间隔臂的抗体亲和力。第一种方法是制备三个系列的半抗原，这些半抗原带有在（1）拟除虫菊酯的芳族部分，（2）穿过分子中间和（3）在环丙烷部分连接的间隔子。还制备了基于拟除虫菊酯代谢物的衍生物的半抗原。第二种方法涉及使用具有大体积（环己烷环）官能度的接头来制备酶缀合物。尽管抗体和缀合物的大多数组合可用于免疫测定，以检测10-100 µg / L范围内的溴氰菊酯，但在大多数情况下，测定的检测限（对于特定目标拟除虫菊酯的总异构体）降低了10-将拟除虫菊酯标准品用稀碱处理50倍，以产生不同的异构体

  DOI：

  10.1021/jf970438r

文献信息

• Simple Synthesis of Pyrethroid Metabolites
  作者：Minli Zhang、Jeffrey G. Scott

  DOI：10.1021/jf00044a039

  日期：1994.8

  The primary metabolism of 3-phenoxybenzyl pyrethroids by microsomal P450 monooxygenases commonly results in hydroxylation at the 2'- or 4'-positions. This paper reports the synthesis of these types of metabolites directly from five pyrethroids: deltamethrin, permethrin, fenvalerate, acrinathrin, and bifenthrin. The reactions were electrophilic substitutions using organometallic reagents. When these pyrethroids were reacted with lead tetrakis(trifluoroacetate) in trifluoroacetic acid followed by hydrolysis in K2CO3, 2'- and 4'-hydroxy derivatives of the 3-phenoxybenzyl group were found as the major products. For bifenthrin, which is a 2-methylbiphenyl-3-yl pyrethroid, 5- and 4'-hydroxy products were formed. This simple synthetic procedure will be valuable for generating authentic standards for pyrethroid metabolism studies.
• Development of Immunoassays for Type II Synthetic Pyrethroids. 1. Hapten Design and Application to Heterologous and Homologous Assays
  作者：Nanju Lee、David P. McAdam、John H. Skerritt

  DOI：10.1021/jf970438r

  日期：1998.2.1

  of linkers with and without bulky groups in the enzyme conjugate to reduce antibody affinities for the spacer arm in the immunoassay. The first approach resulted in the preparation of three series of haptens with a spacer attached (1) at the aromatic moiety of pyrethroid, (2) through the middle of the molecule, and (3) at the cyclopropane moiety. Haptens based on the derivatives of the pyrethroid metabolites

  已经开发出对拟除虫菊酯类杀虫剂的选择性不同的免疫测定法，用于检测II型拟除虫菊酯，包括溴氰菊酯，氯氰菊酯和λ-氟氯氰菊酯。在半抗原合成中采用了两种方法来产生具有不同交叉反应的抗体：（1）使用三个间隔子连接点以使分子的不同部分从连接点偏移；（2）使用在连接子中带有或不带有大基团的连接子酶结合物，以降低免疫测定中间隔臂的抗体亲和力。第一种方法是制备三个系列的半抗原，这些半抗原带有在（1）拟除虫菊酯的芳族部分，（2）穿过分子中间和（3）在环丙烷部分连接的间隔子。还制备了基于拟除虫菊酯代谢物的衍生物的半抗原。第二种方法涉及使用具有大体积（环己烷环）官能度的接头来制备酶缀合物。尽管抗体和缀合物的大多数组合可用于免疫测定，以检测10-100 µg / L范围内的溴氰菊酯，但在大多数情况下，测定的检测限（对于特定目标拟除虫菊酯的总异构体）降低了10-将拟除虫菊酯标准品用稀碱处理50倍，以产生不同的异构体