(3-氧代环己烯-1-基)十八烷酸酯 | 178433-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (3-氧代环己烯-1-基)十八烷酸酯
• 英文名称: 3-oxocyclohex-1-enyl stearate
• 英文别名: 3-Oxocyclohex-1-EN-1-YL octadecanoate；(3-oxocyclohexen-1-yl) octadecanoate
• CAS: 178433-27-7
• 化学式: C₂₄H₄₂O₃
• 分子量: 378.596
• InChiKey: HIUUGDASYQYKDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氧代环己烯-1-基)十八烷酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 以100%的产率得到2-stearoylcyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Lakhvich, F. A.; Petrusevich, I. I.; Sergeeva, A. N., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 11, p. 1473 - 1479

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 硬脂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到(3-氧代环己烯-1-基)十八烷酸酯
  参考文献：
  名称：

  基于巴比妥酸酯和其他环状β-二羰基化合物的新型脂肪酸衍生物以及酰基转移

  摘要：

  在二氯甲烷中使用DCC，三乙胺和4-二甲氨基吡啶为环化β-二羰基化合物衍生物（1）与具有长烃尾的棕榈酸和硬脂酸进行O-酰化反应提供了通用的标准一锅法新型脂肪酸衍生物，具有良好至极好的收率。通过FT-IR，1 H NMR和13 C NMR光谱技术进行结构阐明。在结果中也发现了酰基迁移，并且通过X射线晶体学表征了相应的结构。讨论了一种用于产品形成的提议机制。

  DOI：

  10.1007/s13738-014-0415-9