异喹啉,8-甲基-,2-氧化 | 174873-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 异喹啉,8-甲基-,2-氧化
• 英文名称: 8-methylisoquinoline N-oxide
• 英文别名: 8-methylisoquinoline 2-oxide；8-Methylisoquinoline oxide；8-methyl-2-oxidoisoquinolin-2-ium
• CAS: 174873-80-4
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: SGGMZNXRKHFKLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异喹啉,8-甲基-,2-氧化 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸酐 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 64.17h， 生成 7-bromo-8-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  ARYL AND HETEROARYL FUSED LACTAMS

  摘要：

  本发明涉及具有通用公式（I）的化合物，其中R1，R2，U，V，L，M，R5，m，X，Y和Z定义如本文中所述，以及药用可接受的盐，包含此类化合物和盐的药物组合物，以及使用此类化合物、盐和组合物治疗异常细胞生长，包括癌症的方法。

  公开号：

  US20140179667A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基-N-(2-甲基亚苄基)乙胺 在 水 、 双氧水 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.08h， 生成 异喹啉,8-甲基-,2-氧化
  参考文献：
  名称：

  8,8′-Dialkyl-1,1′-biisoquinolines: preparation, absolute configuration and unexpected racemization behaviour †

  摘要：

  我们合成了一系列 8,8â²-二烷基-1,1â²-双喹啉，其中引入了甲基、乙基和异丙基基团以增强跨annular立体阻碍。异构体生物异喹啉被分离成两种对映体，并确定了它们的绝对构型和光学稳定性。与之前的预期相反，外消旋行为与烷基的立体尺寸成反比。

  DOI：

  10.1039/a905161i

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Atroposelective Construction of Indoles via C−H Bond Activation
  作者：Lincong Sun、Haohua Chen、Bingxian Liu、Junbiao Chang、Lingheng Kong、Fen Wang、Yu Lan、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.202012932

  日期：2021.4.6

  rhodium(III)‐catalyzed C−H activation of anilines bearing an N‐isoquinolyl directing group for oxidative [3+2] annulation with four classes of internal alkynes, leading to atroposelective indole synthesis via dynamic kinetic annulation with C‐N reductive elimination constituting the stereo‐determining step. This reaction proceeds under mild conditions with high regio‐ and enantioselectivity and functional

  本文报道的是铑（III）催化的带有N-异喹啉基导向基团的苯胺的CHH活化，可用于四类内部炔烃的氧化[3 + 2]环合反应，并通过动态动力学环合反应与C- N还原消除构成立体确定步骤。该反应在温和条件下进行，具有很高的区域和对映选择性以及官能团相容性。
• [EN] NEW ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACRAF

  公开号：WO2017211759A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The present invention relates to novel antibacterial compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use as antimicrobials.

  这项发明涉及新型抗菌化合物，含有它们的药物组合物以及它们作为抗微生物药物的用途。
• Bioactivity-Guided Synthesis Accelerates the Discovery of 3-(Iso)quinolinyl-4-chromenones as Potent Fungicide Candidates
  作者：Wei Wang、Shan Zhang、Jianhua Wang、Furan Wu、Tao Wang、Gong Xu

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c06700

  日期：2021.1.13

  Fungal infections could cause tremendous decreases in crop yield and quality. Natural products, including flavonoids and (iso)quinolines, have always been an important source for lead discovery in medicinal and agricultural chemistry. To promote the discovery and development of new fungicides, a series of 3-(iso)quinolinyl-4-chromenone derivatives was designed and synthesized by the active substructure

  真菌感染可能导致农作物产量和质量大幅下降。天然产物，包括类黄酮和（异）喹啉，一直是药物和农业化学中铅发现的重要来源。为促进新杀菌剂的发现和开发，根据活性亚结构剪接原理设计并合成了一系列3-（异）喹啉基-4-色酮衍生物，并对其抗真菌活性进行了评估。前导优化以生物活性为指导。生物测定数据表明，3-喹啉基-4-苯并吡喃13显示显著体外针对活动核盘菌，V.马里，和灰葡萄孢有EC 50值分别为3.65、2.61和2.32 mg / L。3-isoquinolinyl-4-chromenone 25表现出优异的抗链球菌的体外活性，EC 50值为1.94 mg / L，接近商业杀菌剂百菌清（EC 50 = 1.57 mg / L），但低于Boscalid（EC 50 = 0.67 mg / L）。对于V. mali和B. cinerea，3-异喹啉基-4-色酮25（EC 50 = 1.56，1.54 mg
• Synthesis and resolution of 1,1-bi-8-methylisoquinoline: Formation of an optically active complex with high chiral recognition
  作者：Giorgio Chelucci、M.Antonietta Cabras、Antonio Saba、Alessandra Sechi

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00107-3

  日期：1996.4

  The synthesis and resolution of 1,1-bi-8-methylisoquinoline (±)-5 is reported. An optically active palladium complex with high chiral recognition was formed during the complexation between a chiral palladium complex and the two enantiomers of (±)-5. The free energy barrier ΔG≠ for interconversion of enantiomers was estimated to be 97,2 KJ/mol at 40 °C.

  报道了1，1-双-8-甲基异喹啉（±）-5的合成和拆分。在手性钯配合物和两种（±）-5对映体之间的配合过程中，形成了具有高手性识别能力的旋光钯配合物。对映体互变的自由能垒ΔG ≠在40°C下估计为97,2 KJ / mol。
• Aryl and heteroaryl fused lactams
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US09040515B2

  公开（公告）日：2015-05-26

  This invention relates to compounds of general formula (I) in which R1, R2, U, V, L, M, R5, m, X, Y and Z are as defined herein, and the pharmaceutically acceptable salts thereof, to pharmaceutical compositions comprising such compounds and salts, and to methods of using such compounds, salts and compositions for the treatment of abnormal cell growth, including cancer.

  本发明涉及一般式(I)的化合物，其中R1、R2、U、V、L、M、R5、m、X、Y和Z的定义如本文所述，以及其药学上可接受的盐，以及包括这些化合物和盐的制药组合物，以及使用这些化合物、盐和组合物治疗异常细胞增长，包括癌症的方法。