methyl (2E,4E)-5-(2-chlorophenyl)-3-methoxy-2,4-pentadienoate | 112856-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2E,4E)-5-(2-chlorophenyl)-3-methoxy-2,4-pentadienoate
• 英文别名: Methyl 5-(2-chlorophenyl)-3-methoxy-2(E),4(E)-pentadienoate；Methyl-5-(2-chlorophenyl)-3-methoxy-2(E),4(E)-pentadienoate；methyl (2E,4E)-5-(2-chlorophenyl)-3-methoxypenta-2,4-dienoate
• CAS: 112856-76-5
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₃
• 分子量: 252.697
• InChiKey: FBWAIEBUKWYBOA-MFDVASPDSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C
• 沸点：
  391.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸甲酯 在 氯化亚砜 、 甲烷磺酸 作用下， 反应 11.0h， 生成 methyl (2E,4E)-5-(2-chlorophenyl)-3-methoxy-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  Methyl (E)-4-Chloro-3-methoxy-2-butenoate: An Extremely Versatile Four Carbon Building Block

  摘要：

  (E)-4-氯-3-甲氧基-2-丁烯酸甲酯（3a）是利用亚硫酰氯和甲醇从 4-氯乙酰乙酸甲酯中制备出来的，成本低廉，具有工业规模。许多氯的亲核取代反应在未受保护的母体化合物中是不可能发生的，而在 3a 中却很容易发生。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26120

文献信息

• Amino acid esters, process for the preparation thereof and use thereof
  申请人：Dr. Willmar Schwabe GmbH & Co.

  公开号：US04965283A1

  公开（公告）日：1990-10-23

  Novel esters of amino acids are proposed of which the alcoholic components are formed from threo-4-alkoxy-5-arylhydroxymethyl-2(5H)-furanones. These esters may be present in the form of racemates, pure diastereomers or enantiomers or in the form of diastereomer or enantiomer mixtures. The compounds are anticonvulsive and antiepileptic and due to their good water solubility are easier to administer and more readily absorbable than known anti-convulsives and antiepileptics. A novel process is also disclosed which leads stereoselectively to the diastereomers or the enantiomers or mixtures thereof. The invention further relates to the use of the novel amino acid esters as pharmaceutical preparations and in the production of pharmaceutical preparations.

  提出了一种新的氨基酸酯类化合物，其中醇性组分由threo-4-烷氧基-5-芳基羟甲基-2(5H)-呋喃酮形成。这些酯类化合物可以以外消旋体、纯对映异构体或对映体的形式存在，也可以以对映异构体或对映体混合物的形式存在。这些化合物具有抗惊厥和抗癫痫作用，并且由于其良好的水溶性，比已知的抗惊厥和抗癫痫药物更容易给药和更容易被吸收。还公开了一种新的过程，可以立体选择性地产生这些化合物的对映异构体或对映体或它们的混合物。该发明还涉及将这些新型氨基酸酯类化合物用作药物制剂以及在药物制剂的生产中的用途。
• 5-arylalkyl-4-alkoxy-2(5H)-furanones, intermediates and processes for
  申请人：Dr. Willmar Schwabe GmbH & Company

  公开号：US04855320A1

  公开（公告）日：1989-08-08

  The present invention provides 5-arylalkyl-4-alkoxy-2(5H)-furanones of the formula: ##STR1## wherein the oxygen atoms on C-5 and C-.alpha., relative to one another, are in the threo-position, with the exclusion of those compounds of the formula (I) wherein R.sup.2 is H or CH.sub.3 when n=0 or 2, R.sup.o =H, R.sup.1 =CH.sub.3, R.sup.3 =H and R.sup.4 =H. The present invention also provides processes for their preparation, as well as new 3-alkoxy-5-(subst.)-phenyl-2(E), 4(E)-pentadienoates as reactive intermediates for the preparation of the new furanone derivatives. The new furanone derivatives of the threo series are active as anticonvulsives/anti-epileptics. Therefore, the present invention also provides medicaments which contain these new furanone derivatives, as well as known furanones, the anticonvulsive/anti-epileptic effectiveness of which has been found for the first time.

  本发明提供了式子为：##STR1## 的5-芳基烷基-4-烷氧基-2(5H)-呋喃酮，其中C-5和C-.alpha.上的氧原子相对于彼此处于threo位，但不包括当n=0或2时，R.sup.2为H或CH.sub.3，R.sup.o=H，R.sup.1=CH.sub.3，R.sup.3=H和R.sup.4=H的化合物。本发明还提供了制备它们的方法，以及新的3-烷氧基-5-(取代基)苯基-2(E)，4(E)-戊二烯酸酯作为制备新呋喃酮衍生物的反应中间体。threo系列的新呋喃酮衍生物作为抗惊厥/抗癫痫药物具有活性。因此，本发明还提供了含有这些新呋喃酮衍生物的药物，以及已知的呋喃酮，其抗惊厥/抗癫痫药效首次被发现。
• 5-Arylalkyl-4-alkoxy-2(5H)-furanone, Zwischenprodukte und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Anwendung als therapeutische Wirkstoffe
  申请人：Dr. Willmar Schwabe GmbH & Co.

  公开号：EP0247320B1

  公开（公告）日：1990-12-27
• AMINOSÄUREESTER, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：Dr. Willmar Schwabe GmbH & Co.

  公开号：EP0349609A1

  公开（公告）日：1990-01-10
• US4855320A
  申请人：——

  公开号：US4855320A

  公开（公告）日：1989-08-08