D-ornithine methyl ester dihydrochloride | 205598-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-ornithine methyl ester dihydrochloride
• 英文别名: H-D-Orn-OMe dihydrochloride；methyl L-ornithinate dihydrochloride；methyl orthinate dihydrochloride；methyl (R)-2,5-diamino-pentanoate dihydrochloride；Methyl (2R)-2,5-diaminopentanoate hydrochloride；methyl (2R)-2,5-diaminopentanoate;hydrochloride
• CAS: 205598-55-6
• 化学式: C₆H₁₄N₂O₂*2ClH
• 分子量: 219.111
• InChiKey: ZUEUGHANSCCAJC-NUBCRITNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.35
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-ornithine methyl ester dihydrochloride 在 吡啶 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (3R,2'S)-1-(2-methoxy-2-trifluoromethyl-2-phenylacetyl)-3-(tert-butoxycarbonyl)aminopiperidine
  参考文献：
  名称：

  (R)-3-[(叔丁氧羰基)氨基]哌啶和(R)-3-[(叔丁氧羰基)氨基]氮杂环庚烷的方便合成

  摘要：

  (R)-3-[(叔丁氧基羰基)氨基]哌啶和(R)-3-[(叔丁氧基羰基)氨基]氮杂环庚烷分别从d-鸟氨酸和d-赖氨酸开始分两步制备。在关键步骤中，N-Boc 保护的 3-氨基内酰胺通过 O-烷基化转化为亚氨基酯，然后在温和条件（5 bar H2，室温）下不经分离，在标准氢化催化剂（5 % 铂/碳）。

  DOI：

  10.1055/a-1526-7657
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 D-鸟氨酸盐酸盐 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 D-ornithine methyl ester dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  (R)-3-[(叔丁氧羰基)氨基]哌啶和(R)-3-[(叔丁氧羰基)氨基]氮杂环庚烷的方便合成

  摘要：

  (R)-3-[(叔丁氧基羰基)氨基]哌啶和(R)-3-[(叔丁氧基羰基)氨基]氮杂环庚烷分别从d-鸟氨酸和d-赖氨酸开始分两步制备。在关键步骤中，N-Boc 保护的 3-氨基内酰胺通过 O-烷基化转化为亚氨基酯，然后在温和条件（5 bar H2，室温）下不经分离，在标准氢化催化剂（5 % 铂/碳）。

  DOI：

  10.1055/a-1526-7657

文献信息

• Myxochelins B, C, D, E and F: A New Structural Principle for Powerful Siderophores Imitating Nature
  作者：Horst-Dieter Ambrosi、Vera Hartmann、Daniel Pistorius、Rolf Reissbrodt、Wolfram Trowitzsch-Kienast

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<541::aid-ejoc541>3.0.co;2-a

  日期：1998.3

  The synthesis of the natural siderophore myxochelin B (1S) and its enantiomer 1R is described. 1S and 1R served as precursors for the synthesis of new hexadentate siderophores, the myxochelins C (7S) and CR (7R), D (14S) and DR (14R), E (19S) and (RS)-F (26R, S), with 2,3-dihydroxybenzoate (DHB) ligands and the simple backbones of asymmetric 1,2,n-triamino-n-alkanes. For the myxochelins C, D, E and

  描述了天然铁载体 myxochelin B (1S) 及其对映异构体 1R 的合成。1S 和 1R 用作合成新的六齿铁载体、粘螯素 C (7S) 和 CR (7R)、D (14S) 和 DR (14R)、E (19S) 和 (RS)-F (26R, S) 的前体)，具有 2,3-二羟基苯甲酸酯 (DHB) 配体和不对称 1,2,n-三氨基-n-烷烃的简单骨架。对于粘螯素 C、D、E 和 F，n 分别为 6（来自赖氨酸）、5（来自鸟氨酸）、4（来自天冬酰胺）和 7[来自 (±)-2-氨基庚二酸]。起始化合物中额外的氨基官能团是通过相应伯酰胺的脱水和随后在甲醇中硼化钴还原腈来提供的。所有新的铁载体为细菌提供三价铁离子，其效率取决于它们的链长和立体化学。
• Dehydrative Cyclization Catalyzed by the Combination of Molybdenum(VI) Oxides and Benzoic Acids: First Synthesis of the Antitumour Substance BE-70016
  作者：Akira Sakakura、Shuhei Umemura、Rei Kondo、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/adsc.200600550

