(3-氧代环己烯-1-基)十六烷酸酯 | 116854-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (3-氧代环己烯-1-基)十六烷酸酯
• 英文名称: 3-palmitoyloxy-2-cyclohexene-1-one
• 英文别名: 3-oxocyclohex-1-enyl palmitate；3-Oxocyclohex-1-EN-1-YL hexadecanoate；(3-oxocyclohexen-1-yl) hexadecanoate
• CAS: 116854-41-2
• 化学式: C₂₂H₃₈O₃
• 分子量: 350.542
• InChiKey: HCNJUHIADFRRSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氧代环己烯-1-基)十六烷酸酯 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-palmitoylresorcinol
  参考文献：
  名称：

  天然2-酰基间苯二酚的合成

  摘要：

  在 2 位酰化的间苯二酚和基于它们的衍生物形成了一组广泛的天然生物活性化合物，这些化合物已从各种植物中分离出来 [1-3]。以最近在民间医学中使用的肉豆蔻科植物中检测和鉴定的 2-肉豆蔻酰间苯二酚 (Via) 和 2-棕榈酰间苯二酚 (Vlb) 的分离为例，我们提出了一种通用的方法由二氢间苯二酚 (I) 和相应酸 (II) 的氯化物通过以下流程合成这组天然化合物：

  DOI：

  10.1007/bf00597666
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 棕榈酰氯 生成 (3-氧代环己烯-1-基)十六烷酸酯
  参考文献：
  名称：

  天然2-酰基间苯二酚的合成

  摘要：

  在 2 位酰化的间苯二酚和基于它们的衍生物形成了一组广泛的天然生物活性化合物，这些化合物已从各种植物中分离出来 [1-3]。以最近在民间医学中使用的肉豆蔻科植物中检测和鉴定的 2-肉豆蔻酰间苯二酚 (Via) 和 2-棕榈酰间苯二酚 (Vlb) 的分离为例，我们提出了一种通用的方法由二氢间苯二酚 (I) 和相应酸 (II) 的氯化物通过以下流程合成这组天然化合物：

  DOI：

  10.1007/bf00597666

文献信息

• New fatty acid derivatives based on barbiturates and other cyclic β-dicarbonyl compounds and an acyl migration
  作者：Nader Noroozi Pesyan、Marziyeh Bagheri、Ertan Şahin、Tuncay Tunç

  DOI：10.1007/s13738-014-0415-9

  日期：2014.10

  one-pot procedure for the O-acylation of cyclic β-dicarbonyl compound derivatives (1) with palmitic and stearic acids which have long hydrocarbon tails, to synthesis of new type of fatty acid derivative in good to excellent yields. Structure elucidation was carried out by FT-IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy techniques. The acyl migration was also found in results and the corresponding structure was characterized

  在二氯甲烷中使用DCC，三乙胺和4-二甲氨基吡啶为环化β-二羰基化合物衍生物（1）与具有长烃尾的棕榈酸和硬脂酸进行O-酰化反应提供了通用的标准一锅法新型脂肪酸衍生物，具有良好至极好的收率。通过FT-IR，1 H NMR和13 C NMR光谱技术进行结构阐明。在结果中也发现了酰基迁移，并且通过X射线晶体学表征了相应的结构。讨论了一种用于产品形成的提议机制。
• Lakhvich, F. A.; Petrusevich, I. I.; Sergeeva, A. N., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 11, p. 1473 - 1479
  作者：Lakhvich, F. A.、Petrusevich, I. I.、Sergeeva, A. N.

  DOI：——

  日期：——
• Lakhvich, F. A.; Petrusevich, I. I.; Sergeeva, A. N., Doklady Chemistry, 1988, vol. 298, p. 58 - 60
  作者：Lakhvich, F. A.、Petrusevich, I. I.、Sergeeva, A. N.、Buravskaya, T. N.、Polozov, G. I.、Akhrem, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• LAXVICH, F. A.;PETRUSEVICH, I. I., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1989) N, S. 580-581
  作者：LAXVICH, F. A.、PETRUSEVICH, I. I.

  DOI：——

  日期：——
• LAXVICH, F. A.;PETRUSEVICH, I. I.;SERGEEVA, A. N.;BURAVSKAYA, T. N.;POLOZ+, DOKL. AN CCCP, 298,(1988) N 6, 1395-1397
  作者：LAXVICH, F. A.、PETRUSEVICH, I. I.、SERGEEVA, A. N.、BURAVSKAYA, T. N.、POLOZ+

  DOI：——

  日期：——