5-羟基-十八烷酸 | 2858-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-羟基-十八烷酸
• 英文名称: 5-hydroxy-octadecanoic acid
• 英文别名: 5-Hydroxy-octadecansaeure；4-Hydroxy-heptadecan-carbonsaeure-(1)；5-Hydroxy-stearinsaeure；δ-Oxy-stearinsaeure；5-DL-Hydroxystearinsaeure；5-Hydroxystearinsaeure；5-Hydroxyoctadecanoic acid
• CAS: 2858-38-0
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃
• 分子量: 300.482
• InChiKey: YTITYUDOZJUZBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-十八烷酸 在 乙酸酐 作用下， 生成 octadec-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Jegorow, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1914, vol. 46, p. 982

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲酰基丁酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 5-羟基-十八烷酸
  参考文献：
  名称：

  区域异构对羟基硬脂酸对人类癌细胞系的抗增殖活性的影响。

  摘要：

  制备了一系列羟基硬脂酸 (HSA) 的区域异构体，并研究了羟基沿链的位置对一组人类癌细胞系的影响。在各种区域异构体中，5、7 和 9 位带有羟基的那些对各种人类肿瘤细胞系（包括 CaCo-2、HT29、HeLa、MCF7、PC3 和 NLF 细胞）具有生长抑制剂活性。10-HSA 和 11-HSA 显示出非常微弱的效果。8-HSA 未在所有细胞系中显示抑制活性。7-HSA 和 9-HSA 的生物学作用得到广泛认可，而对 5-HSA 的作用知之甚少。因此，使用 Livecyte 的 ptychography 技术研究了 5-HSA 在 HeLa、HT29、MCF7 和 NLF 细胞系中的生物学效应，该技术可以关联增殖、运动、和形态同时作为治疗的功能。5-HSA 不仅可以减少细胞增殖，还可以诱导细胞位移、方向性和速度的变化。表征 5-HSA 的生物学效应很重要，该分子是羟基脂肪酸脂肪酰基酯 (FAHFA)

  DOI：

  10.3390/molecules27082396

文献信息

• Lipids That Increase Insulin Sensitivity And Methods Of Using The Same
  申请人：BETH ISRAEL DEACONESS MEDICAL CENTER, INC.

  公开号：US20160221925A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The invention provides, inter alia, fatty acyl hydroxy fatty acid (FAHFA; a novel class of estolide-related molecules) and diagnostic and treatment methods for a variety of disorders—including diabetes-related disorders, Metabolic Syndrome, polycystic ovarian syndrome, cancer, and inflammatory disorders—using them; as well as methods of screening for additional compounds that are useful in treating these disorders and/or that modulate FAHFA levels, FAHFA-mediated signaling, and FAHFA-mediated biological effects.

  该发明提供了脂肪酰羟基脂肪酸（FAHFA；一类新型的酯脂类分子）以及用于诊断和治疗各种疾病的方法，包括与糖尿病相关的疾病、代谢综合征、多囊卵巢综合征、癌症和炎症性疾病等；以及筛选可用于治疗这些疾病和/或调节FAHFA水平、FAHFA介导信号传导和FAHFA介导生物效应的其他化合物的方法。
• [EN] LIPIDS THAT INCREASE INSULIN SENSITIVITY AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] LIPIDES AUGMENTANT LA SENSIBILITÉ À L'INSULINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BETH ISREAL DEACONESS MEDICAL CT INC

  公开号：WO2013166431A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The invention provides, inter alia, fatty acyl hydroxy fatty acid (FAHFA; a novel class of estolide-related molecules) and diagnostic and treatment methods for a variety of disorders- including diabetes-related disorders, Metabolic Syndrome, polycyctic ovarian syndrome, cancer, and inflammatory disorders— using them; as well as methods of screening for additional compounds that are useful in treating these disorders and/or that modulate FAHFA levels, FAHFA-mediated signaling, and FAHFA-mediated biological effects.

  这项发明提供了脂肪酰羟基脂肪酸（FAHFA；一类新型的酯脂类分子）以及用于治疗各种疾病的诊断和治疗方法，包括与糖尿病相关的疾病、代谢综合征、多囊卵巢综合征、癌症和炎症性疾病，以及使用它们的方法；以及筛选对这些疾病有用或调节FAHFA水平、FAHFA介导的信号传导和FAHFA介导的生物效应的其他化合物的方法。
• [EN] DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE MÉDICAMENT
  申请人：UNIV MISSOURI

  公开号：WO2009158633A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  Conjugated compounds comprising a therapeutic or diagnostic agent linked to a substrate for a cell membrane transporter or receptor by lipophilic linker are provided.

  提供了包含治疗或诊断药物与细胞膜转运体或受体的底物通过亲脂性连接剂连接的共轭化合物。
• Refrigerator oil composition
  申请人：IDEMITSU KOSAN COMPANY LIMITED

  公开号：EP0802254A1

  公开（公告）日：1997-10-22

  Disclosed is a refrigerator oil composition comprising at least one base oil selected from mineral oils and synthetic oils, and at least one hydroxy-fatty acid derivative selected from (A) hydroxy-fatty acids or their condensates, (B) metal salts or amine salts of hydroxy-fatty acids or their condensates, and (C) esters of hydroxy-fatty acids. The composition has an excellent lubricating property, while specifically improving the lubricity between aluminium materials and steel materials. This is effective for preventing such materials from being seized and worn, and is suitable as a lubricating oil in refrigerators using hydrogen-containing Flon refrigerants, such as R134a, that do not cause environmental pollution.

  本发明公开了一种冷冻机油组合物，该组合物包含至少一种选自矿物油和合成油的基础油，以及至少一种选自 (A) 羟基脂肪酸或其缩合物、(B) 羟基脂肪酸或其缩合物的金属盐或胺盐，以及 (C) 羟基脂肪酸酯的羟基脂肪酸衍生物。该组合物具有极佳的润滑性能，尤其能改善铝材料和钢材料之间的润滑性。这可有效防止此类材料卡死和磨损，适用于使用不会造成环境污染的含氢氟隆制冷剂（如 R134a）的冰箱的润滑油。
• Plasticizer for biodegradable resin
  申请人：KAO CORPORATION

  公开号：EP1728818A1

  公开（公告）日：2006-12-06

  The present invention relates to a plasticizer for biodegradable resin, which contains a compound represented by the following formula (1): wherein at least one of R1, R2 and R3 is an acyl group derived from a carboxylic acid selected from an aliphatic hydroxycarboxylic acid and an acetylated aliphatic hydroxycarboxylic acid, and the remainder(s) is an acetyl group, a biodegradable resin composition containing biodegradable resin and the plasticizer.

  本发明涉及一种用于生物降解树脂的增塑剂，它含有下式（1）所代表的化合物： 其中 R1、R2 和 R3 中至少有一个是由选自脂肪族羟基羧酸和乙酰化脂肪族羟基羧酸的羧酸衍生的酰基，其余的是乙酰基，一种含有可生物降解树脂和该增塑剂的可生物降解树脂组合物。