2-azido-4-O-benzyl-5N,6O-(cyclic carbamate)-1,2-dideoxynojirimycin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-4-O-benzyl-5N,6O-(cyclic carbamate)-1,2-dideoxynojirimycin
• 英文别名: (6S,7R,8R,8aR)-6-azido-7-hydroxy-8-phenylmethoxy-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₄
• 分子量: 304.305
• InChiKey: AHTRBMYTCTXOGY-UMSGYPCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-4-O-benzyl-5N,6O-(cyclic carbamate)-1,2-dideoxynojirimycin 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、5.5 MPa 条件下， 反应 60.17h， 生成 2-乙酰氨基-1,2,5-三脱氧-1,5-亚氨基-d-葡萄糖醇
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成2-乙酰氨基-1,2-二脱氧野oji霉素（DNJNAc）和脲基-DNJNAc衍生物作为新的己糖胺酶抑制剂†

  摘要：

  2-乙酰氨基-1,2-二脱氧亚氨基糖是己糖胺酶的选择性和有效抑制剂，因此显示出用于治疗多种疾病（包括几种溶酶体贮积症）的高治疗潜力。本文描述了具有高总收率的2-乙酰氨基-1,2-二脱氧野oji霉素（DNJNAc）（N-乙酰氨基葡糖的亚氨基糖类似物）的立体选择性合成。该新方法还允许通过关键关键中间体上的内环胺衍生化获得脲基-DNJNAc共轭物。值得注意的是，某些脲基-DNJNAc代表可作为β-己糖胺酶的有效抑制剂和选择性抑制剂，包括人类酶，是中性sp 2的首例。-亚氨基糖型抑制剂报道了这些酶。此外，新的脲基-DNJNAc的两亲特性有望带来更好的药物样特性。

  DOI：

  10.1039/c5ob00507h
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R,8S,8aR)-6,7-dihydroxy-8-benzyloxyhexahydrooxazolo[3,4-a]pyridin-3-one 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 2-azido-4-O-benzyl-5N,6O-(cyclic carbamate)-1,2-dideoxynojirimycin
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成2-乙酰氨基-1,2-二脱氧野oji霉素（DNJNAc）和脲基-DNJNAc衍生物作为新的己糖胺酶抑制剂†

  摘要：

  2-乙酰氨基-1,2-二脱氧亚氨基糖是己糖胺酶的选择性和有效抑制剂，因此显示出用于治疗多种疾病（包括几种溶酶体贮积症）的高治疗潜力。本文描述了具有高总收率的2-乙酰氨基-1,2-二脱氧野oji霉素（DNJNAc）（N-乙酰氨基葡糖的亚氨基糖类似物）的立体选择性合成。该新方法还允许通过关键关键中间体上的内环胺衍生化获得脲基-DNJNAc共轭物。值得注意的是，某些脲基-DNJNAc代表可作为β-己糖胺酶的有效抑制剂和选择性抑制剂，包括人类酶，是中性sp 2的首例。-亚氨基糖型抑制剂报道了这些酶。此外，新的脲基-DNJNAc的两亲特性有望带来更好的药物样特性。

  DOI：

  10.1039/c5ob00507h