2-甲基异喹啉-1,3,4-三酮 | 21640-33-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基异喹啉-1,3,4-三酮
• 英文名称: 2-methyl-isoquinoline-1,3,4-trione
• 英文别名: 2-Methyl-1,3,4(2H)-isoquinolinetrione；2-methylisoquinoline-1,3,4(2H)-trione；2-methylisoquinoline-1,3,4-trione
• CAS: 21640-33-5
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• mdl: MFCD00461449
• 分子量: 189.17
• InChiKey: LSVJISCDJHIYOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基异喹啉-1,3,4-三酮 在 potassium permanganate 作用下， 生成 N-甲基邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Freund; Beck, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 1944

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮 在 氧气 、 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-甲基异喹啉-1,3,4-三酮
  参考文献：
  名称：

  1,3-异喹啉二酮的染料敏化光氧合

  摘要：

  1,3-异喹啉二酮1a-1e的单线态氧反应可通过阴离子敏化剂Rose Bengal（RB）在甲醇中或四苯基卟啉（TPP）在吡啶作为碱和在苯中的助溶剂存在下进行敏化。产物是在甲醇中的相应1,3,4-异喹啉三酮2a-2e和1-羟基-3-氧代异吲哚-1-羧酸甲酯3b-3e以及三酮2a-2e和3-羟基-3-烷基（芳基）在苯吡啶中的氨基羰基苯并异呋喃-1-酮4b-4e。TPP对4-烷基化的1,3-异喹啉二酮5a-5c进行光氧化可得到4-烷基-4-羟基-1,3-异喹啉二酮6a-6c，4-烷基-4-氢过氧-1,3-异喹啉二酮7a-7c和3-烷基-3-羟基苯并异呋喃-1-酮8a-8b。已经提出了反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00344-x

文献信息

• Ruthenium tetroxide oxidation of 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones: An efficient synthesis of isoquinoline-1,3,4(2H)-triones.
  作者：Shigeyuki YOSHIFUJI、Yukimi ARAKAWA

  DOI：10.1248/cpb.37.3380

  日期：——

  Ruthenium tetroxide (RuO4) oxidation of 3, 4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones produced the corresponding isoquinoline-1, 3, 4(2H)-triones in good yields. In the cases of N-alkyl derivatives having two oxidation sites adjacent to the nitrogen atom, regioselective endocyclic oxidation was observed.

  四氧化钌（RuO4）氧化3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮，以良好产率得到相应的异喹啉-1,3,4(2H)-三酮。对于具有两个相邻氮原子氧化位点的N-烷基衍生物，观察到选择性的环内氧化。
• Photocycloadditions of substituted oxazoles with isoquinoline-1,3,4-trione—chemo-, regio-, diastereoselectivities and transformation of the photocycloadducts
  作者：Cheng-mei Huang、Heng Jiang、Ru-zhi Wang、Ching Kheng Quah、Hoong-Kun Fun、Yan Zhang

  DOI：10.1039/c3ob40645h

  日期：——

  Photoreactions of isoquinoline-1,3,4-triones and oxazoles with different substituents were found to give different chemo-, regio- and diastereoselectivities. The substituent at the C5 on the oxazole ring showed great influence on the chemoselectivity of the photoreaction as well as on the transformation of the photocycloadducts. The 2-methyl-5-methoxyoxazoles reacted with isoquinoline-1,3,4-triones rapidly and gave spirooxetanes with high regio- and diastereo-selectivity. Diastereoselectivity in the reaction of 2-phenyl-5-methoxyoxazoles with isoquinoline-1,3,4-triones was relevant to the substituent on the 4-position on the oxazole ring. Replacement of the 5-methoxy group with 5-methyl or 5-phenyl resulted in significant decrease on the reactivity of the oxazole as well as change on the diastereoselectivity in photocycloaddition with isoquinoline-1,3,4-triones. Acid-mediated transformations of the photocycloadduct spirooxetanes was found to give different type of products including β-hydroxy-α-aminocarbonyl compounds and spiroisoquinolineoxazolines under different reaction conditions. Substituents on the spirooxetanes as well as the type and amount of acid used in the reaction played important roles in determining the type and diastereoselectivity of the products in the transformations.