  日期：2007.3.5

  The dehydrative cyclization of N-(o-hydroxybenzoyl)threonine derivative 1a is efficiently promoted by the combined use of molybdenum(VI) oxides and benzoic acids bearing electron-withdrawing substituents. In the presence of ammonium molybdate [(NH4)2MoO4, 10 mol %] and pentafluorobenzoic acid (C6F5CO2H; 10 mol %), dehydrative cyclization of 1a was conducted in toluene under azeotropic reflux conditions

  N-（邻羟基苯甲酰基）苏氨酸衍生物1a的脱水环化可通过结合使用氧化钼（VI）和带有吸电子取代基的苯甲酸来有效地促进。在钼酸铵的存在下[（NH 4）2的MoO 4，10摩尔％]和五氟苯甲酸（C 6 ˚F 5 CO 2 H; 10摩尔％），的脱水闭环1A在甲苯共沸回流条件，得到下进行2-（邻羟基苯基）恶唑啉2a收率76％。此外，使用1a的催化脱水环化作为关键反应，实现了抗肿瘤物质BE-70016的第一个全合成。
• First Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of Sulphostin, a Novel Inhibitor of Dipeptidyl Peptidase IV
  作者：Masatoshi Abe、Tetsuo Akiyama、Hikaru Nakamura、Fukiko Kojima、Shigeko Harada、Yasuhiko Muraoka

  DOI：10.1021/np030491b

  日期：2004.6.1

  inhibitor, was isolated from the culture broth of Streptomyces sp. MK251-43F3. Determination of the absolute configurations of two asymmetric atoms using the natural product was not achieved due to the small amount of the compound obtained. We synthesized four possible stereoisomers of sulphostin from D- or L-ornithine and compared their physicochemical and biological data to naturally isolated sulphostin

  从链霉菌属菌种的培养液中分离出一种新型的二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂Sulphostin。MK251-43F3。由于获得的化合物量少，因此无法使用天然产物确定两个不对称原子的绝对构型。我们从D-或L-鸟氨酸合成了四种可能的硫磺汀立体异构体，并将其理化和生物学数据与天然分离的硫磺汀进行了比较。结果，通过X射线晶体学测定，C-3的绝对构型和硫磺汀的磷原子分别为S和R。合成的硫磺汀及其C-3差向异构体对DPP-IV具有很强的抑制活性，IC50值分别为6.0 ng / mL和8.9 ng / mL。因此看来，磷原子的构型主要负责该活性。相反，C-3的构型似乎不影响活动。
• [EN] QUINOLIZINONE TYPE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DU TYPE DE LA QUINOLIZINONE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1995010519A1

  公开（公告）日：1995-04-20

  (EN) Antibacterical coumpounds having formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts, esters and amides thereof, preferred examples of which include those coumpounds wherein R1 is cycloalkyl of from three to eight carbon atoms or substituted phenyl; R2is selected from the group consisting of (a) halogen, (b) loweralkyl, (c) loweralkenyl, (d) cycloalkyl of from three to eight carbons, (e) cycloalkenyl of from four to eight carbons, (f) loweralkoxy, (g) aryloxy, (h) aryl(loweralkyl)oxy, (i) aryl(loweralkyl), (j) cycloalkyl(loweralkyl), (k) amino, (l) (loweralkyl)amino, (m) aryl(loweralkyl)amino, (n) hydroxy substituted (loweralkyl)amino, (o) phenyl, (p) substituted phenyl, (q) bicyclic nitrogen-containing heterocycle, (r) nitrogen-containingaromatic heterocycle, and (s) nitrogen-containing heterocycle having formula (Ia) where x is between zero and three; R3 is halogen; R4 is hydrogen, loweralkyl, a pharmaceutically acceptable cation, or a prodrug ester group; R5 is hydrogen, loweralkyl, halo(loweralkyl), or -NR13R14; and R6 is loweralkyl, as wellas pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of the same in the treatment of bacterial infections.(FR) Composés antibactériens de la formule (I) et sels, esters et amides pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci, dont des exemples préférés comprennent des composés dans lesquels: R1 est un cycloalcoyle avec deux à huit atomes de carbone ou un phényle substitué; R2 est sélectionné dans le groupe comprenant: (a) halogène, (b) alcoyle inférieur, (c) alcényle inférieur, (c) cycloalcoyle avec trois à huit atomes de carbone, (e) cycloalcényle avec quatre à huit atomes de carbone, (f) alcoxy inférieur, (g) aroyloxy, (h) aroyl(alcoyle inférieur)oxy, (I) aroyl(alcoyle inférieur), (j) cycloalcoyle(alcoyle inférieur), (k) amino, (l) (alcoyle inférieur)amino, (m) aroyl(alcoyle inférieur)amino, (n) (alcoyle inférieur)amino substitué par hydroxy, (o) phényle, (p) phényle substitué, (q) hétérocycle dicyclique azoté, (r) hétérocycle aromatique azoté et (s) hétérocycle azoté de la formule (Ia), dans laquelle R3 est un halogène; R4 est l'hydrogène, un alcoyle inférieur, un cation pharmaceutiquement acceptable ou un groupe ester promédicamenteux; R5 est l'hydrogène, un alcoyle inférieur, un halo(alcoyle inférieur) ou -NR13R14; et R6 est un alcoyle inférieur. L'invention décrit également des compositions pharmaceutiques contenant ces composés et l'utilisation de celles-ci dans le traitement des infections bactériennes.

