N-苄基-3-(10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂卓-5-基)-N-甲基丙烷-1-胺 | 3978-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: N-苄基-3-(10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂卓-5-基)-N-甲基丙烷-1-胺
• 英文名称: N-Benzyldesipramine
• 英文别名: N-Benzyl-3-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)-N-methylpropan-1-amine；N-benzyl-3-(5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepin-11-yl)-N-methylpropan-1-amine
• CAS: 3978-87-8
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂
• 分子量: 356.511
• InChiKey: LFDRAAQKKQUKJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-3-(10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂卓-5-基)-N-甲基丙烷-1-胺 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以75%的产率得到地昔帕明
  参考文献：
  名称：

  锰催化的烯丙醇借氢催化反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应

  摘要：

  控制加氢胺化反应的选择性对于胺的多样化来说是一项极具挑战性但非常理想的任务。在本文中，介绍了烯丙醇的选择性正式反马尔科夫尼科夫加氢胺化。它使有价值的 γ-氨基醇构建块的多功能合成成为可能。一种不含磷的地球上丰富的锰 (I) 配合物在借氢条件下催化了该反应。大量的脂肪族、芳香族胺、药物分子和天然产物衍生物与具有优异官能团耐受性的伯烯和仲烯丙醇成功加氢胺化（57 个例子）。该催化可以在克级进行，并已应用于药物分子的合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01199
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苄胺 在 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 Mn(CO)₃Br(N-(2-(methylthio)benzyl)-1-(pyridin-2-yl)methanamine) 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-苄基-3-(10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂卓-5-基)-N-甲基丙烷-1-胺
  参考文献：
  名称：

  锰催化的烯丙醇借氢催化反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应

  摘要：

  控制加氢胺化反应的选择性对于胺的多样化来说是一项极具挑战性但非常理想的任务。在本文中，介绍了烯丙醇的选择性正式反马尔科夫尼科夫加氢胺化。它使有价值的 γ-氨基醇构建块的多功能合成成为可能。一种不含磷的地球上丰富的锰 (I) 配合物在借氢条件下催化了该反应。大量的脂肪族、芳香族胺、药物分子和天然产物衍生物与具有优异官能团耐受性的伯烯和仲烯丙醇成功加氢胺化（57 个例子）。该催化可以在克级进行，并已应用于药物分子的合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01199

文献信息

• Adamczyk, Maciek; Chen, Yon-Yih; Fishpaugh, Jeffrey R., Organic Preparations and Procedures International, 1991, vol. 23, # 3, p. 365 - 372
  作者：Adamczyk, Maciek、Chen, Yon-Yih、Fishpaugh, Jeffrey R.

  DOI：——

  日期：——