ethyl 3-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)-4-nitrobutanoate | 936567-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 3-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)-4-nitrobutanoate
• 英文别名: Ethyl 3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-4-nitrobutanoate
• CAS: 936567-24-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: ZHQSDJOSFZLVCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)-4-nitrobutanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)pyrrolidine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用三氯乙腈对仲胺进行N氰化

  摘要：

  使用三氯乙腈作为廉价的氰源，已经开发出了一锅法的仲胺N-氰化反应。通过成功用于生物活性咯利普兰衍生的氨酰胺的最终合成步骤中的方法，可以轻松地以良好的分离收率将各种各样的环状和无环仲胺转化为相应的氰胺。与使用剧毒溴化氰相比，该方法表现出不同的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02775
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 ethyl 3-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)-4-nitrobutanoate
  参考文献：
  名称：

  使用三氯乙腈对仲胺进行N氰化

  摘要：

  使用三氯乙腈作为廉价的氰源，已经开发出了一锅法的仲胺N-氰化反应。通过成功用于生物活性咯利普兰衍生的氨酰胺的最终合成步骤中的方法，可以轻松地以良好的分离收率将各种各样的环状和无环仲胺转化为相应的氰胺。与使用剧毒溴化氰相比，该方法表现出不同的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02775

文献信息

• Conjugated addition of bis(oxazolinyl)zinc to substituted 2-nitrovinyl benzenes: an alternative synthesis of (±)-Rolipram
  作者：Alfredo R.M. Oliveira、José A.F.P. Villar、Fabio Simonelli、Rogério A. Gariani、Celso L. Wosch、Paulo H.G. Zarbin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.007

  日期：2007.2

  In this letter we present a new 2,4,4-trimethyl-2-oxazoline anion-zinc derivative that has a remarkable thermal stability when compared with the corresponding cyanocuprate counterpart. The yields from conjugated addition to several 2-nitrovinyl benzenes are moderate to good and the reaction itself is easier to execute and cleaner. As an application, this methodology was applied to an alternative synthesis of (+/-)-Rolipram, a drug with several interesting biological activities. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.