5-(2-chlorophenyl)-3-methoxy-2(E),4(E)-pentadienoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-chlorophenyl)-3-methoxy-2(E),4(E)-pentadienoic acid
• 英文别名: (2Z,4E)-5-(2-chlorophenyl)-3-methoxypenta-2,4-dienoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₃
• 分子量: 238.671
• InChiKey: WXACQEUQTFRSMA-QDJLDCPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-chlorophenyl)-3-methoxy-2(E),4(E)-pentadienoic acid 在 potassium carbonate 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 氯仿 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 以87.8%的产率得到methyl (2E,4E)-5-(2-chlorophenyl)-3-methoxy-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  Amino acid esters, process for the preparation thereof and use thereof

  摘要：

  提出了一种新的氨基酸酯类化合物，其中醇性组分由threo-4-烷氧基-5-芳基羟甲基-2(5H)-呋喃酮形成。这些酯类化合物可以以外消旋体、纯对映异构体或对映体的形式存在，也可以以对映异构体或对映体混合物的形式存在。这些化合物具有抗惊厥和抗癫痫作用，并且由于其良好的水溶性，比已知的抗惊厥和抗癫痫药物更容易给药和更容易被吸收。还公开了一种新的过程，可以立体选择性地产生这些化合物的对映异构体或对映体或它们的混合物。该发明还涉及将这些新型氨基酸酯类化合物用作药物制剂以及在药物制剂的生产中的用途。

  公开号：

  US04965283A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-methoxy-2-butenoate 、 2-氯苯甲醛 、 四乙基氢氧化铵 在 盐酸 、 aqueous KOH-solution 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以84.55%的产率得到5-(2-chlorophenyl)-3-methoxy-2(E),4(E)-pentadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Amino acid esters, process for the preparation thereof and use thereof

  摘要：

  提出了一种新的氨基酸酯类化合物，其中醇性组分由threo-4-烷氧基-5-芳基羟甲基-2(5H)-呋喃酮形成。这些酯类化合物可以以外消旋体、纯对映异构体或对映体的形式存在，也可以以对映异构体或对映体混合物的形式存在。这些化合物具有抗惊厥和抗癫痫作用，并且由于其良好的水溶性，比已知的抗惊厥和抗癫痫药物更容易给药和更容易被吸收。还公开了一种新的过程，可以立体选择性地产生这些化合物的对映异构体或对映体或它们的混合物。该发明还涉及将这些新型氨基酸酯类化合物用作药物制剂以及在药物制剂的生产中的用途。

  公开号：

  US04965283A1

文献信息

• 5-arylalkyl-4-alkoxy-2(5H)-furanones, intermediates and processes for
  申请人：Dr. Willmar Schwabe GmbH & Company

  公开号：US04855320A1

  公开（公告）日：1989-08-08

  The present invention provides 5-arylalkyl-4-alkoxy-2(5H)-furanones of the formula: ##STR1## wherein the oxygen atoms on C-5 and C-.alpha., relative to one another, are in the threo-position, with the exclusion of those compounds of the formula (I) wherein R.sup.2 is H or CH.sub.3 when n=0 or 2, R.sup.o =H, R.sup.1 =CH.sub.3, R.sup.3 =H and R.sup.4 =H. The present invention also provides processes for their preparation, as well as new 3-alkoxy-5-(subst.)-phenyl-2(E), 4(E)-pentadienoates as reactive intermediates for the preparation of the new furanone derivatives. The new furanone derivatives of the threo series are active as anticonvulsives/anti-epileptics. Therefore, the present invention also provides medicaments which contain these new furanone derivatives, as well as known furanones, the anticonvulsive/anti-epileptic effectiveness of which has been found for the first time.

  本发明提供了式子为：##STR1## 的5-芳基烷基-4-烷氧基-2(5H)-呋喃酮，其中C-5和C-.alpha.上的氧原子相对于彼此处于threo位，但不包括当n=0或2时，R.sup.2为H或CH.sub.3，R.sup.o=H，R.sup.1=CH.sub.3，R.sup.3=H和R.sup.4=H的化合物。本发明还提供了制备它们的方法，以及新的3-烷氧基-5-(取代基)苯基-2(E)，4(E)-戊二烯酸酯作为制备新呋喃酮衍生物的反应中间体。threo系列的新呋喃酮衍生物作为抗惊厥/抗癫痫药物具有活性。因此，本发明还提供了含有这些新呋喃酮衍生物的药物，以及已知的呋喃酮，其抗惊厥/抗癫痫药效首次被发现。