异喹啉-1,3,4-三酮 | 521-73-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 异喹啉-1,3,4-三酮
• 英文名称: isoquinoline-1,3,4-trione
• 英文别名: isoquinoline-1,3,4(2H)-trione；1,3,4(2H)-isoquinolinetrione；Phthalonimide
• CAS: 521-73-3
• 化学式: C₉H₅NO₃
• mdl: MFCD01717158
• 分子量: 175.144
• InChiKey: YIOFGHHAURBGSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异喹啉-1,3,4-三酮 在 alginic acid 、 air 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(1H-indol-3-yl)-4-(3-methyl-1H-indol-2-yl)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Biopolymeric alginic acid: an efficient recyclable green catalyst for the Friedel–Crafts reaction of indoles with isoquinoline-1,3,4-triones in water

  摘要：

  A very cheap, naturally available, nontoxic and biopolymeric alginic acid has been found to be an efficient, recyclable and heterogeneous green catalyst for the Friedel-Crafts reactions of indoles at C-3 and C-2 positions with isoquinoline-1,3,4-triones and hydroxyindolyl derivatives in water under mild conditions. These operational simple procedures furnish good to high yields of corresponding synthetically as well as biologically interesting functionalized 4-hydroxy-4-indolylisoquinoline-1,3(2H,4H)-diones and 4,4-diindolylisoquinoline-1,3(2H,4H)-diones, respectively. Moreover, alginic acid could be recovered and reused several times (up to 5 times) without significant loss in activity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.041
• 作为产物：
  描述：

  水合茚三酮 在 盐酸羟胺 、 水 、 盐酸硫胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.83h， 以90%的产率得到异喹啉-1,3,4-三酮
  参考文献：
  名称：

  贝克曼重排：盐酸硫胺素是从酮一锅合成酰胺的出色催化剂

  摘要：

  已经报道了盐酸硫胺素通过贝克曼重排从包括3-乙酰香豆素在内的酮催化合成酰胺。据信该反应涉及肟的形成，一锅中CC键的裂解以及随后CN键的形成。盐酸硫胺素稳定，便宜，易于处理且环保。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151859

文献信息

• Ruthenium tetroxide oxidation of 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones: An efficient synthesis of isoquinoline-1,3,4(2H)-triones.
  作者：Shigeyuki YOSHIFUJI、Yukimi ARAKAWA

  DOI：10.1248/cpb.37.3380

  日期：——

  Ruthenium tetroxide (RuO4) oxidation of 3, 4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones produced the corresponding isoquinoline-1, 3, 4(2H)-triones in good yields. In the cases of N-alkyl derivatives having two oxidation sites adjacent to the nitrogen atom, regioselective endocyclic oxidation was observed.

  四氧化钌（RuO4）氧化3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮，以良好产率得到相应的异喹啉-1,3,4(2H)-三酮。对于具有两个相邻氮原子氧化位点的N-烷基衍生物，观察到选择性的环内氧化。
• USE OF SUBSTITUTED ISOQUINOLINONES, ISOQUINOLINDIONES, ISOQUINOLINTRIONES AND DIHYDROISOQUINOLINONES OR IN EACH CASE SALTS THEREOF AS ACTIVE AGENTS AGAINST ABIOTIC STRESS IN PLANTS
  申请人：Frackenpohl Jens

  公开号：US20140302987A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Use of substituted isoquinolinones, isoquinolinediones, isoquinolinetriones and dihydroisoquinolinones of the general formula (I) or their respective salts where the radicals in the general formula (I) correspond to the definitions given in the description, for enhancing stress tolerance in plants to abiotic stress, for strengthening plant growth and/or for increasing plant yield, and selected processes for preparing the compounds mentioned above.

