4-hydroxy-1,3,4,5-tetrahydrobenzindole | 158479-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-1,3,4,5-tetrahydrobenzindole
• 英文别名: 1,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indol-4-ol；4-hydroxy-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole；1,3,4,5-tetrahydro-benz[cd]indol-4-ol
• CAS: 158479-05-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: QWRFREJCCPEOHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  404.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1,3,4,5-tetrahydrobenzindole 在 盐酸 、 甲醇 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 水 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 118.17h， 生成 ent-6-methyl-5α-ergoline-8β-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  二氢麦角酸和二氢麦角醇的全合成：开发适用于 D 环类似物快速组装的不同合成策略

  摘要：

  二氢麦角酸和二氢麦角醇的全合成基于 Pd(0) 催化的分子内 Larock 吲哚环化制备嵌入式三环吲哚（ABC 环系）以及随后的强反电子需求 Diels-Alder 反应 5-甲氧基-1,2,3-三嗪与酮衍生的烯胺引入官能化吡啶，作为显着非对映选择性还原成N-甲基哌啶 D 环的前体。通过设计，使用相同的酮衍生烯胺和一组相关的互补杂环氮杂二烯[4+2]环加成反应，允许在后期阶段制备一系列替代杂环衍生物，而这是更传统的方法不易获得的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.093
• 作为产物：
  描述：

  1,5-dihydrobenzindol-4(3H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以99%的产率得到4-hydroxy-1,3,4,5-tetrahydrobenzindole
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (±)-4-Amino-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole-4-carboxylic Acid, (±)-4-N,N-Dipropylamino-4-hydroxymethyl- and (±)-4-Propyloxy-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole

  摘要：

  Simple syntheses of the title compounds are reported starting from indole-3-carboxaldehyde.

  DOI：

  10.3987/com-94-6738

文献信息

• Neue Synthesen des Benz(cd)indolins. 26. Mitteilung über Mutterkornalkaloide
  作者：A. Stoll、Th. Petrzilka

  DOI：10.1002/hlca.19520350121

  日期：1952.2.1

  Versuche, durch Wasserabspaltung aus 4-Oxy-1,3,4,5-tetrahy-dro-benz(cd)indol (V) oder durch Hofmann'schen Abbau von 4-Dimethylamino-1,3,4,5-tetrahydro-benz(cd)indol (VI) und anschliessende Dehydrierung, die bei der 4-Amino-5-keto-Verbindung an der Luft spontan erfolgt, zum unsubstituierten Benz(cd)indol zu gelangen, führten nicht zum Ziel. Beide Wege führten unter Umlagerung einer intermediär entstandenen

  通过消除4-氧基-1,3,4,5-四氢苯并（cd）吲哚（V）中的水或通过霍夫曼降解4-二甲氨基-1,3,4,5-四氢苯的尝试（cd）吲哚（VI）和随后的脱氢反应没有达到目的，后者是在空气中与4-氨基-5-酮化合物自然发生的，以获得未取代的苯并（cd）吲哚。两种途径均导致苯并（cd）二氢吲哚（II）与中间二氢化合物VII的重排。
• Über Derivate des Naphtostyrils. 23. Mitteilung über Mutterkornalkaloide
  作者：A. Stoll、J. Rutschmann

  DOI：10.1002/hlca.19510340142

  日期：——

  Es wird eine Synthese des bisher unbekannten 4-Oxy-naphtostyrils und dessen Überführung in das als Ausgangsmaterial für die Herstellung der Dihydrolysergsäuren bzw. Dihydro-nor-lysergsäuren wichtige 4-Amino-naphtostyril beschrieben. Dieses ist damit auf einfache Weise zugänglich.

  合成的双酚类和4-羟基萘甲酰苯乙烯与德黑森州的德意志大学合成的丁二烯合成的二辛基醚和二羟基辛基醚合二苯醚（Es wird eine bisher unbekannten 4-oxy-naphtostyrils und dessenüberführung）。Dihydro-nor-lysergsäurenwichtige 4-Amino-naphtostyril beschrieben。Dieses ist damit auf einfache Weisezugänglich。
• Synthesis of 4-Amino-, 4-Hydroxy-, and 4-Nitro-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indols and Its Bromination
  作者：Masanori Somei、Kyoko Nakagawa、Naokatsu Aoki、Harunobu Mukaiyama

  DOI：10.3987/com-13-s(s)74

  日期：——

  Simple synthetic method for 4-nitro-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole (6) is established from indole-3-carboxaldehyde (7). With 6 in hand, various derivatives of 4-amino-, 4-hydroxy- and 4-amino-4-hydroxymethyl-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indoles become readily available. Bromination of 6 afforded useful building blocks for further manipulation. Successful optical resolution of 6 by chiral column chromatography is also reported.