(3-氧代环己烯-1-基)十八烷酸酯 | 178433-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (3-氧代环己烯-1-基)十八烷酸酯
• 英文名称: 3-oxocyclohex-1-enyl stearate
• 英文别名: 3-Oxocyclohex-1-EN-1-YL octadecanoate；(3-oxocyclohexen-1-yl) octadecanoate
• CAS: 178433-27-7
• 化学式: C₂₄H₄₂O₃
• 分子量: 378.596
• InChiKey: HIUUGDASYQYKDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氧代环己烯-1-基)十八烷酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 以100%的产率得到2-stearoylcyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Lakhvich, F. A.; Petrusevich, I. I.; Sergeeva, A. N., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 11, p. 1473 - 1479

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 硬脂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到(3-氧代环己烯-1-基)十八烷酸酯
  参考文献：
  名称：

  基于巴比妥酸酯和其他环状β-二羰基化合物的新型脂肪酸衍生物以及酰基转移

  摘要：

  在二氯甲烷中使用DCC，三乙胺和4-二甲氨基吡啶为环化β-二羰基化合物衍生物（1）与具有长烃尾的棕榈酸和硬脂酸进行O-酰化反应提供了通用的标准一锅法新型脂肪酸衍生物，具有良好至极好的收率。通过FT-IR，1 H NMR和13 C NMR光谱技术进行结构阐明。在结果中也发现了酰基迁移，并且通过X射线晶体学表征了相应的结构。讨论了一种用于产品形成的提议机制。

  DOI：

  10.1007/s13738-014-0415-9

文献信息

• Lakhvich, F. A.; Petrusevich, I. I.; Sergeeva, A. N., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 11, p. 1473 - 1479
  作者：Lakhvich, F. A.、Petrusevich, I. I.、Sergeeva, A. N.

  DOI：——

  日期：——
• New fatty acid derivatives based on barbiturates and other cyclic β-dicarbonyl compounds and an acyl migration
  作者：Nader Noroozi Pesyan、Marziyeh Bagheri、Ertan Şahin、Tuncay Tunç

  DOI：10.1007/s13738-014-0415-9

  日期：2014.10

  one-pot procedure for the O-acylation of cyclic β-dicarbonyl compound derivatives (1) with palmitic and stearic acids which have long hydrocarbon tails, to synthesis of new type of fatty acid derivative in good to excellent yields. Structure elucidation was carried out by FT-IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy techniques. The acyl migration was also found in results and the corresponding structure was characterized

  在二氯甲烷中使用DCC，三乙胺和4-二甲氨基吡啶为环化β-二羰基化合物衍生物（1）与具有长烃尾的棕榈酸和硬脂酸进行O-酰化反应提供了通用的标准一锅法新型脂肪酸衍生物，具有良好至极好的收率。通过FT-IR，1 H NMR和13 C NMR光谱技术进行结构阐明。在结果中也发现了酰基迁移，并且通过X射线晶体学表征了相应的结构。讨论了一种用于产品形成的提议机制。