  使用通式（I）中的替代的异喹啉酮、异喹啉二酮、异喹啉三酮和二氢异喹啉酮或它们的相应盐，其中通式（I）中的基团对应于描述中给出的定义，用于增强植物对非生物胁迫的耐受性，增强植物生长和/或增加植物产量，并选择性地制备上述化合物的过程。
• Discovery and Development of a New Class of Potent, Selective, Orally Active Oxytocin Receptor Antagonists
  作者：Anna Quattropani、Jérôme Dorbais、David Covini、Pierre-André Pittet、Véronique Colovray、Russell J. Thomas、Richard Coxhead、Serge Halazy、Alexander Scheer、Marc Missotten、Guidon Ayala、Charles Bradshaw、Anne-Marie De Raemy-Schenk、Anthony Nichols、Rocco Cirillo、Enrico Gillio Tos、Claudio Giachetti、Lucia Golzio、Paolo Marinelli、Dennis J. Church、Claude Barberis、André Chollet、Matthias K. Schwarz

  DOI：10.1021/jm050645f

  日期：2005.12.1

  We report a novel chemical class of potent oxytocin receptor antagonists showing a high degree of selectivity against the closely related vasopressin receptors (V1a, V1b, V2). An initial compound, 7, was shown to be active in an animal model of preterm labor when administered by the intravenous but not by the oral route. Stepwise SAR investigations around the different structural elements revealed

  我们报告了一种新型的强力催产素受体拮抗剂的化学类别，它显示了对紧密相关的加压素受体（V1a，V1b，V2）的高度选择性。当通过静脉内而非口服途径给药时，最初的化合物7在早产的动物模型中显示出活性。围绕不同结构元件进行的逐步SAR研究表明，一个位置即芳烃磺酰基部分易于改变结构。因此，该位置用于引入各种取代基以改善物理化学性质。发现一些所得的类似物在体外效力和水溶性方面均优于7，这转化为在静脉内和口服施用后在动物模型中的功效显着改善。最好的化合物73
• In-flow photooxygenation of aminothienopyridinones generates iminopyridinedione PTP4A3 phosphatase inhibitors
  作者：Nikhil R. Tasker、Ettore J. Rastelli、Isabella K. Blanco、James C. Burnett、Elizabeth R. Sharlow、John S. Lazo、Peter Wipf

  DOI：10.1039/c9ob00025a

  日期：——

  A continuous flow photooxygenation of 7-aminothieno[3,2-c]pyridin-4(5H)-ones to produce 7-iminothieno[3,2-c]pyridine-4,6(5H,7H)-diones has been developed, utilizing ambient air as the sole reactant. N-H Imines are formed as the major products, and excellent functional group tolerance and conversion on gram-scale without the need for chromatographic purification allow for facile late-stage diversification

  连续流光氧化7-氨基噻吩并[3,2- c ]吡啶-4（5 H）-产生7-亚氨基噻吩并[3,2 - c ]吡啶-4,6（5 H，7 H）-二酮已经开发出利用环境空气作为唯一反应物的技术。N- H亚胺形成为主要产物，并且出色的官能团耐受性和克级转化率（无需色谱纯化）可实现氨基噻吩并吡啶酮支架的简便后期分散。几种类似物在体外具有对癌症相关蛋白酪氨酸磷酸酶PTP4A3的有效抑制作用，并且SAR支持探索性对接模型。
• Substituted isoquinoline-1,3(2H,4H)-diones, 1-thioxo-1,4-dihydro-2H-isoquinoline-3-ones and 1,4-dihydro-3 (2H)-isoquinolones and methods of use thereof
  申请人：Tsou Hwei-Ru

  公开号：US20080085890A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  This invention provides compounds of Formula (I), having the structure where G 1 , G 2 , G 3 , G 4 , A 1 , A 2 , Y 1 , Y 2 , L 1 , Z, e and f are defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful for treating or preventing cancer.

  这项发明提供了具有结构的化合物（I），其中G1、G2、G3、G4、A1、A2、Y1、Y2、L1、Z、e和f在此处定义，或其药用可接受盐，用于治疗或预防癌症。