  不同取代基的异喹啉-1,3,4-三酮和噁唑的光反应发现具有不同的化学选择性、区域选择性和非对映选择性。噁唑环C5处的取代基对光反应的化学选择性以及光环加成产物的转化有很大影响。2-甲基-5-甲氧基噁唑与异喹啉-1,3,4-三酮反应迅速，产生具有高区域选择性和非对映选择性的螺氧烷。2-苯基-5-甲氧基噁唑与异喹啉-1,3,4-三酮的反应中的非对映选择性与噁唑环4位的取代基相关。用5-甲基或5-苯基替换5-甲氧基过程显著降低了噁唑的反应活性，并改变了与异喹啉-1,3,4-三酮的光环加成反应中的非对映选择性。酸介导的光环加成产物螺氧烷的转化在不同反应条件下发现可以生成不同类型的产物，包括β-羟基-α-氨基碳基化合物和螺异喹啉噁唑啉。螺氧烷上的取代基以及反应中使用的酸的类型和量在确定产物的类型和非对映选择性方面起着重要作用。
• Photoinduced Tandem Reactions of Isoquinoline-1,3,4-trione with Alkynes To Build Aza-polycycles
  作者：Haitao Yu、Jinbo Li、Zhuangfei Kou、Xuewen Du、Yi Wei、Hoong-Kun Fun、Jianhua Xu、Yan Zhang

  DOI：10.1021/jo100218w

  日期：2010.5.7

  Photoinduced tandem reactions of isoquinoline-1,3,4-triones (3) with azaaryl substituted acetylenes (4a−4o) are described as an efficient method to build novel aza-polycycles. Most of the reactions proceeded via the tandem reaction sequence of photoinduced [2 + 2] cycloaddition (the Paterno−Büchi reaction)-oxetene electrocyclic ring opening-hexatriene to phenanthrene type electrocyclization-oxidative

  异喹啉-1,3,4-三酮（3）与氮杂芳基取代的乙炔（4a - 4o）的光诱导串联反应被描述为构建新型氮杂多环化合物的有效方法。大多数反应是通过光诱导的[2 + 2]环加成反应（Paterno-Büchi反应）-氧杂环丁烯电环开环-己三烯至菲型电环化-氧化脱氢的串联反应顺序。使用异喹啉三酮与被吡啶，嘧啶，吡嗪和喹啉等不同氮杂芳基环取代的乙炔进行的这些光串联反应，我们能够获得各种杂多氮杂多环骨架，其中异喹啉二酮与萘，喹啉或异喹啉，喹唑啉，喹喔啉和苯并菲合，产率分别高达85％。讨论了[2 + 2]光环加成反应的区域选择性和反应顺序中导致形成不同的氮杂-多环系统的电环化反应。
• On the reactions of 1,3-isoquinolinediones with singlet oxygen
  作者：Ke-Qing Ling、Jia-Hai Ye、Xian-Yang Chen、De-Jian Ma、Jian-Hua Xu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00502-5

  日期：1999.7

  view of these observations, an unusual [4+2] cycloaddition of the electron-rich enol 21 with singlet oxygen is proposed to be responsible for the formation of products 7 and 16, while products 6, 14 and 15 arise from both the [4+2] cycloaddition and the usual Schenck ene reaction pathways. This special diene reactivity of the isoquinolinone system towards singlet oxygen is further interpreted by frontier

  1，3-异喹啉二酮5和4-烷基化的1，3-异喹啉二酮13与单线态氧的反应完全被烯醇化控制，并且在吡啶作为碱和氢键受体的存在下在苯中平稳地进行。该产品是三酮类6和benzoisofuranones 7为5，和氢过氧化物14，氢氧化物15和benzoisofuranones 16为13。发现6的水解提供了异吲哚酮8而不是产物7，而氢过氧化物14a的碱性裂解不仅产生16a，还产生异吲哚酮19a。鉴于这些观察结果，提出了富电子的烯醇21与单线态氧的不寻常的[4 + 2]环加成反应，导致产物7和16的形成，而产物6、14和15则由[ [4 + 2]环加成反应和通常的Schenck烯反应途径。前沿分子轨道（FMO）相互作用的考虑进一步解释了异喹啉酮系统对单线态氧的这种特殊的二烯反应性。
• Metal-Free Air Oxidation in a Convenient Cascade Approach for the Access to Isoquinoline-1,3,4(2H)-triones
  作者：Antonia Di Mola、Consiglia Tedesco、Antonio Massa

  DOI：10.3390/molecules24112177

  日期：——

  methyl-2-(2-bromoacetyl)benzoate in reactions with primary amines. An unexpected in situ air oxidation that follows a cascade process allowed the access to a series of isoquinoline-1,3,4(2H)-triones, a class of heterocyclic compounds of great interest containing an oxygen-rich heterocyclic scaffold. A modification of the original protocol, utilizing a Staudinger reaction in the presence of trimethylphosphine

  在本文中，我们描述了易于获得的三官能芳族酮甲基-2-（2-溴乙酰基）苯甲酸甲酯在与伯胺反应中的非常有用的应用。一个意想不到的原位空气氧化遵循级联过程，允许获得一系列异喹啉-1,3,4(2H)-三酮，这是一类非常有趣的杂环化合物，含有富氧杂环支架。对原始协议的修改，在三甲基膦存在下利用施陶丁格反应，对于合成具有游离 NH 基团的 Caspase 抑制剂三酮是必要的。