1-[(4-硝基苯基)甲基]苯并咪唑 | 22550-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-[(4-硝基苯基)甲基]苯并咪唑
• 英文名称: 1-(4-nitrobenzyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-p-nitrobenzylbenzimidazole；1-(4-nitro-benzyl)-1H-benzoimidazole；1-(4-nitro-benzyl)-1H-benzoimidazole；1-[(4-Nitrophenyl)methyl]-1H-benzimidazole；1-[(4-nitrophenyl)methyl]benzimidazole
• CAS: 22550-27-2
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: YUMZRVLGTWKNCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  484.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-硝基苯基)甲基]苯并咪唑 在 双氧水 作用下， 以 sodium hydroxide 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  使用碱性过氧化氢的裂解反应。解封对硝基苄基保护的碱和酚的方法

  摘要：

  某些腈与碱性过氧化氢的水解伴随着氧化裂解反应，生成较低的同系羧酸。在相同条件下，对硝基苄基化的碱和苯酚分别产生相应的NH碱或苯酚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81662-7
• 作为产物：
  描述：

  4,5-Diethynyl-1-[(4-nitrophenyl)methyl]imidazole 在 1,4-环己二烯 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 1-[(4-硝基苯基)甲基]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  咪唑稠合的双炔炔的Bergman环芳烃化：N-芳基取代的显著作用

  摘要：

  制备了一系列的N-芳基取代的“咪唑稠合的”（Z）3-烯-1,5-二炔，并确定了其Bergman环芳化反应活性的动力学参数。N-芳基化相对于N-烷基衍生物的速率提高了七倍（ANOVA p <0.0001）。N-苯基衍生物表现出最大的增强作用（在145°C时为七倍）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.152

文献信息

• A convenient, efficient and reusable N-heterocyclic carbene-palladium(<scp>ii</scp>) based catalyst supported on magnetite for Suzuki–Miyaura and Mizoroki–Heck cross-coupling reactions
  作者：Vishal Kandathil、Bradley D. Fahlman、B. S. Sasidhar、Shivaputra A. Patil、Siddappa A. Patil

  DOI：10.1039/c7nj01876b

  日期：——

  NO2-NHC-Pd@Fe3O4 nanomagnetic catalyst showed excellent catalytic activity in both Suzuki–Miyaura and Mizoroki–Heck cross-coupling reactions for various substrates under mild reaction conditions. Recovery of the NO2-NHC-Pd@Fe3O4 nanomagnetic catalyst from the reaction mixture was easily accomplished by applying an external magnet. The recovered NO2-NHC-Pd@Fe3O4 nanomagnetic catalyst exhibited very good catalytic

  在目前的工作中，一种新型的磁性纳米颗粒负载的N-杂环卡宾-钯（II）（NO 2 -NHC-Pd @ Fe 3 O 4）纳米磁性催化剂是通过在有氧条件下使用廉价的化学药品通过简便的多步合成法合成的。NO 2 -NHC-Pd @ Fe 3 O 4纳米磁性催化剂通过各种分析技术进行了表征，例如衰减全反射红外光谱（ATR-IR），电感耦合等离子体原子发射光谱（ICP-AES），能量色散X射线光谱（EDS），场发射扫描电子显微镜（FESEM），透射电子显微镜（TEM），X射线粉末衍射（XRD），热重分析（TGA）和Brunauer–Emmett–Teller表面积分析（BET）。合成的NO 2 -NHC-Pd @ Fe 3 O 4纳米磁性催化剂在轻度反应条件下，在各种基材的Suzuki-Miyaura和Mizoroki-Heck交叉偶联反应中均表现出出色的催化活性。NO 2 -NHC-Pd @ Fe
• [EN] 4-PHENYLAMINO-PYRIMIDINE DERIVATIVES HAVING PROTEIN KINASE INHIBITOR ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-PHÉNYLAMINO-PYRIMIDINE AYANT UNE ACTIVITÉ D'INHIBITION D'UNE PROTÉINE KINASE
  申请人：VICHEM CHEMIE KUTATO KFT

  公开号：WO2011077171A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The invention relates compounds of general formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof wherein R1 is halogen, vinylene-aryl, substituted aryl, heteroaryl or a benzo[1,3]dioxolil group, W is a group of formula -NH-SO2-R2 or heteroaryl group or NHR3 group where R3 is hydrogen or heteroaryl; and n is 1, 2, 3 or 4. Furthermore, the present invention is directed to pharmaceutical composition containing at least one compound of general formula (I) and/or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof and for the use of them for the preparation of pharmaceutical compositions for the prophylaxis and/or the treatment of protein kinase related, especially CDK9-related diseases e.g. cell proliferative disease, infectious disease, pain, cardiovascular disease and inflammation.