  (中) 具有公式(I)及其药学上可接受的盐、酯和酰胺的抗菌化合物，其中R1是由三到八个碳原子的环烷基或取代的苯基; R2选自以下组中：(a)卤素，(b)较低的烷基，(c)较低的烯基，(d)由三到八个碳原子的环烷基，(e)由四到八个碳原子的环烯基，(f)较低的烷氧基，(g)芳氧基，(h)芳基(较低的烷氧基)，(i)芳基(较低的烷基)，(j)环烷基(较低的烷基)，(k)氨基，(l)(较低的烷基)氨基，(m)芳基(较低的烷基)氨基，(n)羟基取代的(较低的烷基)氨基，(o)苯基，(p)取代的苯基，(q)含氮的双环杂环，(r)含氮芳香杂环，(s)具有公式(Ia)的含氮杂环，其中x在零到三之间; R3是卤素; R4是氢、较低的烷基、药学上可接受的阳离子或前药酯基; R5是氢、较低的烷基、卤代(较低的烷基)或-NR13R14; R6是较低的烷基，以及包含这种化合物的药物组合物和在治疗细菌感染中使用它们的用途。
• Expanding the Genetic Code: Incorporation of Functional Secondary Amines via Stop Codon Suppression
  作者：Alejandro Gran‐Scheuch、Elisa Bonandi、Ivana Drienovská

  DOI：10.1002/cctc.202301004

  日期：2024.1.8

  Enzymes are attractive catalysts for chemical industries, and their use has become a mature alternative to conventional chemical methods. However, biocatalytic approaches are often restricted to metabolic and less complex reactivities, given the limited amount of functional groups present. This drawback can be addressed by incorporating non‐canonical amino acids (ncAAs) harboring new‐to‐nature chemical groups. Inspired by organocatalysis, we report the design, synthesis and characterization of a panel of ncAAs harboring functional secondary amines and their cellular incorporation into different protein scaffolds. D/L‐pyrrolidine‐ and D/L‐piperidine‐based ncAAs were successfully site‐specifically incorporated into proteins via stop codon suppression methodology. To demonstrate the utility of these ncAAs, the catalytic performance of the obtained artificial enzymes was investigated in a model Michael addition reaction. The incorporation of pyrrolidine‐ and piperidine‐ based ncAAs significantly expands the available toolbox for protein engineering and chemical biology applications.

  摘要酶是化学工业中极具吸引力的催化剂，其使用已成为传统化学方法的成熟替代品。然而，由于存在的官能团数量有限，生物催化方法往往局限于新陈代谢和不太复杂的反应。通过加入含有新自然化学基团的非典型氨基酸（ncAAs），可以解决这一缺点。受有机催化的启发，我们报告了一组含有功能性仲胺的 ncAAs 的设计、合成和表征，以及它们在细胞中与不同蛋白质支架的结合。通过终止密码子抑制方法，D/L-吡咯烷和 D/L-哌啶基 ncAAs 成功地定点整合到了蛋白质中。为了证明这些 ncAAs 的实用性，研究人员在迈克尔加成反应模型中考察了所获得人工酶的催化性能。基于吡咯烷和哌啶的 ncAAs 的加入大大扩展了蛋白质工程和化学生物学应用的可用工具箱。