1,2-bis(phenylsulfonyl)-1H-indole | 193686-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(phenylsulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 1,2-bis(phenylsulfonyl)indole；1,2-bis(benzenesulfonyl)indole
• CAS: 193686-88-3
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₄S₂
• 分子量: 397.475
• InChiKey: RGXALQRNIYFTJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-177.5 °C
• 沸点：
  647.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(phenylsulfonyl)-1H-indole 在 lithium dimethylcuprate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到3-methyl-2-(phenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1,2-双（苯磺酰基）吲哚作为有机铜亲核试剂的受体

  摘要：

  双（苯基磺酰基）-1H-吲哚是缺电子吲哚的一个新例子，它在 C-3 处发生亲核攻击。尽管各种其他有机金属亲核试剂无法产生亲核取代，但有机铜酸盐会产生 3-取代的 2-（苯磺酰基）- 1H-吲哚。这些反应导致吲哚核亲核加成的例子越来越多。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.406
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)-2-thiophenylindole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以86%的产率得到1,2-bis(phenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2-硝基-1-（苯磺酰基）吲哚的亲核加成反应。3-取代-2-硝基吲哚的新合成

  摘要：

  2-硝基-1-（苯基磺酰基）吲哚（1）与丙二酸二乙酯和环己酮的烯醇化物，二甲基cup酸锂和吲哚阴离子进行亲核加成反应，得到相应的3-取代的-2-硝基吲哚（4-6、8， 9）从低到高的产量。1-（苯基磺酰基）-2-（三烷基锡烷基）吲哚13和14与四硝基甲烷的反应通过1,3-偶极环加成反应与原位生成的硝基甲腈氧化物（19）得到新型异恶唑并[5,4- b ]吲哚15）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01557-9

文献信息

• Synthesis of 2-nitroindoles via the Sundberg indole synthesis
  作者：Erin T. Pelkey、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01272-0

  日期：1997.8

  A three-step sequence has been developed for converting o-nitrobenzaldehydes into 2-nitroindoles. The key step involves the thermolysis of 2-(o-azidophenyl)nitroethylene (10) in xylenes which gives 2-nitroindole (4) in 54% yield, akin to the classic Sundberg indole synthesis. This procedure has also been utilized to synthesize 5,6-dimethoxy-2-nitroindole (14).

  已经开发了三步序列，用于将邻硝基苯甲醛转化为2-硝基吲哚。关键步骤涉及在二甲苯中对2-（邻叠氮基苯基）硝基乙烯（10）进行热解，从而以54％的收率得到2-硝基吲哚（4），类似于经典的Sundberg吲哚合成。该程序也已经用于合成5，6-二甲氧基-2-硝基吲哚（14）。