  该发明涉及一般式（I）的化合物及其药用可接受的盐和溶剂化合物，其中R1为卤素、乙烯基芳基、取代芳基、杂芳基或苯并[1,3]二噁唑基团，W为式-NH-SO2-R2或杂芳基或NHR3基团，其中R3为氢或杂芳基；n为1、2、3或4。此外，本发明涉及一种含有至少一种一般式（I）的化合物和/或其药用可接受的盐或溶剂化合物的药物组合物，并用于制备用于预防和/或治疗蛋白激酶相关疾病，特别是CDK9相关疾病，如细胞增殖性疾病、传染病、疼痛、心血管疾病和炎症的药物组合物。
• SYNTHESIS OF 1-(<i>p</i>-NITROBENZYL)AZOLES AND 1-(<i>p</i>-NITROBENZYL)BENZAZOLES
  作者：Carmen Pardo、Sabine Graf、Mar Ramos、Esther Sesmilo、José Elguero

  DOI：10.1080/00304940009355941

  日期：2000.8

  describe the eleven p-nitrobenzylazoles shown in Scheme 2 . Since those which were already known were insufficiently characterized, this paper will also report the complete assignment of their NMR (IH and 13C) spectra. An examination of the literature concerning p-nitrobenzylazoles shows that some of these compounds were synthesized for a study their photochemical behavior. Thus, Beugelmans et al. described

  方案1 因此，我们现在描述方案2中所示的十一种对硝基苄基唑。由于那些已知的未充分表征，本文还将报告它们的 NMR（IH 和 13C）光谱的完整归属。对有关对硝基苄基唑的文献的检查表明，这些化合物中的一些是为了研究它们的光化学行为而合成的。因此，Beugelmans 等人。描述了 lb、2b 和 5b 通过在乙腈和碳酸钾中的唑与对硝基苄基氯在辐照后反应以优异的产率（> 90%）形成，并指出在黑暗中，反应的产率低于 10%。然而，其他作者报道了在 DMSO 或 HMPA 中，在 tBuOK 存在下，唑类与对硝基苄基氯的光化学反应提供了硝基咪唑、硝基苯并咪唑和硝基吲唑的对硝基苄基衍生物，但不能与咪唑和苯并咪唑本身发生反应。~ ~ ~ 1.2.4-三唑 (3a) 与对硝基苄基氯在 EtONaEtOH 中的反应以 71% 的产率提供了 1-对硝基苄基 I-1,2,btriaxole (3c) 作为唯
• 4-PHENYLAMINO-PYRIMIDINE DERIVATIVES HAVING PROTEIN KINASE INHIBITOR ACTIVITY
  申请人：Greff Zoltán

  公开号：US20120258968A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The invention relates compounds of general formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof wherein R 1 is halogen, vinylene-aryl, substituted aryl, heteroaryl or a benzo[1,3]dioxolil group, W is a group of formula —NH—SO 2 —R 2 or heteroaryl group or NHR 3 group where R 3 is hydrogen or heteroaryl; and n is 1, 2, 3 or 4. Furthermore, the present invention is directed to pharmaceutical composition containing at least one compound of general formula (I) and/or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof and for the use of them for the preparation of pharmaceutical compositions for the prophylaxis and/or the treatment of protein kinase related, especially CDK9-related diseases e.g. cell proliferative disease, infectious disease, pain, cardiovascular disease and inflammation.

  本发明涉及通式（I）的化合物及其药用盐和溶剂化物，其中R1为卤素，乙烯基芳基，取代芳基，杂芳基或苯并[1,3]二噁唑基团，W为式—NH—SO2—R2或杂芳基或NHR3基团，其中R3为氢或杂芳基；n为1、2、3或4。此外，本发明还涉及含有至少一种通式（I）的化合物和/或其药用盐或溶剂化物的药物组合物，以及将它们用于制备用于预防和/或治疗蛋白激酶相关疾病，特别是CDK9相关疾病（例如细胞增殖性疾病、传染病、疼痛、心血管疾病和炎症）的药物组合物。
• Substitution nucleophile radicalaire en chaine (sRN1). 16ème memoire: N-alcoylation de l'imidazole, du bekzimidazole, du pyrrazole et du triazole
  作者：René Beugelmans、André Lechevallier、Daniel Kiffer、Philippe Maillos

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85434-9

  日期：1986.1

  The title amines behave as nucleophiles towardtp-nitrobenzyl-chlorideor variously functionnalized gem-halo nitro alkanes In reationsresponding to the classical criteria for the SRN1 mechanism.

  响应于S RN 1机理的经典标准，标题胺表现为对t-硝基苄基氯化物或各种官能化的宝石卤代硝基烷的亲核试剂。