2,3-bis-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-maleimide | 133052-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-bis-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-maleimide
• 英文别名: 2,3-bis-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-maleinimide；3,4-bis(5-methoxy-1H-indol-3-yl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 133052-93-4
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₄
• 分子量: 387.395
• InChiKey: UOZOSNQWOHHOQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  336 °C (decomp)
• 沸点：
  729.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-maleimide 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到12,13-dihydro-3,9-dimethoxy-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7-(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过双吲哚基马来酰亚胺的氧化光环化简便合成吲哚[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑

  摘要：

  描述了在催化量的碘存在下对双吲哚基马来酰亚胺进行简单且廉价的氧化光环化，从而以 84-90% 的收率生成吲哚 [2,3-a] 吡咯并 [3,4-c] 咔唑。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37645
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-maleic anhydride 在 乙酸铵 作用下， 以95%的产率得到2,3-bis-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-maleimide
  参考文献：
  名称：

  Indolocarbazoles: potent, selective inhibitors of human cytomegalovirus replication

  摘要：

  In our search for new, safer anti-HCMV agents, we discovered that the natural product Arcyriaflavin A (la) was a potent inhibitor of HCMV replication in cell culture. A series of analogues (symmetrical indolocarbazoles) was synthesised to investigate structure-activity relationships in this series against a range of herpes viruses (HCMV, VZV, HSV1, and 2). This identified a number of novel, selective and potent inhibitors of HCMV, 12,13-dihydro-2,10-difluoro-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7-(6H)-dione (Id) being the best example (IC50 = 40 nM, therapeutic index > 1450). Compounds described in this series were generally poor inhibitors of protein kinase C beta II, and no correlation was found between the ability to inhibit HCMV and the enzyme PKC. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00032-2

文献信息

• Bis-(1H-indol-3-YL)-maleinimide derivatives, processes for the
  申请人：Goedecke Aktiengesellschaft

  公开号：US05380746A1

  公开（公告）日：1995-01-10

  The present invention provides bis-(1H-indol-3-yl)maleinimide derivatives and the pharmacologically acceptable salts thereof, processes for the preparation of these compounds, and pharmaceutical compositions containing them for the treatment of heart and blood vessel diseases, such as thromboses, arteriosclerosis, hypertension, of inflammatory processes, allergies, cancer, and certain degenerative damages of the central nervous system, as well as of diseases of the immune system and viral diseases.

  本发明提供了双-(1H-吲哚-3-基)马来酰亚胺衍生物及其药学上可接受的盐，制备这些化合物的方法以及包含它们的制药组合物，用于治疗心血管疾病，如血栓、动脉硬化、高血压、炎症过程、过敏、癌症、中枢神经系统的某些退行性损害以及免疫系统和病毒性疾病。
• Bis-(1H-indol-3-yl)-maleinimide derivatives, processes for the
  申请人：Goedecke Aktiengesellschaft

  公开号：US05516915A1

  公开（公告）日：1996-05-14

  The present invention provides bis-(1H-indol-3-yl)maleinimide derivatives and the pharmacologically acceptable salts thereof, processes for the preparation of these compounds, and pharmaceutical compositions containing them for the treatment of heart and blood vessel diseases, such as thromboses, arteriosclerosis, hypertension, of inflammatory processes, allergies, cancer, and certain degenerative damages of the central nervous system, as well as of diseases of the immune system and viral diseases.

  本发明提供了双-(1H-吲哚-3-基)马来酰亚胺衍生物及其药学上可接受的盐，制备这些化合物的方法，以及包含它们的制药组合物，用于治疗心血管疾病，如血栓、动脉硬化、高血压，炎症过程、过敏、癌症、某些中枢神经系统的退行性损伤以及免疫系统和病毒性疾病。
• Maleinimid-Derivate und deren Verwendung als Arzneimittel
  申请人：GÖDECKE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0397060B1

  公开（公告）日：2001-11-21
• US5380746A
  申请人：——

  公开号：US5380746A

  公开（公告）日：1995-01-10
• US5516915A
  申请人：——

  公开号：US5516915A

  公开（公告）日：1996-05-14