3-氯-2-羟基吡啶 | 13466-35-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-氯-2-羟基吡啶
• 中文别名: 2-羟基-3-氯吡啶；3-氯吡啶-2-醇
• 英文名称: 3-chloro-2-hydroxypyridine
• 英文别名: 3-Chlor-2-hydroxy-pyridin；3-chloro-1H-pyridin-2-one
• CAS: 13466-35-8
• 化学式: C₅H₄ClNO
• 分子量: 129.546
• InChiKey: XTYNIPUFKBBALX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182°C
• 沸点：
  319.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  常温密闭，阴凉通风干燥。

SDS

3-氯-2-羟基吡啶 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Chloro-2-hydroxypyridine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-氯-2-羟基吡啶
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 13466-35-8
俗名： 3-Chloro-2(1H)-pyridinone , 3-Chloro-2-pyridinol , 3-Chloro-2-pyridone
3-氯-2-羟基吡啶 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C5H4ClNO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
3-氯-2-羟基吡啶 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 177°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
3-氯-2-羟基吡啶 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2-羟基吡啶 在 五氯化磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以94.9%的产率得到2,3-二氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种2,3-二氯吡啶的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种2,3‑二氯吡啶的制备方法。本发明方法经由中间产物2‑羟基‑3‑氯吡啶制备2,3‑二氯吡啶；利用2‑哌啶酮为原料，经氯代反应制备3,3‑二氯‑2‑哌啶酮，然后经消除和氧化反应制备2‑羟基‑3‑氯吡啶，最后利用所得2‑羟基‑3‑氯吡啶和氯代试剂作用，经取代反应制备2,3‑二氯吡啶。本发明方法原料价廉易得，成本低，反应中间体和原料稳定，操作安全简便，废水产生量少，绿色环保，反应选择性高，副反应少，产品收率和纯度高，适于工业化生产。

  公开号：

  CN110818622B
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-三氯吡啶 在 水 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-氯-2-羟基吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种2,3-二氯吡啶的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种2,3‑二氯吡啶的制备方法，使用“一锅法”进行制备，且原料使用的是吡啶烃基酯，进行氯代和水解再氯代的方式进行合成，由于氯代是取代反应，并且在苯环上取代相对容易，而且烃基酯基团能够保护第一次的氯代反应的位点在2位，而水解反应条件相较现有技术温和，反应快速，第二次氯代是取代羟基，也更容易反应，反应条件也相对温和。所以本发明提供的制备方法，操作简单，生产过程中三废很少，对设备要求低且收率较高。

  公开号：

  CN107935921A

文献信息

• Synthesis of α-Carbolines Starting from 2,3-Dichloropyridines and Substituted Anilines
  作者：Steven Hostyn、Gitte Van Baelen、Guy L. F. Lemière、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/adsc.200800077

  日期：2008.11.3

  9H-α-Carbolines have been prepared via consecutive intermolecular Buchwald–Hartwig reaction and Pd-catalyzed intramolecular direct arylation from commercially available 2,3-dichloropyridines and substituted anilines. The combination of a high reaction temperature (180 °C) and the use of DBU were found to be crucial for the intramolecular direct arylation reactions of the 3-chloro-N-phenylpyridin-2-amines

  通过连续的分子间布赫瓦尔德-哈特维格反应和Pd催化的分子内直接芳基化反应，从市售的2,3-二氯吡啶和取代的苯胺制备了9 H -α-咔啉。发现高反应温度（180°C）和DBU的使用对于3-氯-N-苯基吡啶-2-胺的分子内直接芳基化反应至关重要，因为在120°C时未观察到反应180°C使用不同的无机碱和其他有机碱。另一方面，这些底物的氮甲基化吡啶类似物 N- [3-氯-1-甲基吡啶-2（1 H）-亚烷基]苯胺}在120°C时确实发生了K 3 PO闭环以4为碱，以良好的收率得到各自的1-甲基-1 H -α-咔啉。
• [EN] 3 -AZABICYCLO [4.1.0] HEPTANES USED AS OREXIN ANTAGONISTS<br/>[FR] 3 -AZABICYCLO [4.1.0] HEPTANES UTILISÉS COMME ANTAGONISTES DE L'OREXINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010122151A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  This invention relates to 3-azabicyclo[4.1.0] heptane derivatives (I) and their use as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及3-氮杂双环[4.1.0]庚烷衍生物(I)及其作为促觉醒素受体拮抗剂的用途。
• Organocatalyzed Enantioselective Michael Addition of 2‐Hydroxypyridines and α,β‐Unsaturated 1,4‐Dicarbonyl Compounds
  作者：Yu‐Chun Wu、Yi Jhong、Hui‐Jie Lin、Sharada Prasanna Swain、Hui‐Hsu Gavin Tsai、Duen‐Ren Hou

  DOI：10.1002/adsc.201900997

  日期：2019.11.5

  prevalent in biologically and medicinally important molecules. Here we report that chiral N‐substituted 2‐pyridones were prepared by enantioselective, organocatalytic aza‐Michael additions of halogenated 2‐hydroxypyridines (pyridin‐2(1H)‐ones) to α,β‐unsaturated‐1,4‐dketones or 1,4‐ketoesters. The reactions were optimized by the choice of solvents and systematic screening of Cinchona alkaloid‐based bifunctional

  2-吡啶酮的结构普遍存在于生物学和医学上重要的分子中。在这里我们报道了手性的N取代的2-吡啶酮是通过将对卤化的2-羟基吡啶（吡啶2（1 H）-一个）进行对映选择性的有机催化氮杂Michael加成反应而制备的，形成α，β-不饱和的1,4,4-酮或1,4-酮酸酯。通过选择溶剂和系统筛选基于金鸡纳生物碱的双功能催化剂，可以优化反应，以实现出色的收率和对映选择性（最高收率98％，ee≥99％）。密度泛函理论计算为观察到的对映选择性提供了理论依据。使用通过该方法产生的手性迈克尔加合物，可以实现人鼻病毒蛋白酶抑制剂的正式合成。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR USE IN TREATING SKIN DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES CUTANÉS
  申请人：KAMARI PHARMA LTD

  公开号：WO2021154966A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Provided herein is a compound of formula (XXXII) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, hydrate, stereoisomer thereof or a physiologically functional derivative thereof, wherein R1, R2, R3, G, A, E, n, p, and q are defined herein. Also provided herein are compositions comprising a compound of formula (XXXII), and methods of using a compound of formula (XXXII), e.g., in the treatment or prevention of skin disorders.

  提供了一种公式（XXXII）的化合物或药用可接受的盐、溶剂化物、水合物、立体异构体或生理功能衍生物，其中R1、R2、R3、G、A、E、n、p和q在此定义。此外，还提供了包含公式（XXXII）化合物的组合物，以及使用公式（XXXII）化合物的方法，例如，在治疗或预防皮肤病中的应用。
• The regioselective iodination of quinolines, quinolones, pyridones, pyridines and uracil
  作者：Uttam Dutta、Arghya Deb、David W. Lupton、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/c5cc07799k

  日期：——

  A radical based direct C-H iodination protocol for quinolines, quinolones, pyridones, pyridines, and uracil has been developed. The iodination occurs in a C3 selective manner for quinolines and quinolones. Pyridones...

  已经开发出基于自由基的直接CH碘化方案，用于喹啉，喹诺酮，吡啶酮，吡啶和尿嘧啶。碘化以喹啉和喹诺酮类化合物的C3选择性方式发生。吡啶酮...

表征谱图