tetrakis(trifluoromethyl)cyclopentadienone | 795-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tetrakis(trifluoromethyl)cyclopentadienone
• 英文别名: Tetrakis(trifluormethyl)cyclopentadienon；Tetrakis(trifluoromethyl)-2,4-cyclopentadiene-1-one；2,3,4,5-tetrakis(trifluoromethyl)cyclopenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 795-87-9
• 化学式: C₉F₁₂O
• 分子量: 352.079
• InChiKey: PRFDPKZAOSLNIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C
• 沸点：
  80.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.795±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(trifluoromethyl)cyclopentadienone 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到5-Hydroxy-2,3,4,5-tetrakis-trifluoromethyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  四（三氟甲基）环戊二烯酮的化学性质

  摘要：

  四（三氟甲基）环戊二烯酮的反应性，包括亲核加成、与含质子亲核试剂的反应、环丙烷的形成、单电子还原导致稳定的自由基阴离子盐，最后用硅烷化学还原生成甲硅烷二烯，在去质子化后，得到新的四甲(三氟甲基)环戊二烯基衍生物

  DOI：

  10.1021/ja00006a045
• 作为产物：
  描述：

  六氟-2-丁炔 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BURK, MARK J.;CALABRESE, JOSEPH C.;DAVIDSON, FREDRIC;HARLOW, RICHARD L.;R+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 2209-2222

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tetrakis(trifluoromethyl)cyclopentadienyl ligands for transition metals
  作者：Mark J. Burk、Anthony J. Arduengo、Joseph C. Calabrese、Richard L. Harlow

  DOI：10.1021/ja00206a038

  日期：1989.11

  Synthese de tetrakis-[trifluoromethyl]-1,2,3,4 triethylsiloxy-5 ruthenocene a partir de tetrakis-trifluoromethyl cyclopentadienone, de triethyl silane et du complexe [Cp* Ru(MeCN) 3 ] + O 3 SCF 3 − (Cp*=pentamethylcyclopentadienyl)

  合成这些 de 四-[三氟甲基]-1,2,3,4 三乙基甲硅烷氧基-5 ruthenocene a partir de四-三氟甲基环戊二烯酮，de 三乙基硅烷 et du complexe [Cp* Ru(MeCN) 3 ] + O 3 SCF 3 - (Cp *=五甲基环戊二烯基)
• Oxidatively induced reductive elimination. A novel titanium complex resulting from C–F bond activation
  作者：Mark J. Burk、Donna L. Staley、William Tumas

  DOI：10.1039/c39900000809

  日期：——

  Reaction between bis(cyclopentadienyl)titanacyclobutanes (1) and tetrakis(trifluoromethyl)cyclopentadienone (2) results in formal reductive elimination of cyclopropanes and activation of an sp3 C–F bond in (2) to afford the novel organometallic product (3)(structurally characterized by X-ray crystallography).

  双（环戊二烯基）titanacyclobutanes之间的反应（1和四）（三氟甲基）环戊二烯酮（2）的结果在环丙烷的正式还原消除和活化的SP的3在（C-F键2），得到了新的有机金属产物（3）（在结构上通过X射线晶体学表征）。
• Polyfluorinated Cyclopentadienones as Lewis Acids
  作者：Manuel Alcarazo、Blanca Inés、Sigrid Holle、Dominique Bock

  DOI：10.1055/s-0034-1378348

  日期：——

  The ability of 2,3,4,5- tetrakis(trifluoromethyl)cyclopenta-2,4-dien-1-one and 2,3,4,5- tetrakis(pentafluorophenyl)cyclopenta-2,4-dien-1-one to act as organic Lewis acids in the field of frustrated Lewis pair (FLP) chemistry was evaluated. Whereas the former ketone formed zwitterionic adducts with all phosphines studied, the latter did not react with bulky phosphines and, instead, gave completely organic FLPs. Unfortunately, these did not activate dihydrogen, even under high pressures.
• Perfluorotetramethylcyclopentadienone as a Diels-Alder diene
  作者：S. Szilagyi、J. A. Ross、D. M. Lemal

  DOI：10.1021/ja00852a047

  日期：1975.9