DL-2-hydroxy-3-butenoic acid ethyl ester | 91890-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: DL-2-hydroxy-3-butenoic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-hydroxy-3-butensaeure-ethylester；ethyl-2-hydroxy-but-3-enoate；ethyl 2-hydroxy-3-butenoate；ethyl 2-hydroxybut-3-enoate；2-hydroxy-but-3-enoic acid ethyl ester；2-Hydroxy-but-3-ensaeure-aethylester
• CAS: 91890-87-8
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: HMCVHEYVNMVFDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.82°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0470

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-2-hydroxy-3-butenoic acid ethyl ester 在 四氯化碳 、 sodium dichromate 、 硫酸 、 溴 作用下， 生成 3,4-dibromo-2-oxo-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kuechlin, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1930, vol. 49, p. 705,709

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-丁烯腈 生成 DL-2-hydroxy-3-butenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kuechlin, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1930, vol. 49, p. 705,709

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROTEASOME INHIBITING ß-LACTAM PRODRUGS USEFUL FOR THE TREATMENT OF CANCER AND NEURODEGENERATIVE DISORDERS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS À BASE DE SS-LACTAME INHIBITEURS DU PROTÉASOME UTILES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET DE TROUBLES NEURODÉGÉNÉRATIFS
  申请人：VITA API

  公开号：WO2018115497A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates generally to proteasome inhibiting β-lactam compounds useful for the treatment of cancer and neurodegenerative disorders. The invention also provides pharmaceutical compositions and extended release formulations of said compounds, and medical uses of said compounds and/or pharmaceutical compositions to treat cancer and neurodegenerative disorders.

  本发明通常涉及抑制蛋白酶体的β-内酰胺化合物，用于治疗癌症和神经退行性疾病。该发明还提供了所述化合物的药物组合物和延长释放配方，以及利用所述化合物和/或药物组合物治疗癌症和神经退行性疾病的医疗用途。
• Synthese von 2-Hydeoxy-3-methyl-2-hexen-4-olid
  作者：Hans Stach、Walter Huggenberg、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19870700214

  日期：1987.3.18

  Synthesis of 2-Hydroxy-3-methyl-2-hexen-4-olid

  2-羟基-3-甲基-2-己烯-4-油的合成
• ZEOLITE-CATALYZED PREPARATION OF ALPHA-HYDROXY CARBOXYLIC ACIDS AND ESTERS THEREOF
  申请人：Taarning Esben

  公开号：US20100121096A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  A process for the production of lactic acid and 2-hydroxy-3-butenoic acid or esters thereof by conversion of glucose, fructose, sucrose, xylose and glycolaldehyde dissolved in a solvent in presence of a solid Lewis acidic catalyst.

  一种通过将葡萄糖、果糖、蔗糖、木糖和乙二醛溶解在溶剂中，在固体路易斯酸催化剂存在下转化生产乳酸和2-羟基-3-丁烯酸或其酯的工艺。
• 催化氧化法制备草铵膦及L-草胺膦关键中间体的方法
  申请人：洪湖市一泰科技有限公司

  公开号：CN109912416A

  公开（公告）日：2019-06-21

  本发明提供一种利用丙烯氰醇乙酸酯催化氧化法制备草铵膦及L‑草胺膦关键中间体的方法，步骤为：利用丙烯氰醇乙酸酯与醇的氯化氢溶液反应得到2‑羟基‑3丁烯酸酯类化合物；2‑羟基‑3丁烯酸酯类化合物经催化氧化得到2‑羰基‑3‑丁烯酸酯类化合物。本发明还提供一种利用3‑丁烯腈催化氧化法制备草铵膦及L‑草胺膦关键中间体的方法，步骤为：3‑丁烯腈经催化氧化到2‑羰基‑3‑丁烯腈；2‑羰基‑3‑丁烯腈与醇的氯化氢溶液反应得到2‑羰基‑3‑丁烯酸酯类化合物。本发明提供的方法具有合成路线短、操作简便、纯度高、反应条件温和、收率高、生产成本低等优点，可规模化生产。
• Regioselective Palladium-Catalyzed Electrophilic Allylic Substitution in the Presence of Hexamethylditin
  作者：Olov A. Wallner、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ol0257777

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text]. Palladium-catalyzed electrophilic allylic substitution of functionalized allyl chlorides and allyl acetates can be achieved in the presence of hexamethylditin under mild reaction conditions. The substitution reaction occurs with very high regioselectivity at the branched allylic terminus. Regioselective tandem bisallylation reaction could be performed by employing benzylidenemalonitrile

  [反应：请参见文字]。官能化的烯丙基氯和乙酸烯丙酯的钯催化亲电子烯丙基取代可以在温和的反应条件下在六甲基二锡存在下实现。取代反应在支链烯丙基末端具有很高的区域选择性。区域选择性串联双烯丙基化反应可以通过使用亚苄基亚甲基腈作为底物来进行。反应机理可以通过双烯丙基铝中间体的参与来解释。该反应的一个特别有趣的机理特征是钯在同一催化循环中催化多达三个不同的转化。DFT计算表明区域选择性是由烯丙基取代基在反应中间体的eta1-烯丙基部分中的位置决定的。